昌乐二中2014年原创有机化学基础导学案03芳香烃 - 图文

2013--2014高二化学《有机化学基础》导学案 编号：03 使用时间：2014.2.17 编制: 审核: 审批: 班级： 姓名： 小组： 评价： 第3节 芳香烃 【学习目标】 1.熟练掌握苯及其同系物的结构，能准确书写芳香烃的同分异构体。 探 究 案 课题一 苯及其同系物的化学性质 导 学 案 装 订 线 2.独立思考，小组合作，学会从苯化学性质探究芳香烃的取代反应、加成反应和氧化反应的实质。 3.激情投入，培养知识迁移能力和有序思维。 【使用说明与学法指导】 1.认真阅读《有机化学基础》课本36-38页，掌握苯的同系物发生取代反应、加成反应和氧化反应的实质。用15分钟完成预习案部分， 用15分钟完成预习案部分，找出学习过程中的疑问写在我的疑问栏内。 2. 独立思考，限时16分钟，A、B层同学规范完成探究案所有内容，C层同学规范完成探究案课题除针对训练外所有内容，用红色笔做好疑难标记，准备课堂讨论。 预 习 案 苯是一种无色、具有特殊芳香气味的液体，苯主要来自建筑装饰中大量使用的化工原料，长期吸入苯能导致再生障碍性贫血。必修2中我们已经学过苯。回顾一下，写出苯的分子式、结构式、结构简式和结构特点，及化学性质（用方程式表示，并标明反应类型）。 【预习自测】苯环结构中，不存在单双键交替结构，下列不可以作为证据的事实是（ ） A．苯不能使溴的四氯化碳溶液退色 B．苯能与氢气发生加成反应 C．苯不能使酸性高锰酸钾溶液退色 D．邻二溴苯只有一种结构 【我的疑问】 第 1 页 共 4 页 【方法导引】苯的同系物与苯都属于芳香烃，与苯不同之处是在苯环上连有一个或多个烃基。由于苯的同系物分子中有与苯环相连的支链，使得苯的同系物表现出与苯不同的性质。 1．取代反应： (1) 与卤素单质的反应 Br 的制取(写出反应方程式) 【思考】苯与溴反应是溴单质还是溴水？ (2) 与硝酸反应 | CH 3 与浓硝酸合成TNT(2,4,6－三硝基甲苯)的化学方程式 ____________________________________________________________________ 【思考】苯和甲苯与浓硝酸反应，苯环上被取代的H个数为什么不同？ (3) 与浓硫酸的反应 — SO 3 H 的制取(写出反应方程式) 2.与氢气的加成反应： —CH3 （加成比均为______） 第 2页 共4页

3.氧化反应：

(1) 写出苯、甲苯燃烧的化学方程式

【思考】比较甲烷、乙烯、苯燃烧的不同点，原因是什么？

(2)苯的同系物与酸性高锰酸钾溶液的反应 写出甲苯、乙苯与酸性高锰酸钾溶液反应方程式。

【思考】（1）苯和甲烷都不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化说明了什么？

（2）能被酸性高锰酸钾溶液氧化成苯甲酸的苯的同系物具有什么结构特点？

【拓展应用】

有机物 CH CH 3被酸性高锰酸钾溶液氧化产物是什么？邻二甲苯呢？

CH3

1.某苯的同系物分子式为C11H16，其中能被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸的同分异构体有

（ ）

A.7种 B.8种 C.9种 D.6种

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课题二 苯的同系物的同分异构体及命名

【方法导引】先把烃基由少到多，再运用烷烃的同分异构体书写方法写出相同碳原子的烃基同分异构体，然后再根据在苯环上位置邻间对。

写出化学式为C8H10属于苯的同系物的同分异构体结构简式及其名称

【小结】1.书写苯的同系物同分异构体的方法

2.苯的同系物的命名需要注意的问题

【尝试体验】

2.某苯的同系物分子式为C8H10，若苯环上的氢原子被卤素原子取代，生成的一卤代物有三种同分异构体，则该苯的同系物名称为（ ）

A 邻二甲苯 B间二甲苯 C对二甲苯 D 乙苯 3.某烃的化学式为C10H14，不能使溴水褪色，但可使酸性高锰酸钾溶液褪色，分子结构中只 含一个烷基，则此烷基的结构种数为（ ）种。 A.2 B.3 C.4 D.5 【身边化学】 苯的用途

