第十四章烃的衍生物

沁阳市化学备课组 主备 邵周平 审定 肖品修 2007-12-14

第 十 四 章 烃 的 衍 生 物

第三课时 醇羟基、酚羟基与羧羟基的区别和联系(2)

【考纲要求】

１．巩固醇、酚、羧酸的同分异构体书写和特性. 2．掌握醇、酚、羧酸的制取和鉴别方法。

教与学方案 【举例】 【规律】 【拓展】 (6) 断 C—H、O—H、C—C、C—O键

【条件】 【举例】 【自学反馈】

1．醇、酚、羧酸的同分异构体的书写规律

2.醇类在反应中的断键规律

(1)断O—H键

【条件】与活泼金属反应（钠、镁、铝等）。

【举例】2CH3CH2CH2OH + 2Na 2CH3CH2CH2O Na + H2↑ 【规律】醇类中羟基上的氢被活泼金属取代，产生氢气。 【拓展】HOCH2CH2OH + 2Na NaOCH2CH2ONa + H2↑ (2)断C—O键

【条件】 【举例】 【规律】 【拓展】 (3)断C—H和O—H键

【条件】 【举例】 【规律】 【拓展】 (4) 断 C—H和C—O键

【条件】 【举例】 【规律】 【拓展】 (5)断 C—O和O—H键

【条件】

【规律】 【拓展】 2．二元酸的特殊性质

二元酸分子中含有两个羧基，因此，它的性质与一元酸又有区别。最常见的二元乙二酸（草酸）。 (1)具有酸性 如： (2)发生酯化反应

（3）发生缩聚反应 如：

（4）发生氧化反应 如：

（5）发生脱水反应 如：

（C2O3为乙二酸的酸酐）

3．甲酸的性质

(1)具有酸性。且酸性比乙酸、碳酸强。如：

第 1 页 共 6 页

沁阳市化学备课组 主备 邵周平 审定 肖品修 2007-12-14

(2)发生酯化反应

(3)具有可燃性

(4)发生脱水反应 (5)具有还原性 ①银镜反应

②与新制的氢氧化铜碱性悬浊液反应

③使酸性高锰酸钾溶液褪色。 【例题解析】

【例1】白藜芦醇 广泛存在于食物（例如桑椹、花生、尤其是葡萄）中，它可能具有搞癌性。能够跟1摩尔该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是

A、1mol 1mol C、3.5mol 6mol

B、3.5 mol 7mol D、6mol 7mol

(2)醛A的异构体甚多.其中属于酯类化合物,而且结构式中有苯环结构的异构体就有6个,它们是:

(CH3) 2CHCH2OH

(CH3) 3COH

[O] (CH3) 2CHCHO 催化剂

醛

[O] (CH3) 2CHCOOH 催化剂 羧酸

不反应

[O] 催化剂

不反应

（1）各种戊醇在这样的情况下，可能得到多少种酮，请写出其结构简式 。 （2）各种戊醇在这样的情况下，可能得到多少种醛，请写出其结构简式 。 （3）始终不反应的戊醇的结构简式是 。

思维方法: 。 展望高考:

2.液晶是一类新型材料.MBBA是一种研究得较多的液晶化合物.它可以看作是由醛A和胺B去水缩合的产物.

(1)对位上有-C4H9的苯胺可能有4个异构体,它们是:

解题思路: 。 易错点: 。

【例2】A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属反应放出氢气。A不溶于NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液。B能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，A不能。B的一溴代物有两种结构。写出有A和B的结构简式和名称。

解题思路: 。 易错点: 。

【考题再现】

1.(2002年测试题)已知四种丁醇在催化剂存在下跟空气反应的情况如下：

CH3CH2CH2CH2OH

[O] CH3CH2CH2CHO

催化剂

醛

[O] CH3CH2CH2COOH

催化剂

羧酸

思维方法: 。

【巩固练习】

第 2 页 共 6 页

沁阳市化学备课组 主备 邵周平 审定 肖品修 2007-12-14

课堂反馈

1.乙酸或乙酸钠在不同条件下可能在不同的部位（a、b、c）断键而起反应如图所示,试按下列要求各举一个实例（写出化学方程式）。

（A）乙酸钠在a处断键： ； （B）乙酸在b处断键： ； （C）乙酸在c 处断键： 。

2.由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E，请在方框内填入合适的化合物的结构简式，并写出A和E的水解方程式。

课外作业

1.(1)具有支链的化合物A的分子式为C4H6O2，A可以使Br2的四氯化碳溶液褪色。1molA和1mol NaHCO3能完全反应，则A的结构简式是 。写出与A具有相同官能团的A的所有同分异构体的结构简式 。

