东华大学有机化学重点

第一章 绪论 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8.

掌握杂化轨道概念，能判别简单有机物分子中碳原子的杂化类型； 掌握键能和键的离解能的区别； 能判断分子的极性；

熟悉σ键、π键的特点；

掌握Lewis电子结构和凯库勒结构式

掌握有机化学中的酸碱理论、亲电和亲核试剂；√ 掌握诱导效应、氢键；√ 熟悉常见官能团。

第二章 饱和脂肪烃

1. 熟悉常见烷基的名称，掌握烷烃的系统命名法；√

2. 掌握开链烷烃的自由基取代反应，能写出自由基反应机理，会比较自由

基的稳定性；√

3. 单环烷烃的命名，双环及螺环化合物的命名；√ 4. 环烷烃的开环反应；√

5. 环丙烷，环丁烷，环己烷（或环戊烷）与烯烃的鉴定；√ 6. 环丙烷，环丁烷，环己烷（或环戊烷）的稳定性； 7. 烷烃的构象：透视式，纽曼式；重叠式，交叉式； 8. 取代环己烷构象的稳定性。√ 第三章 不饱和脂肪烃

一. 烯烃

1. 掌握碳碳双键的构成；

2. 烯烃的系统命名法，掌握顺反异构的Z－/E-表示法；√ 3. 烯烃顺反异构体的熔点和沸点的比较；√ 4. 烯烃的催化加氢反应，了解常用催化剂；

5. 烯烃的亲电加成反应，掌握亲电加成反应的机理，能写出亲

电加成反应机理，会比较碳正离子的稳定性，碳正离子的重排,掌握马氏规则；√

6. 烯烃亲电加成反应活性的比较；√

7. 当有自由基存在时，烯烃与溴化氢加成是反马氏规则的；√ 8. 硼氢化-氧化反应（反马氏规则）；√

9. 不同结构的烯烃被臭氧和酸性高锰酸钾氧化成不同产物，能

根据产物推断原来烯烃的结构；√

10. 烯烃的α－氢卤代,烯丙基自由基的稳定性。√ 11. 顺式加成、反式加成的立体构型√,赤式,苏式. 二. 炔烃

1. 炔烃的命名；

2. 烷烃，烯烃，炔烃C-H键键长和酸性大小的比较；√ 3. 炔烃加氢反应比烯烃加氢反应活性大，林德拉催化剂的

构成和用途；炔烃的选择催化氢化和还原；√ 4. 炔烃的亲电加成和亲核加成；√

5. 炔烃的亲电加成反应活性比烯烃亲电加成反应活性小；

第四章第五章6. 炔烃和水加成时生成的烯醇式不稳定，会重排成酮式； 7. 烯烃的二聚和三聚反应（合成共轭烯炔）；√

8. 不同结构的炔烃被臭氧和酸性高锰酸钾氧化成不同产

物，能根据产物推断原来炔烃的结构；√ 9. 炔钠的生成，和伯卤烷反应生成碳链增长的炔烃（SN2）；√

10. 末端炔氢和重金属离子反应生成有颜色的沉淀，可作为

末端炔烃的鉴定并用于分离。√

二烯烃

1. 三种二烯烃的稳定性比较；

2. 掌握p-π共轭、π-π共轭和超共轭效应；√

3. 由于p-π共轭的存在，烯丙基型碳正离子和烯丙基型自由基

特别稳定，并有烯丙位重排；√掌握各种碳正离子、自由基稳定性比较并用共轭效应解释；√ 4. 掌握共振论的基本理论及应用；√

5. 共轭二烯烃的1，2－加成和1，4－加成；√

6. 共轭二烯烃的双烯合成反应及在合成上的应用，能判断亲双

烯体的活性大小；√

7. 用顺丁烯二酸酐可以鉴定共轭二烯烃。√

芳香烃

一. 单环芳烃

1. 芳香性的概念；

2. 单环芳烃的命名；√

3. 熟练掌握苯的亲电取代反应的条件和产物, 掌握亲电取代反

应的机理，能写出亲电取代反应机理；√ 4. 用浓硫酸可以鉴定、分离环己烷和苯；√

5. 掌握付－克烷基化反应常用的试剂和催化剂，注意会发生重

排；√

