第9章羧酸及其衍生物

5. 6. 7.

9.5.3 完成下列反应：

1、 2、

5、 HOOCCH2CHCH2CH2COOH

6、 7、

8、

9、 2CH3CH2COOC2H5 10、

11、

12、

13、 CH3OOCH3OHH+NH2CH2OHOCH3CClCHOCH3CHCOOC2H5C2H5ONaCH3CH3COOHSOCl2？OH？ONCH2CH3OCOOHOOCH3COCCH3NH23、 CH3CH2CH2COOHCH34、 CH3CH2CHCOOHP2O5Cl2POCOCH3CH3CH3CH2CHCH2OHH+OCNH2HNO2OCH2CH2CNH2Br2NaOHC2H5ONa

OCOCH3LiAlH4

解：1. O

CH3CNHCClCOOHOCO2. O 3. 4. 5.

CH3CH3CH2CCOOH Cl

OCH3(CH3CH2CH2CO)2OCH3OOCOH 6. 7.

8. CH 2 CH 2Br 9.

OCH3COCH2CHCH2CH3OCH3CH2CCHCOOC2H5CH3ONHCCH310. 11.

CH3CCCOOC2H5OCH2OCCH3OH12. 13. CH3CHCH2CH2COOCH3CH2OH9.5.4 制取乙酸苯酯不宜用乙酸与苯酚直接发生酯化反应制取，若以乙酸和苯酚为原料，应采用

那种方法制取乙酸苯酯？写出反应式。 解：

9.5.5 将下列化合物按酸性增强的顺序排列。

1. 甲酸、乙酸、三氯乙酸、苯甲酸 2. 甲酸、草酸、丙二酸、丁二酸 解：1. 三氯乙酸＞甲酸＞乙酸＞苯甲酸 2．草酸＞丙二酸＞甲酸＞丁二酸

9.5.6 按指定性质由小到大排列成序。

1. 水解活性：

乙酸酐、乙酸乙酯、乙酰胺、乙酰氯 2. 酯化反应难易：

HCOOHCOOHCOOHCH3COOHC(CH3)32CH3COOHP2O5(CH3CO)2OOOH+(CH3CO)2OOCCH3

3. 与苯酚反应的快慢：

丙酸、丙酰氯、丙酸酐 4. 水解反应速度：

CH3COOC2H5Cl3CCOOC2H5ClCH2COOC2H5解：1. 乙酰氯＞乙酸酐＞乙酸乙酯＞乙酰胺

2． HCOOH＞

COOH＞COOHCH3＞COOHC(CH3)33．丙酰氯＞丙酸酐＞丙酸、 4．Cl 3CCOOC2H5＞ClCH2COOC2H5＞CH3COOC2H5

9.5.7 用化学方法鉴别下列化合物：

1. 甲酸、草酸、乙酸 2. 马来酸、乙酰氯、丁二酸 3. 硬脂酸、亚油酸 4. 苄醇、水杨酸、苯甲酸 解：1.

甲酸草酸乙酸KMnO4H+褪色褪色(AgNO3/H2OTollens试剂银镜())(白色())Br2()褪色 2. 马来酸乙酰氯丁二酸3. 硬脂酸 油酸Br2()褪色(FeCl3()KMnO4H+()褪色 4. 苄醇

水杨酸苯甲酸显色)9.5.8 完成下列转变

1、乙烷3、丙酸解：1. CHCH33

Br2NaOHCH3CH2CH2NH2乙酰乙酸乙酯 2、正丁醇丁酸 4、丙酸

Cl2光CH3CH2ClNaOHH2O正丙胺

丙烯酰氯

CH3CH2OHOCH3CCH2COOC2H5NH3OCH3CH2CH2CNH2[O]CH3COOHCH3CH2OHH+CH3COOC2H5[O]NaOC2H52. CHCHCHCHOH3222CH3CH2CH2COOH3. CH3CH2COOH

4. CH3CH2COOH

SOCl2LiAlH4CH3CH2CH2OHH2OH+HBrCH3CH2CH2BrNaCNC2H5OHCH3CH2CH2CNCl2POCH2=CHCClCH3CH2CH2COOHKOHC2H5OHCH3CHCOOHClCH2=CHCOOH9.5.9 化合物A、B、C分子式均为C4H6O4，A、B可溶于NaHCO3溶液，A加热生成C4H4O3，

B加热生成C3H6O2，化合物C用稀酸处理可得D和E，用高锰酸钾氧化D和E均只生成

OO解：A. CH COOH B . C. CH 3OCCOCH3HOOCCHCOOH2二氧化碳和水。写出A、B、C的结构式。

CH2COOHCH39.5.10 化合物A的分子式为C5H6O3，它能与1mol 乙醇作用得到两个互为异构体的化合物B

和C。B和C分别与氯化亚砜作用后再与乙醇作用，两者都生成同一化合物D，试推测A、B、C、D的结构并写出有关反应式。 解： CH3

CH3OCHCOC2CH5lCH2COC2H5ODCH3CH2OHCH3OCHCClCH2COOC2H5SOCl2CH3AOOOBCC2H5OHCH3CHCOOHCH2COOC2H5CH3+CHCOOC2H5CH2COOH+CHCOOC2H5CH2CClO9.6 自测题

9.6.1单选择题

（1）下列醇中，最易发生酯化反应的是（ ）。

A. CH 2 OH B.

CH3C. D. CH3OHOH

OHCH3