(2)化合物B含有C、H、O三种元素，分子量为60，其中碳的质量分数为60%，氢的质量分数为13.33%。B在催化剂Cu的作用下被氧化成C，C能发生银镜反应，则B的结构简式是 。

(3)D在NaOH水溶液中加热反应，可生成A的钠盐和B，相应反应的化学方程式是 。

(4)利用天然气在一定条件下可合成多种有机物，以下是一种合成路线的流利程图，其中：C是B在少量H2SO4及50℃~60℃条件下生成的三聚物；E是一种极易与血红蛋白结合使人中毒的气体；F是D的钠盐；G是两分子F脱去一分子氢的缩合产物。

+H天燃气 2 O 催化剂 800℃

产率(%) 取代苯甲醛 取代苯甲醛 产率(%) ②写出下列物质的结构简式：A：______，D：______，F：_______。 ③写出下列反应的化学方程式（有机物用结构简式表示）并指明反应类型： B→C：______，属于_______反应； A+H：_______，属于_______反应。

2. 已知苯甲醛在一定条件下可以通过Perkin反应生成肉桂酸(产率45%～50%)，另一个产物A也呈酸性，反应方程式如下： C6H5CHO＋(CH3CO)2O

C6H5CH=CHCOOH＋A

苯甲醛 肉桂酸

(1)Perkin反应合成肉桂酸的反应式中，反应物的物质的量之比为1:1，产物A的名称是__________________________。

(2)一定条件下，肉桂酸与乙醇反应生成香料肉桂酸乙酯，其反应方程式为_______________________________________(不要求标出反应条件)。 (3)取代苯甲醛也能发生Perkin反应，相应产物的产率如下： CHOCH315 CHOH3C23 CH3H3C33 CHO CHOCH30 ClCHOCl71 ClCHO 63 Cl52 CHO CHOCl82 可见，取代基对Perkin反应的影响有(写出3条即可)：

①__________________________________________________________ ②___________________________________________________________ ③___________________________________________________________

(4)溴苯(C6H5Br)与丙烯酸乙酯(CH2=CHCOOC2H5)在氯化钯催化下可直接合成肉桂酸乙酯，该反应属于Beck反应，是芳香环上的一种取代反应，其反应方程式为_______________________ ________________________(不要求标出反应条件)。

(5)Beck反应中，为了促进反应的进行，通常可加入一种显__________(填字母)的物质。 (A)弱酸性 (B)弱碱性 (C)中性 (D)强酸性

3.通过粮食发酵可获得某含氧有机化合物X，其相对分子质量为46，其中碳的质量分数为52.2%，氢的质量分数为13.0%。

(1)X的分子式是________________；

混合气体 催化剂 A 催化剂 O2 B B H2SO4 50℃~60℃ C O2 催化剂 D 浓H2SO4 －H2O E +NaOH 210℃ F －H2 400℃ G H+ H (2)X与金属钠反应放出氢气，反应的化学方程式是______________________________(有机物用结构简式表达)；

(3)X与空气中的氧气在铜或银催化下反应生成Y，Y的结构简式是_________________；

第 3 页 共 6 页

①写出下列物质的主要成分的化学式：天燃气：_______，混合气体：_____，E_____。

沁阳市化学备课组 主备 邵周平 审定 肖品修 2007-12-14

(4)X与高锰酸钾酸性溶液反应可生成Z。在加热和浓硫酸作用下，X与Z反应可生成一种有香味的物质W，若184 g X和120 g Z反应能生成106 g W，计算该反应的产率。(要求写出计算过程)

4.根据图示回答下列问题：

A(C2H4)①反应条件ⅠC②D(C2H3Cl)催化剂③E(高分子化合物)BG⑤OOF反应条件Ⅱ(C2H6O2)浓硫酸△HOC(CH)COCHCHOH④2422n

(1)写出A、E、G的结构简式：A__________________，E____________________，G_________________；

(2)反应②的化学方程式(包括反应条件)是________________________________________， 反应④化学方程式(包括反应条件)是___________________________________________； (3)写出①、⑤的反应类型：①________________、⑤__________________。

5.肉桂醛是一种食用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应制备：

CHO＋CHCHONaOH溶液3

△ACHCHCHO＋H2O

B(1)请推测B侧链上可能发生反应的类型：_____________________________。(任填两种) (2)请写出两分子乙醛在上述条件下反应的化学方程式：_______________________________________________。

(3)请写出同时满足括号内条件下B的所有同分异构体的结构简式：

(①分子中不含羰基和羟基；②是苯的对二取代物；③除苯环外，不含其他环状结构。）______________________。

第 4 页 共 6 页