2018版高中化学选修五导学案：第一章 认识有机化合物 第二节 第1课时有机化合物中碳原子的成键特点 Word版

第二节有机化合物的结构特点 第1课时有机化合物中碳原子的成键特点

[目标定位]认识有机化合物的成键特点,学会有机物分子结构的表示方法,熟知几种典型分子的空间构型。

一有机化合物中碳原子的成键特点

1.碳原子最外层有4个电子,碳原子通常以共价键与H、O、N、S、P等多种非金属原子形成共价化合物。

2.甲烷的分子结构中碳原子最外层的4个电子分别与4个氢原子的电子形成4个共价键。因此

甲烷的分子式为CH4,电子式为,结构式为,其空间构型为正四面体形。

3.下列三种有机化合物①CH3—CH2—CH3②CH3—CH===CH2③CH3—C≡CH,它们共同的类别是链烃,分子结构(碳原子结合方式)上的相同点是碳原子间以共价键形成碳链,不同点是①中全

部为碳碳单键,②中含有4.有下列三种有机物

,③中含有—C≡C—。

(1)根据官能团的不同,判断它们的类别：①醇,②卤代烃,③羧酸。 (2)它们共同的类别是环状有机物,其中属于芳香化合物的是②③。 (3)三种有机物在分子结构上的相同点是都含有碳环。

(4)上述三种有机物分子中除碳碳键外,碳原子与其他原子还能形成的共价键共有4种。

碳原子的结合方式

(1)碳碳之间的结合方式有单键()、双键()、三键(—C≡C—)。

(2)多个碳原子可以相互结合成链状,也可以结合成环状(且可带支链)。 (3)碳原子还可以和H、O、N、S、P、卤素等多种非金属原子形成共价键。

1.甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构,而不是正方形的平面结构,理由是() A.CHCl3只有一种结构 B.CH2Cl2只有一种结构 C.CH3Cl只有一种结构

D.CH4的四个价键的键长、键角、键能完全相同 答案B

解析甲烷无论是正四面体结构还是平面正方形结构,CH3Cl、CHCl3都只有一种结构,CH4中的键长、键角、键能都完全相同,故不能用选项A、C、D来确定CH4是何种结构；如果甲烷是正

方形的平面结构,则CH2Cl2分子中的五个原子必在同一平面上,有

和两

种不同的结构,而实际上CH2Cl2只有一种结构,从而证明甲烷分子为正四面体结构。 2.含有5个碳原子的烃分子中,形成的碳碳单键的个数最多是() A.4B.5 C.6D.7 答案B

解析5个碳原子形成环状分子,可形成5个碳碳单键。

[易错提示]多碳原子形成的分子不仅可以是链状,也可以是环状。

二有机物分子结构的表示方法

1.下图分别为乙烯、乙酸分子的球棍模型。

回答下列问题：

根据球棍模型,分别写出乙烯、乙酸的分子式、电子式、结构式、结构简式。

乙烯：C2H4、、

、CH2===CH2；

乙酸：C2H4O2、2.常见典型分子的空间构型

、

、CH3COOH。

(1)甲烷()的空间构型是正四面体立体结构,C原子位于正四面体的中心,分子中的5

个原子中任何4个原子都不处于同一平面内,其中任意3个原子在同一平面内。

(2)乙烯()的空间构型是平面形结构,分子中的6个原子处于同一平面内。

(3)苯()的空间构型是平面形结构,分子中的12个原子处于同一平面内。

(4)乙炔(H—C≡C—H)的空间构型是直线形结构,分子中的4个原子处于同一直线上。

有机物分子结构表示方法

(1)结构简式：用短线表示共用电子对,用“—”(单键)、“===”(双键)或“≡”(三键)将所有原子连接起来,有些官能团也存在结构简式,如“—COOH”“—CHO”等。 (2)键线式：用于复杂有机结构的表示方法。

①进一步省去碳、氢的元素符号,只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团(官能团上的氢原子必须标出)。

②图式中的每个拐点和终点均表示一个碳原子,每个碳原子都形成四个共价键,不足的用氢原子补足。

例如：CH3CH===CHCH3可表示为

；

可表示为

(3)有机物的空间结构

。

许多有机物分子构型问题,实际上是甲烷、乙烯、乙炔、苯等典型分子构型的组合。组合原则是当某分子中的氢原子被其他原子代替时,该原子的空间位置不变。

3.如图是某有机物分子的比例模型,有关该物质的推断不正确的是()

A.分子中可能含有羟基 B.分子中可能含有羧基 C.分子中可能含有氨基

D.该物质的分子式可能为C3H6O3 答案C

解析本题给的是比例模型,应着重观察模型中球的种类、球与球之间的连接顺序和数量关系等。观察模型中有三种球(黑球3个、灰球3个、小白球6个),说明该有机物分子中有三种原子。再联想有机化合物中C、H、O等常见原子形成共价键的价键特征,可分析出黑球应该是碳原子、灰球是氧原子、小白球是氢原子。故题给模型所表示的有机物结构简式为HOCH2CH2COOH。 [总结反思]

由有机物的球棍模型或比例模型判断有机物组成时,关键是由原子的成键特征判断小球分别代表哪种元素。(1)H元素和卤素为1价,O元素和S元素为2价,N元素为3价,C元素和Si元素为4价等。

(2)碳原子与氢原子或卤素原子之间只形成单键(C—H、C—Br等)；碳原子与氧原子之间可以形成单键(C—O)或双键(C===O),如CH3OH、CH3—O—CH3、HCHO；碳原子与氮原子之间可

以形成单键(C—N)、双键(C===N)或三键(C≡≡N),如CH3NH2、CH3—C≡≡N。

4.下列有机物分子中,所有原子不可能处于同一平面上的是()

(三聚氰氨)、

答案A