有机化学复习学案三《同分异构体》 - 图文

《同分异构体》复习学案

一、“四同概念”比较 比较概念 定义 同位素 同素异形体 同系物 同分 异构体 跟踪训练

1.有下列各组物质： A.C60与金刚石

（1） 组两物质互为同位素。（2） 组两物质互为同素异形体。 （3） 组两物质互为同系物。（4） 组两物质互为同分异构体。 （5） 组两物质是同一物质。 2.下列说法正确的是

1

分子式 结构 性质 B.H和D

（ ）

A.分子组成相差一个或若干个CH2原子团的有机物一定是同系物 B.具有相同通式且相差一个或若干个CH2原子团的有机 物一定是同系物 C.乙醇、乙二醇、丙三醇是同系物

D.互为同系物的有机物一定具有相同的通式

二、同分异构体的书写

题型一：同分异构体的判断

例、A、B、C、D、E 五种芳香化合物都是某些植物挥发油中的主要成分，有的是药物，有的是香料。它们的结构简式如下所示：

解题方法： 两个关键： ①化学式相同：

化学式中H的个数是否相同可以通过氢原子的不饱和度来判断。（与烷烃相比，，每相差2个H

原子叫一个不饱和度） ②结构不同。

判断结构不同的方法有三种：①有机物类别不同 （类别异构），则结构不同。②通过“拉”、“翻”、

“转”

后不能重叠，则结构不同。③命名不同，则结构不同。 题型二：同分异构体数目的确定 （一）等效氢法

例1（2009年宁夏理综卷）3-甲基戊烷的一氯代物有（不考虑立体结构）（ ） A 3种 B 4种 C 5种 D 6种

等效氢的判断三原则：①同一个碳上的氢等效②同一个碳原子上所连的甲基上的氢等效

③同一分子中处于对称位置（轴对称、中心对称、镜面对称）上的氢等效。

例2、（2010全国新课标卷）分子式为C3H6Cl2的同分异构体有（不考虑立体结构）（ ） A 3种 B 4种 C 5种 D 6种 （二）基元法

例（2009年海南化学）分子式为C5H10O2的酯共有有（不考虑立体结构）（ ） A 7种 B 8种 C 9种 D 10种

解法指导：饱和一元酯可能是甲酸丁酯、乙酸丙酯、丙酸乙酯、丁酸甲酯。甲基1种、乙基1

种、丙基2种、丁基4种。也可以用插入法。

跟踪训练;分子式为C4H10O并能并能与金属钠反应放出氢气的有机物有（ ）种

A 3种 B 4种 C 5种 D 6种

2

这五种化合物中，互为同分异构体的是。

（三）换元法

例：已知分子式为C3H6Cl2的同分异构体有m种，分子式为C3H2Cl6的同分异构体有n种,则m

和n的值分别为（ ）

A 3和4 B 4和4 C 4和5 D 4和 6

解题指导：基元法-----既利用原子种类的互换而确定其数目。 题型三：同分异构体的书写 （一）无限制条件型

例：（1）分析下表中烃的分子式的排列规律： 1 CH4 2 C2H4 3 C3H8 4 C4H8 5 6 C6H12 7 C7H16 8 C8H16 写出空格中烃的同分异构体的结构简式 。

（2）分子式为C5H10的烯烃的同分异构体（考虑顺反异构）共有 种。 解法指导：同分异构体的书写关键在于书写的有序性和规律性：

（1）有通式，判类别；（2）碱碳法，写碳链：主链有长到短，支连有整到散，位置有心到边，分布有近到远。

（3）移官位，氢充填。（4）烯烃的顺反异构。

有通式，判类别； 通式 CnH2n+2(n≥1) CnH2n(n≥3) CnH2n-2(n ≥4) CnH2n+2O(n≥3) CnH2nO(n≥3) CnH2nO2(n≥2) CnH2n-6O(n≥7) CnH2n+1NO2(n≥2)

3

类别 烷烃 烯烃和环烷烃 炔烃、二烯烃和环烯烃 饱和一元醇和醚 饱和一元醛和酮、烯醇 饱和一元羧酸、酯和羟基醛 苯酚的同系物、芳香醇和芳香醚 氨基酸和硝基化合物 实例 跟踪训练：（1）写出有机物C4H9Cl的所有同分异构体： 。 （2）写出有机物C3H6O2的所有同分异构体： 。 （二）有限制条件型 例（2010全国理综卷） 跟踪训练：（2010天津理综卷）

H2O / H（18分）Ⅰ．已知：R－CH＝CH－O－R′ ????? R－CH2CHO + R′OH

+（烃基烯基醚）

烃基烯基醚A的相对分子质量（M r）为176，分子中碳氢原子数目比为3∶4 。与A相关的反应如下：

请回答下列问题：

⑴ A的分子式为_________________。

⑵ B的名称是___________________；A的结构简式为________________________。 ⑶ 写出C → D反应的化学方程式：_______________________________________。 ⑷ 写出两种同时符合下列条件的E的同分异构体的结构简式：

_________________________、________________________。 ① 属于芳香醛；

② 苯环上有两种不同环境的氢原子。

Ⅱ．由E转化为对甲基苯乙炔（H3CCCH）的一条路线如下：

⑸ 写出G的结构简式：____________________________________。

4