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《有机化学》第四版(高鸿宾)课后习题答案 - 图文

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CH3或:

H3CBr2FeH3CBrCH2=C2CuLiCH3C=CH2 CH3(3)

CH3CH=CH2BrCH3CH=CH2NBSh?CH2CH=CH2

MgBr解:

CH2CH=CH2CH2CH=CH2Na液NH3

(4) CHCHC2H5CCCH=CH2

CuCl-NH4Cl解:2CHCHCHCCH=CH2NaCCCH=CH2

CH3CH2BrC2H5CCCH=CH2

H2lindlarCHCH(5) CHCH2CH2HHBrCH3CH2Br

C2H5HOCHCC

H5C2解:CHCH2Na液NH3NaCCNaCF3CO3H2CH3CH2BrC2H5CCC2H5CC2H5H

Na/液NH3

C2H5

HC=CC2H5OHH5C2CH(6)

CH2HClDCH3ClCH3

解:

CH2Mg纯醚MgClCH3D2ODCH3

(十一) 在下列各组化合物中,选择能满足各题具体要求者,并说明理由。 (1) 下列哪一个化合物与KOH醇溶液反应,释放出F?

-

(A)

CH2NO2F (B)

O2NCH3F

解:(B) 。 -NO2的吸电子共轭效应使对位氟的活性大增。

(2) 下列哪一个化合物在乙醇水溶液中放置,能形成酸性溶液? (A)

C(CH3)2Br (B)

(CH3)2CH+

Br

解:(A) 。 苄基型C-X键活性远远大于苯基型(苄基型C具有特殊的稳定性)。 (3) 下列哪一个与KNH2在液氨中反应,生成两种产物?

Br(A)

CH3 (B)

CH3 (C)

CH3CH3BrCH3Br CH3CH3解:(B) 。

HBrHCH3KNH2CH3CH3(I)+CH3(- HBr)CH3(II)

CH3CH3CH3NH2-CH3+H2N

H2NCH3CH3CH3液NH3CH3+H2NCH3H2NCH3CH3CH3NH2-液NH3CH3H2NCH3+H2NCH3CH3

(十二) 由1-溴丙烷制备下列化合物: (1) 异丙醇

解:CHCHCHBr322(2) 1,1,2,2-四溴丙烷 解:CHCHCHBr322OHKOH醇CH3CH=CH2H2SO4H2OCH3CHCH3

KOH醇CH3CH=CH22Br2CCl4Br2/CCl4BrBr

CH3CHCH2BrBrCH3CCH

BrBrNaNH2?(3) 2-溴丙烯

CH3CCH解:由(2)题得到的 CH3C(4) 2-己炔

解:CH3CH2CH2BrCHKOH醇HBrBrCH3C=CH2

Br2/CCl4NaNH2?CH3CH2CH2BrCH3CCH[参见(2)]

CH3CCH(5) 2-溴-2-碘丙烷

Na液NH3CH3CC-Na+CH3CCCH2CH2CH3

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CH3或:H3CBr2FeH3CBrCH2=C2CuLiCH3C=CH2 CH3(3) CH3CH=CH2BrCH3CH=CH2NBSh?CH2CH=CH2 MgBr解: CH2CH=CH2CH2CH=CH2Na液NH3 (4) CHCHC2H5CCCH=CH2 CuCl-NH4Cl解:2CHCHCHCCH=CH2NaCCCH=CH2 CH3CH2BrC2H5CCCH=CH2 H2lindlarCHCH(5) CHCH2CH2HHBrCH3CH2Br C2H5HOCHCC H5C2解:CHCH2Na液NH3NaCCNaCF3CO3H2CH3CH2BrC2H5CCC2H5CC2H5H Na/液NH3 C2

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