2020高考化学二轮复习题型专练十二有机化学基础选考含解析

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选考有机化学基础(题型专练(十二)

在生产中是一种常见的有机合成中间体,.(2019·辽宁葫芦岛一模)有机物N()1: N的路线如下所示用途广泛。以有机物A为原料合成M和

Br

CH—CH已知:Ⅰ.R—CHCH+HBrR

222

CH—CNRCOOHCH——Ⅱ.R—:

22

请回答下列问题 。 个,—CN的电子式为 (1)A分子中共面的原子最多为

的,G 分子中所含官能团的名称为 ,E (2)②的反应类型为

。 结构简式为

。 (3)写出反应⑤的化学方程式:

在酸性条件下水解的化学方程M(4)写出 。 式:

写出核磁共, 种H(5)D的同分异构体中,能发生银镜反应,且能与钠反应放出的共有

2

的一种同分异构体的结构简2∶61振氢谱有4组峰,且峰面积比为∶1∶

式: 。 其他试剂任,(6)结合相关信息写出用E和乙醇为原料制备

化合物N的合成路线( 。 选):

·

·C?? 答案

(1)8 ·

(2)取代反应 羧基和氯原子

(3)+2NaOH+NaCl+2HO

2

nnCHOH+ O+(4)H

32

、(5)12

(6)

84

解析根据反应Ⅰ可知A分子中含有碳碳键,A的分子式为CH,属于烯烃,由D可知A分子中含

有2个甲基,由B的分子式可知A为,B为(CH)CHCHBr,C为(CH)CHCHCN;由信息

由可知EⅡ可知为(CH)

23

233222

MCHCHClCOOH;

F为CG为(CH)CHCOOCH,则 。(CH)CCHCOOH

23

332

(1)根据上述分析可知A为,分子中含有碳碳双键,与碳碳双键直接相连的原子在同一个平面上,

而碳碳双键两端各有3个原子;由于碳碳单键可以旋转,故两个甲基上各有1个H原子可以进入碳碳双键的这个平面,故最多有8个原子共平面。—CN的结构为—C≡ ,·。电子式为·C?? ·(2)反应②为—CN替代Br,反应类型为取代反应;E为(CH)CHCHClCOOH,含有的官能团为羧

23

基和氯原子;G的结构简式为(CH)CCHCOOCH。 (3)反应⑤为(CH)CHCHClCOOH在氢氧化钠乙醇溶

332

液中的消去反应,化学方程式为

23

(CH)CHCHClCOOH+2NaOH

23

(CH)CCHCOONa+NaCl+2HO。

223

nnCHOH+。 ,水解的化学方程式为:+OH(4)M为聚合物(5)D的同分异构体能发生银镜反应,且能

32

与钠反应放出H,说明D的同分异构体分子中含有醛基和羟基,可看作醛基、羟基取代丁烷分子

2

中的H原子,而丁烷有CHCHCHCH、CHCH(CH)

2333223．

分别对两种碳骨架采用“定一移一”的;C与C—C——两种,其碳骨架结构分别为C

和)C有(序号为醛基可能存在的位置C方法分析,其中骨架C—C——

D4骨架有、共种,故符合题目要求的共8种;的同分异构∶1∶∶624的同分异构体共有12种。

其中核磁共振氢谱有组峰,且峰面积比为1