6. 掌握付－克酰基化反应常用的试剂和催化剂，用酰基化反应

制备芳酮，用酰基化－还原的方法可以在苯环上连接伯烷基；√

7. 定位基的定位规律；

8. 单环芳烃亲电取代反应活性的比较； 9. 运用定位规律选择合理的合成路线；√

10. 苯环的氧化和苯环侧链的氧化，用酸性高锰酸钾可以鉴定苯

和甲苯；√

11. 苯环侧链的α－氢卤代及其机理,苄基自由基的稳定性。√ 二. 稠环芳烃

1. 2. 3. 4. 5. 6. 取代萘的命名；√ 萘的亲电取代反应√，注意磺化时动力学产物和热力学产物； 取代萘发生亲电取代反应时，第二个取代基进入的位置；√ 萘在五氧化二钒催化作用下，被氧气氧化成邻苯二甲酸酐； 取代萘氧化时，电荷密度高的环破裂。√ 如何制蒽醌.

三.芳香性

1. 掌握许克尔规则; 2. 非苯芳烃的芳香性

3. 芳香性的判断. √

第六章 旋光异构

1. 掌握手性、对映体、非对映体、内消旋体、外消旋体；√ 2. 掌握D-/L-、R-/S-法命名手性分子；√ 3. 顺反异构与手性的关系；

4. 会判断不含手性中心化合物的对映异构。√ 5.

第七章 卤代烃

一. 卤代烷烃

1. 卤代烃的级数；

2. 卤代烷的沸点小于醇，大于烷烃；

3. 卤代烃的亲核取代反应，用硝酸银可鉴别不同级别的卤代烃

（SN1反应）；√

4. 单分子亲核取代和双分子亲核取代的特点及机理；√

5. 卤代烃的消除反应，符合查依采夫规则，E1/E2反应的特点

及机理；√

6. 影响亲核取代反应和消除反应的因素，取代与消除的竞争；

√

7. 分子内亲核取代反应； 8. 与金属的反应；

9. 用武慈反应使碳链增长一倍； 10. 格氏试剂的生成和应用；√ 二. 卤代烯烃和卤代芳烃

1. 三种卤代烯烃和卤代芳烃的活泼性；√

2. 乙烯型和卤苯型卤代烃中的卤原子因为活性太低，一般不发

生亲核取代反应（原因）。√

3. 邻对位有强吸电子基的卤苯型化合物其加成-消除机理和反

应、卤苯型化合物的消除-加成机理和反应。√

第八章 波谱分析

1. 掌握红外光谱、核磁共振的基本概念； 2. 会分析红外、核磁谱图的简谱. √ 3. 会根据红外、核磁谱图推导结构。√ 第九章.醇酚醚

一.醇

1. 醇的命名；

2. 醇分子之间可以形成氢键，沸点高于卤代烃和醛酮；√ 3. 醇分子与水之间可以形成氢键，低级醇（4个碳原子以下）

可以溶于水； 4. 醇的弱酸性； 5. 醇的酯化反应；

6. 醇的成醚反应（SN2反应）√

7. 低级醇（六个碳原子以下）可以用卢卡斯试剂来鉴定； 8. 醇的分子间脱水（SN1、SN2反应）和分子内脱水（E1反应，

注意重排），反应机理；√

9. 伯醇和仲醇的氧化，各类氧化剂；√

10. 醇羟基被卤代的反应：卤代试剂的选择，亚硫酰氯反应对构

型的影响；√

11. 邻二醇与高碘酸反应及Pinacol重排；√ 12. 由烯烃制备醇的特点；

13. 由格氏试剂制备伯、仲、叔醇；√

14. 醛酮、羧酸、羧酸衍生物制备醇，各类还原剂。 二.酚

1. 酚的命名；

2. 酚分子之间可以形成氢键，沸点高于分子量相近的甲苯； 3. 酚的酸性，吸电子基团使酸性增强，供电子基团使酸性减弱，

用碱溶酸析法可鉴定分离苯酚；√

4. 酚的成醚（保护酚羟基）和成酯（Fries重排）反应；√ 5. 与三氯化铁的显色反应，可用来鉴定酚和烯醇式结构； 6. 苯环上的亲电取代反应；√ 7. 与甲醛、丙酮缩合，双酚A。 8. 酚的制备。

第十章.醚和环醚

1. 醚的命名；