人教版高中化学选修五第一章认识有机化合物 第四节研究有机化合物的一般步骤和方法(精炼讲义 课后习题)-

(2)液溴滴完后，经过下列步骤分离提纯：

①向a中加入10 mL水，然后过滤除去未反应的铁屑；

②滤液依次用10 mL水、8 mL 10%的NaOH溶液、10 mL水洗涤。NaOH溶液洗涤的作用是________________________________________________________________________； ③向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙，静置、过滤。加入氯化钙的目的是__________________________________

(3)经以上分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为________，要进一步提纯，下列操作中必须的是________(填入正确选项前的字母)。 A．重结晶 B．过滤 C．蒸馏 D．萃取

(4)在该实验中，a的容积最适合的是________(填入正确选项前的字母)。 A．25 mL B．50 mL C．250 mL D．500 mL

变式训练1 除去下列括号内的杂质通常采用的方法是什么？将答案填在横线上。

(1)H2O(NaCl、MgCl2)____________________________； (2)CH3OH(H2O)__________________________________； (注：CH3OH为甲醇，沸点为64.7 ℃)

(3)(NaCl)__________________________；

(4)(Br2)_______________________________。

五、有机物分子式及结构式的确定

1．有机物分子式的确定

(1)有机物组成元素的推断

一般来说，某有机物完全燃烧后，若产物只有CO2和H2O，其组成元素可能为C、

H或C、H、O。

欲判断该有机物是否含氧元素，首先应求出产物CO2中碳元素的质量及H2O中氢

元素的质量，然后将C、H的质量之和与原来有机物质量比较，若两者相等，则原有机物的

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组成中不含氧元素；否则，原有机物的组成中含氧元素。 (2)确定分子式的方法 ①直接法

有机物的密度(或相对密度) ――→ 摩尔质量――→ 1mol有机物中各原子的物质的量――→ 分子 式。 ②最简式法

摩尔质量各元素的质量分数最简式?????分子式。

③余数法

用烃的相对分子质量除以14，看商数和余数。 余2 为烷烃

??除尽 为烯烃或环烷烃M(CH)M

M(CH)＝14＝A……?差2 为炔烃或二烯烃

??差6 为苯或苯的同系物

rxy2r

其中商数A为烃中的碳原子数，此法适用于具有特定通式的烃(如烷烃、烯烃、炔烃、苯、苯的同系物等)。 ④化学方程式法

利用有机反应中反应物、生成物之间“量”的关系求分子式的方法。在有机化学中，常利用有机物燃烧等方程式对分子式进行求解。常用的化学方程式有： y?y点燃?x＋CxHy＋ O xCO＋22????2H2O ?4?y点燃?yz?CxHyOz＋x＋4－2 O2?? xCO＋2??2H2O ??2．有机物结构式的确定

(1)根据价键规律确定

某些有机物根据价键规律只存在一种结构，则直接根据分子式确定其结构式。例如C2H6，

只能是CH3CH3。

(2)通过定性实验确定

实验有机物表现的性质及相关结论官能团确定结构式。如能使溴的四氯化碳溶液褪色的

，不能使溴的四氯化碳溶液褪色却能使酸性高锰酸钾溶液褪

有机物分子中可能含有色的可能是苯的同系物等。 (3)通过定量实验确定

①通过定量实验确定有机物的官能团，如乙醇结构式的确定；

②通过定量实验确定官能团的数目，如测得1 mol某醇与足量钠反应可得到1 mol气体，则

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可说明该醇分子中含2个—OH。

(4)根据实验测定的有机物的结构片段“组装”有机物

实验测得的往往不是完整的有机物，这就需要我们根据有机物的结构规律，如价键规律、性质和量的规律等来对其进行“组装”和“拼凑”。

(5)可用红外光谱、核磁共振氢谱确定有机物中的官能团和各类氢原子数目，确定结构式。 【例2】 为了测定某有机物A的结构，做如下实验： ①将2.3 g该有机物完全燃烧，生成0.1 mol CO2和2.7 g水； ②用质谱仪测定其相对分子质量，得如图一所示的质谱图；

③用核磁共振仪处理该化合物，得到如图二所示图谱，图中三个峰的面积之比是1∶2∶3。试回答下列问题：

(1)有机物A的相对分子质量是________。 (2)有机物A的实验式是________。

(3)A的分子式是___________________________________。 (4)A的结构简式为__________________________________。

变式训练2 分子式为C2H4O2的结构可能有

和两种，

为对其结构进行物理方法鉴定，可用____________或_____________。

(1)若为

，则红外光谱中应该有________个振动吸收，核磁共振

氢谱中应有________个峰。

(2)若为

，则红外光谱中有________个振动吸收；核磁共振氢谱

中应有________个峰。

当堂检测

1．下列分离或除杂的方法不正确的是( )

A．用分液法分离水和酒精 B．用蒸馏法分离苯和溴苯 C．用重结晶方法提纯苯甲酸

D．用饱和碳酸氢钠溶液除去二氧化碳中混有的少量氯化氢气体

2．某有机物在氧气中充分燃烧，生成的水蒸气和二氧化碳的物质的量之比为1∶1，由此可以得出的结论是( )

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A．该有机物中C、H、O的原子个数比为1∶2∶3 B．分子中C、H的原子个数比为1∶2 C．有机物中必定含氧 D．有机物中必定不含氧

3．二甲醚和乙醇是同分异构体，其鉴别可采用化学方法或物理方法，下列鉴别方法中不能对二者进行鉴别的是( ) A．利用金属钠或者金属钾 C．利用红外光谱法

B．利用质谱法 D．利用核磁共振氢谱

4．下列化合物分子，在核磁共振氢谱图中能给出三种信号峰的是( )

A．CH3CH2CH3

B．CH3—O—CH3

C． D．

5．将CH3CHO(易溶于水，沸点为20.8 ℃的液体)和CH3COOH分离的正确方法是( )

A．加热蒸馏

B．加入Na2CO3后，通过萃取的方法分离

C．先加入烧碱溶液之后蒸出乙醛，再加入浓硫酸，蒸出乙酸 D．和Na反应后进行分离

6．选择下列实验方法分离提纯物质，将分离提纯方法的序号填在横线上。

A．萃取分液 B．升华 C．重结晶 D．分液 E．蒸馏 F．过滤 G．洗气 (1)________分离饱和食盐水与沙子的混合物。 (2)______从硝酸钾和氯化钠的混合溶液中获得硝酸钾。 (3)________分离水和汽油的混合物。

(4)________分离CCl4(沸点为76.75 ℃)和甲苯(沸点为110.6 ℃)的混合物。 (5)________除去混在乙烷中的乙烯。 (6)________提取碘水中的碘。

分层练习

1．研究有机物一般经过以下几个基本步骤：分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定结构式，以下用于研究有机物的方法错误的是( ) A．蒸馏常用于分离提纯液态有机混合物 B．燃烧法是研究确定有机物成分的有效方法 C．核磁共振氢谱通常用于分析有机物的相对分子质量

D．对有机物分子红外光谱图的研究有助于确定有机物分子中的官能团

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