陕西科技大学2006有机化学考研试题（理）

陕西科技大学2006年研究生入学有机化学考试题

5、用苯和二个碳以下(包括二个碳)的有机化合物制备：

NCH3CH3

五、 推测结构(10分)

1、 分子式为C7H12的三个异构体A、B、C均能使Br2/CCl4溶液褪色。A与HBr加成的产物再用

KOH/C2H5OH处理得B，用KMnO4/ H+处理A放出CO2，同时生成环己酮。B与Br2/CCl4溶

+

液反应的产物再用KOH/C2H5OH处理得D(C7H10)，D易脱氢生成甲苯。用KMnO4/ H氧化D可生成CH3COCOOH及HOOCCH2CH2COOH。C与Br2/CCl4溶液反应的产物再用KOH/C2H5OH处理得D的异构体E，E与银氨溶液作用有沉淀生成；E还可与HgSO4/H2SO4

+

溶液反应得含氧化合物F(C7H12O)；E用KMnO4/ H处理有环戊基甲酸生成。试推测A~F的构造。

2、 化合物A的分子式为C9H10O，它不起碘仿反应，红外光谱在1690cm-1处有强吸收峰。A的

1

HNMR谱图有如下吸收峰：δ＝1.2(三重峰，3H)，δ＝3.1(四重峰，2H)，δ＝7.7(多重峰，5H)。试推测A的结构,并对其NMR吸收峰进行归属。

六、 实验题(15)

指出下列装置及操作中的错误：

图1 回流装置 图2蒸馏装置 图3以乙醇作溶剂进行重结晶

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