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浙江选考2020版高考化学二轮复习专题七第7讲有机推断与有机合成练习含解析

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________________________________________________________________________。 种。C的同分异构体有________的(5)能发生银镜反应,且能与碳酸钠反应生成CO2-甲基丙酸合成CHOH)

2

参照上述琥珀酸二乙酯的合成路线,设计一条由丙醇(6)(CHCH

232

的合成路线:

________________________________________________________________________。 解析:根据框图中的转化关系可知A、B、C、D、E的结构简式分别为BrCHCHBr、NCCHCH、CN

2222.

(1)乙烯中的碳

、;琥珀酸二乙酯的结构简式为CHOOCCHCHCOOCH。 COOHHOOCCHCH、HOCHCHOH

2

5252222222

碳双键与Br发生加成反应生成1,2-二溴乙烷。(5)能发生银镜反应,且能与碳酸钠反应生成CO,则①分子中含有—COOH、—CHO和—OH,可先定一个碳主链C—C—CHO,羟基和羧基在同一

2

个碳原子上有2种,分别在不同的碳原子上有2种;②分子中含有—COOH 和HCOO—,此情况有2种,故共有6种同分异构体。 答案:(1)加成反应 1,2-二溴乙烷 (2)NCCHCHCN CHOOCCHCHCOOCH

2

55222222

(3)酯基

2222

HO(4)BrCHCHBr+2NaOH――→HOCHCHOH+2NaBr △(5)6

7.(2017·浙江4月选考,T32)某研究小组按如图所示路线合成镇痛药哌替啶:

请回答:

(1)A→B的反应类型是____________。 (2)下列说法不正确的是________。 A.化合物A的官能团是硝基 B.化合物B可发生消去反应 C.化合物E能发生加成反应 D.哌替啶的分子式是CHNO

21521

(3)写出B+C→D的化学反应方程式:

________________________________________________________________________ 。________________________________________________________________________

(4)设计以甲苯为原料制备C的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选): ________________________________________________________________________

________________________________________________________________________________________________。

(5)写出同时符合下列条件的C的所有同分异构体的结构简式:

________________________________________________________________________。 ①分子中有苯环而且是苯环的邻位二取代物;

1

(C===N)。6种氢原子;IR谱显示存在碳氮双键②H-NMR谱表明分子中有在酸性条件下发生了酯

化反应,结合流程图可和F解析:(1)由哌替啶的结构简式可知E

的分子C为,OH,E为,结合已知信息①、②,可推知DCH推知F为CH

2118275

23

式为CHN,在NaNH作用下与B(CHNCl)反应生成D,结合已知信息②可推知C为

为 (2)化合物从而进一步推出AA的官能团是羟基和次氨基,A项错误;化合物B与强碱的醇溶

液共热可以发生消去反应,B项正确;化合物E中含有苯环,能与H发生加成反应,C项正确;

哌替啶的分子式为CHNO,D项正

221215

的同分异构体中含有C(5)C且为苯环的为根据题意知,确。

。 种氢原子,故符合条件的同分异构体有邻位二取代物,分子中有、6、

(3)(2)A 取代反应答案:(1)

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________________________________________________________________________。 种。C的同分异构体有________的(5)能发生银镜反应,且能与碳酸钠反应生成CO2-甲基丙酸合成CHOH)2参照上述琥珀酸二乙酯的合成路线,设计一条由丙醇(6)(CHCH232 的合成路线: ________________________________________________________________________。 解析:根据框图中的转化关系可知A、B、C、D、E的结构简式分别为BrCHCHBr、NCCHCH、CN2222. (1)乙烯中的碳

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