2020届二轮复习 有机合成与推断 专题卷(全国通用)

(5)依据题中信息，完成以合成路线图。

为原料制取的

HBrNaOH溶液合成路线图示例：CH2===CH2――→CH3CH2Br――→CH3CH2OH △

解析：结合流程图和A的分子式可知A为，由B→C的反应条件可

知C中含有羟基，又C与E在浓H2SO4、加热条件下生成F，由F的结构简式

可确定C和E分别为；由C的结构简式

可逆推出B为卤代烃，如B为。结合信息ⅱ和E的结构简式可知D和

X分别为和(4)根据题中限定条件可知苯环上含有。

两个取代基，其中一个为酚羟基，另一个取代基可以为—CH2CH2CH2OOCH或

或

，每组中的2个取代基

在苯环上均有邻位、间位和对位3种位置关系，故共有15种满足条件的同分异构体。其中核磁共振氢谱峰面积比为6∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为

。

(5) 先发生催化氧化反应生成醛，再进一步氧化生成羧

酸，结合信息ⅰ，再与Cl2、红磷在加热条件下作用即可生成，

据此可完成合成路线的设计。

答案：(1)甲苯(或甲基苯) 取代(或酯化)反应 CH3CHClCOOH (2)Cl2(或Br2) 光照

H2O

(3)C6H5—CH2Cl＋NaOH――→C6H5—CH2OH＋NaCl △