苯用于制造苯乙烯、苯酚、坏乙烷和其他有机物。剩余部分主要用于制造洗涤剂、杀虫剂和油漆清除剂。苯可作为汽油一种成份，含量<2％。

另外，包装印刷行业目前广泛使用的油墨以苯、乙醚之类的有毒有机试剂为溶剂，油墨中有机溶剂含量一般为30％～70％。

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【尝试体验】第3节 煤 芳香烃答案

一、煤

煤的干馏 石油的分馏（蒸馏） 将煤隔绝空气加强热使其分解通过加热和冷凝，把石油分成不同沸原理 产生新物质的反应 点范围的产物 炉煤气（焦炉气、粗氨水、粗苯）、主要产物 石油气、汽油、煤油、柴油、重油 煤焦油、焦炭、 反应实质 化学变化 物理变化

二、C6H6 【预习自测】1. D

探 究 案

课题一 苯的分子结构

实验 实验现象 结论 苯不能与酸性高锰酸向酸性KMnO4溶液中加入苯 液体分两层，上层无色，下层紫色 钾溶液反应 向溴的CCl4溶液中加入苯 液体不分层，颜色无明显变化 苯不能与Br2反应 【思考】 类别 甲烷 乙烯 乙炔 苯 结构特点 介于碳碳单 单键 碳碳双键 碳碳叁键 键和 碳碳双键之间 反映出苯的结构并不是单双键交替结构 1. B

课题二 苯及其同系物的化学性质

1．取代反应

+ Br2

催化剂 Br 【思考】 + HBr

溴单质

+ HO-NO 浓硫酸 2 △ — NO 2 + H 2O 【思考】受甲基的影响，苯环上甲基的邻位和对位上的氢易被取代 第3页 共4页

CH

3CH3+3HO—NO 浓硫酸 NO2NO22 △ +3H2O NO2.与氢气的加成反应 2 催化剂 3H2 + △

1:3

3H—CH3 催化剂 2 + △ CH3

3.氧化反应（1）

2 C6H6+15O2 点燃 12CO2+6H2O

C7H8+9O2 点燃 7CO2+4H2O

甲烷燃烧的现象火焰呈淡蓝色，放出大量的热；乙烯燃烧的现象火焰明亮并伴有黑烟 苯燃烧的现象火焰明亮并伴有浓烟 甲烷、乙烯、苯含碳量依次增大。

（2）苯的同系物与酸性高锰酸钾溶液的反应 酸性高锰酸钾溶

—CH3

—COOH

—CH酸性高锰酸钾溶

2CH3 —COOH

【思考】（1）由于苯环对烃基有影响，使烃基活性增强，从而被氧化 （2）在苯的同系物中，侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上有氢原子 【拓展应用】 —COOH

—COOH 和 COOH

【针对训练】2. C

课题三 苯的同系物同分异构体及命名

— CH 2 — CH 3 乙苯 CH 3 邻二甲苯 — CH 3 间二甲苯 CH 3

—CH3 CH3 第4页 共4页

CH3 【针对训练】 对二甲苯

【小结】1.书写苯的同系物同分异构体时注意支链由整到散，位置邻间对。

2. 苯的一元烃基取代物命名：烃基作为取代基，称为××苯，例如：甲苯、乙苯

苯的二元烃基取代物，它们是由于取代基团在苯环上的相对位置的不同而引起的，命名时用，邻、间、对表示位置，例如：邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯 【针对训练】3 BD 4. B

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