第九章 卤代烃

22、用C6和C6以下的卤代物合成 （1）

CH2ClCH2LiCuI, dry EtherH2CCuLiLi,dry Ether2Cl

（2）

HCHO,HClZnCl2Li,dry EtherCuI,dry EtherCH2ClCH2CuLi2Cl

（3）

ClLi,dry EtherCuI,dry EtherBrLiCu2

23、下列各反应有无错误？如有，请改正

(CH3)3CBr（1）有 （2）有

BrC2H5ONa(CH3)3COCH2CH3

KOH, C2H5OH

（3）有

BrOBrNa2CO3/H2OBrBrOH

（4）有 CH3CH2MgCl+HOCH2CH2ClHOCH2CHCH2CH3CH3CH3ClMgOCH2CHCH2CH3

（5）有

+HClH2O2C2H5ONa(CH3)2CHCH2OC2H5ClCl

24、完成下列反应式

BrNaNH2,NH3(l)（1） （2）

O2NCl+CH3CH2O-O2NOCH2CH3NO2NO2

（3）

F+nC4H9S-SC4H9NO2NO2

（4）

H3CNaNH2,NH3(l)H3C+H3CNH2NH2Br

25、完成下列转变 （1）

Mg,dry EtherMgBrOBrH3O+CH2CH2OHClClCl

（2）

Br2,FeBr3BrMg,dry EtherMgBrPhCOPhH3O+COH3

（3）

Br2,FeBr3H3CCH3H3CBrCH3Mg,dry EtherH3CCH3MgBrCO2,H3O+H3CCH3COOH

26、以苯和甲基苯为主要原料合成下列化合物

BrCH2BrCH2COOHBrHCH3H

（1）

Br2,FeBr3CH3BrCH3NBS,CCl4引发剂BrCH2Br

（2）

CH3NBS,CCl4引发剂CH2BrMg,dry EtherCH2MgBrCO2,H3O+CH2COOH

（3）

Mg,dry EtherBrCH2MgBrOBrCH2BrH2OH2CH2CBrCHCH3OH浓H2SO4脱水BrH2CCHCHCH3Br2/CCl4NaNH2,NH3(l)BrH2CCCCH3H2,LindlarBrHCH3H

BrCH2BrCH3CCNaBrCH2CCH2CBrHCCCH3Lindlar CatalystCH3H