高三化学一轮复习精品 选修5 第1节 认识有机化合物

高三化学一轮复习讲义

【答案】

[课堂小结·反馈达标1＋1] 全新理念 探究高考 明确考向 1．一个高考题，展示高考怎么考

(2015·全国卷Ⅱ)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下：

已知：

①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢 ②化合物B为单氯代烃；化合物C的分子式为C5H8

③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质

回答下列问题：

(1)A的结构简式为__________________。

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(2)由B生成C的化学方程式为__________________________________。 (3)由E和F生成G的反应类型为_________________________________， G的化学名称为____________。 (4)①由

D

和

H

生成

PPG

的化学方程式为

________________________________

________________________________________________________________；

②若PPG平均相对分子质量为10 000，则其平均聚合度约为______(填标号)。

a．48 b．58 c．76 d．122

(5)D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有________________种(不含立体异构)；

①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体 ②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应

其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6∶1∶1的是____________(写结构简式)；D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，该仪器是__________(填标号)。

a．质谱仪 c．元素分析仪

b．红外光谱仪 d．核磁共振仪

【解析】 (1)烃A的相对分子质量为70，则A的分子式为C5H10。烃A的核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢，说明A分子中所有氢原子所处的化

学环境相同，则其结构简式为。(2)由“A(

Cl2)――→B及化合物B光照

为单氯代烃”可知，B为，B在NaOH/乙醇、△条件下发生消去反应

乙醇

＋NaOH――→

△

生成C，则C为。B转化为C的化学方程式为

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＋NaCl＋H2O。

(3)F是福尔马林的溶质，则F为HCHO；E、F为相对分子质量差14的同系物，则E为CH3CHO。结合信息反应④可知，CH3CHO和HCHO在稀NaOH溶液中发生加成反应生成HOCH2CH2CHO(G)，其系统名称为3-羟基丙醛(或β-羟基丙醛)。

(4)①C()经酸性KMnO4溶液氧化生成D，则D为

HOOC(CH2)3COOH。G(HOCH2CH2CHO)与H2发生加成反应生成H，则H为HOCH2CH2CH2OH。

HOOC(CH2)3COOH与HOCH2CH2CH2OH在浓硫酸、加热条件下发生缩聚反应生成PPG，反应的化学方程式为

(2n－1)H2O。

②PPG的结构简式为

，其重复链节为

，若其平均相对分子质量为10 000，

则其平均聚合度n＝(10 000－18)/172≈58。

(5)D的结构简式为HOOC(CH2)3COOH，其同分异构体满足条件：①能与饱

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和NaHCO3溶液反应产生气体，说明含有—COOH；②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应，说明含有—CHO和—COO—(酯基)，结合D的分子式分析可知，其同分异构体为甲酸酯，含有(HCOO—)结构，则符合条件的同分异构体有5种结构，分别为

核磁共振氢谱显示为3组峰，说明该有机物分子中有3种不同化学环境的氢原子；又知峰面积比为6∶1∶1，说明3种氢原子的个数比为6∶1∶1，该有机

物的结构简式

【答案】 (1)(2)

＋NaCl＋H2O

乙醇

＋NaOH――→

△

(3)加成反应 3-羟基丙醛(或β-羟基丙醛)

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