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高中化学选修5总结

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  • 2025/12/3 7:10:59

(一)醇与酚性质的对比

醇与酚所含的官能团都为-OH,但醇所连的烃基为链烃基,酚连的为苯环,决定二者化学性质有不同之处。 1、羟基中O-H键断裂

醇和酚都能与金属钠反应放出H2,但由于苯环的存在,使苯酚中O-H键易断裂,呈现

弱酸性,与NaOH能反应生成 ,醇与NaOH不反应。

由于苯环的存在,C-O键不易断裂,酚对外不提供-OH,但醇中的-OH能参与反应,醇能发生消去反应,酚不发生消去反应。

CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O

醇中的-OH可被-X取代,酚不发生。 CH3CH2OH+HBr

CH3CH2Br+H2O

2、酚羟基对苯环C原子的影响

由于酚羟基的存在,使苯环邻位、对位碳上的氢变得活泼,易发生取代反应。

苯酚与甲醛可发生缩聚反应

(二)醛和酮性质的比较

1、醛、酮中的加成

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2、醛的氧化反应

醛中的与酮的稍有不同,易被氧化为,酮不容易被氧化。

CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH CH3CHO+2Cu(OH)2

CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O

CH3COOH+Cu2O↓+2H2O

单糖中的葡萄糖也可发生上述两个反应,利用与新制Cu(OH)2的反应可检验是否患糖尿病,与银氨溶液反应制银镜。 (三)羧酸和酯的性质比较

羧酸的官能团为酯水解能生成羧酸。

,酯的官能团为。二者的关系为:羧酸酯化能产生酯,

1、羧酸和酯的相互转化

羧酸的酯化: 酯的水解生成羧酸:

(1)酸性条件下的水解:CH3COOCH2CH3+H2O

CH3COOH+CH3CH2OH

(2)碱性条件下的水解:CH3COOCH2CH3+NaOH→CH3COONa+CH3CH2OH

酯在碱性条件下水解较为彻底,工业生产就是利用油脂碱性条件下水解生成肥皂(高级脂肪酸的钠盐),该反应称为皂化反应:

酯还可以发生醇解(酯交换):

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2、羧酸有别于酯的其它性质 (1)酸性:

2RCOOH+Na2CO3→2RCOONa+H2O+CO2↑ (2)α-H的取代

3、氨基酸的两性 (1)酸性

(2)碱性

氨基酸的两性决定了蛋白质的两性 (3)脱水缩合形成肽键

也可发生缩聚反应形成高聚物

氨基酸缩合形成多肽,进一步形成蛋白质 四、有机合成及其应用——合成高分子化合物

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1、有机化合物分子式、结构式的确定

2、有机化合物合成的思路及合成路线 (1)构建碳骨架

原料分子通过碳骨架上增长和或减短碳链、成环或开环等合成所需的有机化合物。 (2)官能团的引入与转化

主要通过取代反应、消去反应、加成反应或氧化还原反来实现官能团的引入与转化。 (3)有机合成路线设计的一般程序

3、合成高分子化合物

(1)合成高分子化合物的反应类型对比。

加聚反应只生成高聚物,是通过加成聚合的方式得到;缩聚反应是脱去小分子而生成高聚物,生成高聚物的同时有小分子物质生成。

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(一)醇与酚性质的对比 醇与酚所含的官能团都为-OH,但醇所连的烃基为链烃基,酚连的为苯环,决定二者化学性质有不同之处。 1、羟基中O-H键断裂 醇和酚都能与金属钠反应放出H2,但由于苯环的存在,使苯酚中O-H键易断裂,呈现弱酸性,与NaOH能反应生成 ,醇与NaOH不反应。 由于苯环的存在,C-O键不易断裂,酚对外不提供-OH,但醇中的-OH能参与反应,醇能发生消去反应,酚不发生消去反应。 CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O 醇中的-OH可被-X取代,酚不发生。 CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O 2、酚羟基对苯环C原子的影响 由于酚羟基的存在,使苯环邻位、对位碳上的氢变得活泼,易发生取代反应。

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