有机化学（李景宁主编）第5版习题答案

15、比较下列碳正离子的稳定性。

17、解释下列事实。

（2）用重铬酸钾的酸性溶液作氧化剂，使甲苯氧化成苯甲酸，反应产率差，而将对硝基甲苯氧化成对硝基苯甲酸，反应产率好。

答：因为甲基是第一类定位基，使苯环的活性增强，重铬酸钾在酸性溶液中有强氧化作用，使苯环发生氧化开环。对硝基甲苯中的硝基有使苯环致钝的作用，与甲基的作用相互抵消，因而氧化成对硝基苯甲酸的反应产率好。

19、下列化合物或离子哪些具有芳香性，为什么？

（2） 有6个π电子，符合4n+2的结构特点，具有芳香性

+（3）

有6个π电子，符合4n+2的结构特点，具有芳香性

C6H5+（6） C6H5

C6H5 有2个π电子，符合4n+2的结构特点，具有芳香性

20、某烃类化合物A，分子式为C9H8，能使溴的CCl4溶液褪色，在温和条件下就能与1mol的H2加成生成B（分子式为C9H10）；在高温高压下，A能与4mol的H2加成；剧烈条件下氧化A，可得到一个邻位的二元芳香羧酸。试推测A可能的结构。

解：根据A的分子式，推断A含有一个芳环，又A氧化后可得到一个邻位的二元芳香羧

酸，说明A的结构中具有二个邻位取代基。

又A能使溴的CCl4溶液褪色，说明其中含有一个碳-碳三键或两个碳-碳双键。因为在温和条件下就能与1mol的H2加成生成B（分子式为C9H10），说明A的结构中含碳-碳三键，推测A的结构为：

CCH3CH