2020届二轮复习 有机合成与推断 专题卷(全国通用)

振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶2∶1的结构简式有

2种。

答案：(1)丙二酸二乙酯

(2)加成反应 酯基和氰基 C9H14O4

(3)

HCHO

(5)CH3CHONaOH，加热，减压蒸馏――→CH2CHCHO

CH2?COOC2H5?2

――→NaOC2H5

1?H2O/H＋

――→2?△，－CO2

5．(2020届·黑龙江名校联考)M是一种重要材料的中间体，结构简式为

。合成M的一种途径如下：

A～F分别代表一种有机化合物，合成路线中的部分产物及反应条件已略去。 已知：①Y的核磁共振氢谱只有1种峰； Ⅰ.B2H6－②RCH===CH2Ⅱ.H――→RCH2CH2OH；

2O2/OH

③两个羟基连接在同一个碳原子上不稳定，易脱水。 请回答下列问题：

(1)Y的结构简式是______________，C中官能团的名称是______________。 (2)A的分子式为________。

(3)步骤⑦的反应类型是__________________________________________。 (4)下列说法不正确的是________。 a．A和E都能发生氧化反应 b．1 mol B完全燃烧需6 mol O2 c．C能与新制氢氧化铜悬浊液反应 d．1 mol F最多能与3 mol H2反应

(5)步骤③的化学方程式为________________________________________。 (6)M经催化氧化得到X(C11H12O4)，X的同分异构体中同时满足下列条件的结构简式为__________________________________________________________。

a．苯环上只有两个取代基，苯环上的一氯代物有2种

b．水解只生成芳香醇和二元酸，且二元酸的核磁共振氢谱只有2种峰

解析：结合M的合成路线可知，反应⑤为取代反应，则E为。结合

已知信息③知，经水解后酸化得到的F为

，由M的结构简式可知D为(CH3)2CHCOOH，B经催化氧

C再经催化氧化生成D，B为(CH3)2CHCH2OH，化生成C，则C为(CH3)2CHCHO、Y发生消去反应得到A，结合已知信息②可知A为(CH3)2C===CH2，而Y的核磁

共振氢谱只有1种峰，则Y为。(6)

经催化氧化得到X(C11H12O4)，则X为，X的同分异构体满足：a.苯环上只有两个取

代基，苯环上的一氯代物有2种，则含有2个不同的取代基，且处于对位；b.水解只生成芳香醇和二元酸，且二元酸的核磁共振氢谱只有2种峰，则符合条件的同分异构体为

。

答案：(1) 醛基

(2)C4H8

(3)酯化反应(或取代反应) (4)d

Cu(5)2(CH3)2CHCH2OH＋O2――→2(CH3)2CHCHO＋2H2O △

6．(2019·广东名校联考)有机物F是一种香料，其合成路线如图所示：

(1)A的名称为________，步骤Ⅵ的反应类型为________，试剂X的结构简式为________________________________________________________________。

(2)步骤Ⅰ的反应试剂和条件分别为________________、_______________。 (3)步骤Ⅱ反应的化学方程式为_____________________________________。 (4)满足括号中条件(①苯环上只有两个取代基，②能与FeCl3溶液发生显色反应，③能发生水解反应和银镜反应)的E的同分异构体有________种，其中核磁共振氢谱峰面积比为6∶2∶2∶1∶1的分子的结构简式为

_________________________________________________________________________________________________________________________________________。