2020届二轮复习 有机合成与推断 专题卷(全国通用)

有机合成与推断

1．(2019·安阳模拟)某有机物F(

)在自身免疫性疾病

的治疗中有着重要的应用，工业上以乙烯和芳香族化合物B为基本原料制备F的路线图如下：

稀NaOH溶液已知：RCHO＋R1CH2CHO――→△

(1)乙烯生成A的原子利用率为100%，则X是________(填化学式)，F中含氧官能团的名称为________。

(2)E→F的反应类型为________，B的结构简式为________，若E的名称为咖啡酸，则F的名称是________。

(3)写出D与NaOH溶液反应的化学方程式：

_________________________________________________________________________________________________________________________________________。

(4)E有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体有________种，其中核磁共振氢谱有6个峰的物质的结构简式为________。

①能发生水解反应、银镜反应且1 mol该物质最多可还原出4 mol Ag ②遇FeCl3溶液发生显色反应

③分子中没有甲基，且苯环上有2个取代基

(5)以乙烯为基本原料，设计合成路线合成2-丁烯酸，写出合成路线(其他试剂任选)。

解析：由C的结构简式、反应信息知，A、B中均含有醛基，再结合乙烯与A的转化关系知，A是乙醛，B是件知，D为E为条件知，

，由C转化为D的反应条

，由E的分子式、F的结构式及反应F之间的关系知Y是乙醇，，由E、

由酯的命名方法知F的名称为咖啡酸乙酯；(4)由②知分子中含有苯环且苯环上连接羟基；由①及分子中氧原子数目知分子中含有一个—CHO、一个HCOO—，苯环上有2个官能团：—OH、

，苯环上有3种不同的位置，故

共有3种同分异构体，其中核磁共振氢谱有6个峰的物质的结构简式为

。

答案：(1)O2 羟基、酯基 (2)酯化反应或取代反应

咖啡酸乙酯

O2CH3CHO(5)CH2===CH2PdCl――→CH――→，△ 3CHO稀NaOH溶液2－CuCl2CH3CH===CHCHO

①新制Cu?OH?2＋悬浊液，△

――→ ②H

CH3CH===CHCOOH

2．(2019·广东模拟)美托洛尔可用于治疗各类型高血压及心绞痛，其一种合

成路线如下：

Zn?Hg?/HCl

已知：①CH3COCH2R――→CH3CH2CH2R ②B～F苯环上均只有两个取代基 回答下列问题：

(1)A的化学名称是________，C中含氧官能团的名称是________。 (2)E→F的反应类型是________，G的分子式为________。

(3)D的结构简式为________________________________________________。 (4)反应B→C的化学方程式为_______________________________________ __________________________________________________________________________________________________。

(5)芳香族化合物W是G的同分异构体，W能发生水解反应，核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为9∶3∶2∶2，写出一种符合要求的W的结构简式：________。

(6)4-苄基苯酚(

)是一种药物中间体，请设计以苯甲醇和苯

酚为原料制备4-苄基苯酚的合成路线(无机试剂任用)。

解析：由B的分子式、C的结构，可知B与氯气发生取代反应生成C，故B

为，逆推可知A为CH3CHO。C发生信息①中还原反应生成

D为

中氯原子水解、酸化得到E为

，对比D、E的分子式，结合反应条件，可知D

，由G的结构可知，

E中醇羟基与甲醇发生分子间脱水反应生成F，F中酚羟基上H原子被取代生成G，故F为

，对比G、美托洛尔的结构可知，G

(5)芳香族化合物W是G的同分异构体，W能发生发生开环加成生成美托洛尔。

水解反应，核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为9∶3∶2∶2，一种符合要求的W的结构简式：

(6)苯甲醇发生氧化反应生成苯甲醛，苯甲醛与苯酚反应生成

，最后与Zn(Hg)/HCl作用得到目标物。

答案：(1)乙醛 羟基、羰基 (2)取代反应 C12H16O3