陕西科技大学2006有机化学考研试题(理)

陕西科技大学

2006年研究生入学考试试题

考试科目 有机化学 专业 有机化学

一、 基本概念题(40分)

(以下各小题中，正确的选项可能不是唯一的，请按照要求回答)

1、用系统命名法命名下列化合物：

CH3A.

SO3HC=NNHPh B.

NNH2

OC.

D.

2、判断下列化合物是否有手性？

COOHH3CC2H5HOHC=C=CA. B. C.

HOCOOHHH3CH3、下列构型式哪些是相同的？哪些是对映体？

COOHCH3 D.CHCH3CH3

COOHOHCOOHCOOHOH B. CH3COOH H C. H3COH D. HA. HCH3CH3OHH

4、下列哪个反应叫Reformatsky反应( )，哪个反应为wittig反应( )

ZnH+COOEt A. PhCHO + BrCH2COOEtPhB. PhCHO + CH3CHONa2CO3H2OPhCH=CHCHO

C. PhCHO + CH3CH=PPh3PhCH=CHCH3 + O=PPh3

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陕西科技大学2006年研究生入学有机化学考试题

D. PhCHO + (CH3CO)2OCH3COOKH+PhCOOH

5、下列反应中，哪一个涉及到碳正离子中间体？( )

CH3A. PhCH3+Cl2h?PhCH2Cl+HClOHCH3CHCN目标化合物 (1) 1,5-二羰基化合物 (2) β-二羰基化合物 (3) β-羟基酸酯 (4) 甲基酮 A. B. C. D. PhCHCl + H2OB. NaOHCH3PhCHOH + NaClC. CH3CHOHCNOH-D. 2 CH3CHO稀NaOH?CH3CH=CHCHO + H2O

6、找出下列目标化合物与制备途径间的对应关系： 制备途径 乙酰乙酸乙酯合成法 克莱森酯缩合反应 麦克尔加成 雷福尔马茨基反应 7、下列分子或基团中哪些具有芳香性？ ( )

A.

B.

C.

D.

8、下列化合物的1H NMR谱中，亚甲基不发生裂分的是：( )

A. BrCH2CH2Br B. BrCH2CH2CH2Br C. ClCH2CH2Br D. CH3CH2OCH3

E．PhCH2COCH3

9、下列化合物中，不易进行付氏酰基化反应的是：( )

OA.

COCH3B.CCH2C.

10、可以用水汽蒸馏分离的是( )

A. 邻羟基苯乙酮和对羟基苯乙酮 B. 邻甲基苯乙酮和对甲基苯乙酮 C. 邻甲基苯酚和对甲基苯酚 D. 邻二乙酰苯和对二乙酰苯

二、 完成下列反应式，带*处标明产物的立体构型(40分)

1*、PhCOCH3H2NOHPCl5

CH3MgBrH3O+2、

CH3CHOCH2HBr 共5页 第2页

陕西科技大学2006年研究生入学有机化学考试题

3、

OCH3HNO3HIH2SO4?

COOH4*、

COOH? (写构象式)

CH3[O]5、

N?

稀OH-6、

CHO+ CHCH2O2O浓 OH-

H(1) 5%NaOH7、

3CCOOHC2H5OHC2H5ONa(2) H+HCOOHH2SO4, ?C2H5OH(3) ??, -CO3C2CH38*、

O(1) LiAlH4

(2) H2O/H+O9、

CH3NH2

O10、BrCH2CH2CH=CHBrNaOHH2O

O11、

CCHCl2(1mol)H2OHIO42Clh?OH-C(CH3)212、

+ CH2=CHCOOCH3?

Ph13*、

HBrKOH/醇CH)3D加热 (写构型式

Ph三、 反应机理(15分)

1、 用反应机理说明下列实验现象：

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陕西科技大学2006年研究生入学有机化学考试题

(1) CH3CH2CH2CH2OCH3HI(1mol)CH3CH2CH2CH2OH + CH3I

为什么主要产物是碘甲烷和正丁醇，而不是正丁基溴和甲醇？

CH3(2)

HC=CCH3HC=CCH3Br2/CCl4HCH3HBr (赤式产物)

HBrCH3CH3HBr+ (苏式产物) BrHCH3HCH3CH3Br2/CCl4BrHHBrCH32、写出下列反应的机理：

OH OHH+?O

四、 合成题(30)

(按要求完成下列合成题)

CHO1、

CHO

OHOC2H52、 用丙二酸二乙酯、邻苯二甲酰亚胺、*CO2合成标记氨基酸

*HOOCCH2CHCOO-NH3

CH33、

CH3CH2NH2

OCH3CCH2CH2CH2COOH4、用乙酰乙酸乙酯、C4或C4以下的有机物为原料合成：

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