广东海洋大学2005有机化学

湛江海洋大学2005年攻读硕士学位研究生入学考试

《有机化学》（402）试卷

（请将答案写在答题纸上，写在试卷上不给分。本科目满分150分）

一、写出下列化合物的名称或结构式（每小题1.5分，共21分）

ClCH2CH3C=CHCH2CH2CH3（标明构 型）CH3CH3(1) (2)CH3CH3 OCH3(3)Br(5)N-C-CH3O(4)CH3CHCH2-C-O-CH2CH3CH3(6)CH3OHOCH=O N=NNCH3 (7)NOH(8) 对甲基苯磺酰氯 (9) α-D-吡喃甘露糖

(10) 丁酮-2,4-二硝基苯腙 (11) R-乳酸

(12) 5-硝基-2-萘磺酸 (13) N-溴代丁二酰亚胺

(14) α-呋喃甲醇

二、完成下列反应式，在括号内填上产物、试剂或反应条件。

（每空1.5分，共30分）

(1)CH3CH2CH=CH2HBrROOR’( )( )CH3CH2CH2CH2-O-C(CH3)3

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(2)Cl2 500℃CH-COOO( )KOH- 乙 醇（ ）CH-C( )稀 OH(3)CH3CH2CHO( )NaBH4( )

(4)OCH3CH2C-ClAlCl3COOHSOCl2( )NH3Zn-Hg,HCl( ) (5)( )（ ）Br2,OH( )

(6)KMnO4H+（ ）(1)CH3CH2ONa(2)2CH3CH2OHH+( )CH3CH2ONa( )CH3I( )

(7)(8)CH3CH2MgBrOOH( )CH3CH2CH2CH2OH CH3-C-CH-CH2CH3CH3HNO3H2SO4HIO4( ) (9)( ) CH3OH(10)CH3（ ）

三、用化学方法鉴别下列各组化合物 (18分)

1 (每小题2分，共4分)

(1) HOOCCOOH HOOCCH2CH2COOH

O(2)OOO CH3-C-CH-C-OCH2CH3CH3CH3-C-C-C-OCH2CH3CH3CH3 402《有机化学》 Page 2 of 6

2 (每小题3分，共6分)

O(1)CH3-C-CH2CH2CH3OCH3CH2-C-CH2CH3OC-CH3 (2)NHCH3CH2NH2NH2 3 (每小题4分，共8分)

(1) D-葡萄糖 D-果糖 D-蔗糖 已六醇

(2)COOHCHOOHO-CH3

四、选择或比较题（每小题2分，共26分）

1 下列化合物或离子没有芳香性的是（ ）

a+bNcOdS 2 具有相同分子式的外消旋体与内消旋体之间是（ ）

a 对映异构体 b 非对映异构体 c 差向异构体 d 互变异构体

3 下列化合物中最容易发生SN1反应的是（ ）

CH2BraOCH3bCH3CH2BrcNO2CH2BrdClCH2Br

4 在实验室的合成实验中，对酯类进行干燥，常用的干燥剂是（ ）

a 无水K2CO3 b 无水CaCl2 c 粒状NaOH d无水MgSO4

5 下列官能团的红外吸收峰频率υ（cm-1）最高的是（ ）

aCCbCCcCOdC-H 402《有机化学》 Page 3 of 6

6 下列碳正离子最稳定的是（ ）

CH3aCH+b+CH2CH3+cCH2-CH-CH3CH3d(CH3)3CH2+7 比较下列化合物的酸性

a (1) CH2=CH-COOH (2) CH3CH2-COOH

HOOCb(1) C=CHHCOOH(2)HHOOCC=CCOOHH

8比较下列化合物的碱性

Oa CH3NH2bCH-C-NH32OcCH-C-NH-CH33dCCONHO9 比较下列化合物与AgNO3-乙醇溶液反应的速度

a CH2=CH-CH2-Br c CH3-CH2CH2-Br b CH3CH=CH-Brd CH3-CH-CH3Br 10 比较下列各离子的亲核性大小

aOHbCH3CH2OcOd(CH3)3C-O

OeCH3-C-O11 分别比较下列化合物发生SN2和E2反应的速度（本小题4分）

CH3aCH3CH2-CH-ClCH3bCH3-C-ClCH3cCH3CH2CH2CH2-CldCH3-CH-CH2-ClCH312 比较下列化合物发生醇解反应的速度 OaCH3-C-NH2bOCH3-C-ClcOCH3CCH3COOdOCH3-C-OC2H5

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