有机立体化学-Slid-8

手性辅基S-AMP

例一：醛的烷基化

NOMeNOMeNH2NH2(S)-AMP(R)-AMP

(ref. 5)

(S)-AMPRCHONNLDALiNNRCHOMeHOMeRNNLiNNO+3 or HOHCEHOMeHEOMeRRE+R> 90% ee

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例二：环酮的烷基化(ref. 6)

O(S)-AMPNNLDAOMeNNNLiNOMeOMeEtI

LiNNEtIOMeOCleavage98% ee

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Mori和Nicolaou分别用这一反应合成了信息素Serricornin和离子载体抗菌素X-14547A。

OOH Serriconin(Mori, 1982)

HNOHOH2COHH X-14547A(Nicolaou, 1981)

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Oppolzer磺内酰胺

例一：采用Oppolzer磺内酰胺辅基的烷基化反应（ref. 7）

OHRRSultamOXNRLDAN1SSORXOOOOMOONRLiOHHORSR1R1OO92-99% ee

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