有机化学（下）试卷3

2、某化合物A(C5H10O)和B互为异构体,它们的红外光谱在1720cm-1有强吸收,其NMR波谱分别为: A:?=1.05有三重峰,?=2.47有四重峰, B:?=1.02有二重峰,?=2.13有一个单峰,?=2.22有一个多重峰。试写出Ａ和Ｂ的结构式，并加以合理解释。

A CH3CH2COCH2CH3 B : (CH3)2CHCOCH3

六、为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理。

O2C2H5ONa2HOCH2CH2ClCH2(COOC2H5)2OOO

(EtO2C)CH2EtO-_(EtO2C)CHCl-ClOHOH(EtO2C)CHHOOH-ClEtO2CCO2EtOH-OHEtO-(EtO2C)C_ClOOEtCOO-2EtO--OCEtOOOOO-O-2EtO-EtOOOOOEt

七、合成题（根据题目所给条件合成下列化合物，本题15分）

CH3CH2-C-CH3OH1、由甲苯合成

（本小题3分）

CH3NBSCH2BrMgEt2OCH3CH2-C-CH3OHCH2MgBr CH3COCH3Et2OH3O+

2、由CH3CH2CH2OH CH3CH2CH2OCH(CH3)2 （本题4分）

CH3CH2CH2OHPCl3CH3CH2CH2ClH2OH2SO4CH3CH2CH2OHNaH2SO4CH3CH=CH2CH3CH(OH)CH3CH3CH(ONa)CH3CH3CH2CH2Cl+CH3CH(ONa)CH3CH3CH2CH2OCH(CH3)2

3、由甲苯合成3，5-二溴甲苯（本题4分）

CH3HNO3+H2SO4CH3Fe+HClCH3CH3Br2BrBrNH2NO2CH3NH2NaNO2+HClH3PO2BrBr

低温

4、由CH3COCH3 合成 (CH3)3CCO2H （本小题4分）

CH3COCH3KCNCH3MgBrEt2O(CH3)3CCN(CH3)3COHH3O+PBr3(CH3)3CBr(CH3)3CCOOH