烯烃 炔烃

4.1.2烯烃 炔烃

【考纲说明】

1、掌握烃（烷、烯、炔、芳香烃）及其衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯）的组成、结构和性质

2、从官能团的角度掌握有机化合物的性质，并能列举事实说明有机物分子中基团之间的相互影响

3、根据加成反应、取代反应和消去反应的特点，判断有机反应类型 4、了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用 5、认识烃及其衍生物在有机合成和有机化工中的重要作用

【知识梳理】

1、乙烯

（1）乙烯的结构

分子式 C2H4 结构简式 CH2=CH2

结构式

最简式（实验式） CH2

平面型结构，6个原子共平面，非极性分子。

（2）物理性质：通常状况下，乙烯是一种无色、稍有气味的气体。难溶于水，在标准状况时的密度为1.25 g/L，比空气的密度略小。 （3）乙烯的化学性质 ①、氧化反应

燃烧：C2H4＋3O22CO2＋2H2O 现象：火焰明亮，并伴有黑烟。（可用于鉴别甲烷和乙烯）

总结：含碳量越大，燃烧现象越明显——火焰越明亮，黑烟越浓。 强氧化剂酸性高锰酸钾：将乙烯通入酸性高锰酸钾溶液中， 现象：酸性高锰酸钾溶液的紫色很快褪去。

原理：乙烯被高锰酸钾氧化成二氧化碳和水，说明烯烃化学性质比烷烃活泼，利用此反应可以鉴别甲烷和乙烯（但不可除杂）。

应用：催熟剂，使植物成熟的时间变短。若想延长果实或花朵的成熟期，用浸泡过高锰酸钾溶液的硅土来吸收水果或花朵产生的乙烯即可。

②、加成反应：有机物分子中的双键（或三键）两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应，叫做加成反应。

点燃

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乙烯通入溴的四氯化碳溶液中，溴的红棕色很快褪去。

CH2=CH2 + H2O

CH3-CH2OH

应用：工业上可以利用乙烯与水的加成反应即乙烯水化法制乙醇。

③、 聚合反应：由相对分子质量小的化合物分子相互结合成相对分子质量大的高分子的反应叫做聚合反应。

聚合度：n 单体：CH2=CH2 链节：—CH2－CH2—

聚乙烯 ， 一种重要塑料，性质坚韧，低温时仍保持柔软性，无毒，可用于保鲜膜， （4）乙烯的实验室制法：

反应原理：CH3CH2OH

CH2=CH2↑+H2O

注意事项：

(1) 浓硫酸的作用脱水剂和催化剂；

(2) 温度计位置液面之下，迅速加热至170°；

(3) 配制体比为1:3的乙醇与浓硫酸混合液的方法：在烧杯中加入乙醇；然后，滴加浓硫酸边加边搅拌；

(4) 加碎瓷片防止暴沸；

(5) 制得的乙烯混杂着二氧化硫和二氧化碳用NaOH除杂，再验证乙烯的还原性。

2、烯烃：

（1）不饱和烃定义：碳原子所结合的氢原子数少于饱和烃里的氢原子数的碳氢化合物。 烯烃是不饱和烃 通式：CnH2n （2）物理性质：

随着碳原子数递增，沸点升高，相对密度增大，常温下的存在状态，由气态过渡到液态和固态。

（3）化学性质：

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①、 氧化反应

燃烧：现象是火焰明亮，有黑烟 与其他强氧化剂：例如使酸性高锰酸钾溶液褪色 ②、 加成反应：

氢气、氯气、溴水、HCl、H2O、HCN ③、 加聚反应：

3、乙炔

（1）乙炔的结构

分子式C2H2 结构式 结构简式 HC≡C H 电子式

最简式 CH

直线型，分子中四个原子同直线，非极性分子。

（2）物理性质：纯乙炔为无色无味的气体，由电石产生的乙炔

（CaC2+2H2O →C2H2↑+Ca(OH)2 ）常混有PH3、H2S等杂质而有特殊难闻的臭味。在标准状况下，乙炔的密度是1.16 g/L，比空气的密度略小，微溶于水，易溶于有机溶剂。 （3）化学性质： ①、氧化反应

1）燃烧： 2CH≡CH+5O2????4CO2+2H2O

现象：火焰明亮并伴有浓烈的黑烟

乙炔的含碳量比乙烯还大，含碳量越大，燃烧现象越明显——火焰越明亮 黑烟越浓。（用于区分乙烯和乙炔）

用途：乙炔燃烧产生的氧炔焰的温度可达三千度以上，可用于焊接或切割金属。乙炔和空气的混合物遇火可发生爆炸。

2）与强氧化剂酸性高锰酸钾：将纯净乙炔通入酸性高锰酸钾溶液中。 现象: 片刻酸性高锰酸钾溶液的紫色就褪去。 结论：乙炔易被高锰酸钾氧化。 ②、加成反应

1）与溴水的加成反应：注：炔烃加成的程度可以通过反应条件控制。 1：1 或1：2都可以

点燃

2）与氢气以及氯化氢的加成反应：在150℃～160℃和用氯化汞作催化剂的条件下，乙炔与

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氯化氢发生加成反应，生成氯乙烯：

氯乙烯又可以发生加聚反应，生成聚氯乙烯：

n H2C=CHCl催化剂 聚氯乙烯是一种合成树脂，用于制备塑料和合成纤维。 ③、加聚反应

（4）乙炔的实验室制法： 反应原理：

注意事项：

(1) 为了减缓电石和水的反应速率，实验时常滴加饱和食盐水代替纯水,用分液漏斗逐滴滴加； (2) 不用启普发生器反应

①反应产物Ca(OH)2微溶于水，呈糊状堵塞反应容器，使水面难以升降； ②反应速率快且放出大量的热，会损坏启普发生器。

(3) 制得的乙炔常混杂着H2S 、PH3 ，用CuSO4来除杂（化学与生活中重金属的沉淀剂为Na2S），再验证乙炔的还原性。（排除还原气体的干扰）

4、炔烃

（1）定义：炔烃分子中含有碳碳叁键，碳原子所结合的氢原子数少于饱和链烃里的氢原子数，为不饱和烃。通式：CnH2n-2注意：二烯烃等也符合该通式 （2）化学性质： ①、氧化反应

点燃：生成CO2和H2O，火焰明亮，有浓黑的烟。（可区分烷、稀、炔） 强氧化剂（酸性高锰酸钾）：生成CO2和H2O ②、加成反应

与氢气、氯气、溴水、HCl、H2O、HCN发生加成反应

注：炔烃加成的程度可以通过反应条件控制。1：1 或1：2加成都可以。 ③、加聚反应

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