2020届高三化学二轮复习 ——有机推断和有机合成

已知：①R1CHO＋R2CH2CHO――――→

一定条件

(R1、R2为烃基或H)

②CH3OOCCH2COOCH3――――――→BrCHCHCHCl

2

2

2

C2H5ONa

＋HBr＋HCl

请回答下列问题：

(1)丙二酸的结构简式是________________。

(2)有机物D的分子式为C5H10O4，其官能团的名称是____________。

(3)写出A→B的化学反应方程式：__________________________________________ _______________________________________________________________________。 (4)E→F的反应类型是____________。

(5)在一定条件下，丙二酸与乙二醇通过发生缩聚反应生成高分子化合物。写出该高分子化合物的化学式：______________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (6)I的同分异构体中属于芳香族化合物且满足下列条件的有________种。 ①苯环上有4个取代基； ②与FeCl3溶液发生显色反应；

③每种同分异构体1 mol能与1 mol碳酸钠发生反应，也能与足量金属钠反应生成2 mol H2； ④一个碳原子连接2个或2个以上羟基不稳定。

其中苯环上的一氯代物只有一种的是___________________________________________ ________________________________________________________________________。 (写出其中一种的结构简式)

(7)丙二酸可由乙烯、甲醛为原料制得(其他无机试剂任选)。请模仿并画出合成路线图。 答案 (1)HOOCCH2COOH (2)羟基、醛基

(3)CH3CHO＋H2――→CH3CH2OH △(4)取代反应

催化剂

(5)(正确的结构式、结构简式亦可)

(6)6

O2

(或

HCHO

)

O2

(7)CH2==CH2催化剂，加热――――→CH3CHO―――→HOCH2CH2CHO催化剂，加热――――→HOOCCH2COOH 一定条件解析 乙烯发生催化氧化生成A，A能与H2反应生成B，A＋HCHO→D，根据题给已知①，A的结构简式为CH3CHO，B的结构简式为CH3CH2OH；D的分子式为C5H10O4，D由1 mol

A与3 mol HCHO制得，D的结构简式为B与Na反应生成C，C为

CH3CH2ONa；D与H2反应生成E，E的结构简式为E与HBr发生

取代反应生成F，F的结构简式为丙二酸与B(CH3CH2OH)发生酯化反

应生成G，G的结构简式为CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3；G＋F→H发生题给已知②的反应，

H的结构简式为根据H→I的条件和I的

分子式(C9H12O4)可推知I的结构简式为

(6)I的分子式为C9H12O4，I的不饱和度为4，则I的属于芳香族化合物的同分异构体中侧链都是饱和结构；I的同分异构体与FeCl3发生显色反应，则I的同分异构体含酚羟基；1 mol I的同分异构体能与1 mol Na2CO3反应，则I的同分异构体中含1个酚羟基；1 mol I的同分异构体与足量Na反应生成2 mol H2，则I的同分异构体中还含有3个醇羟基；一个碳原子上连

接2个或2个以上羟基不稳定，I的同分异构体的苯环上四个取代基为一个—OH和3个—CH2OH,3个—CH2OH在苯环上有三种位置：

酚羟基

分别取代苯环上的H，依次有2种、3种、1种，符合题意的I的同分异构体有2＋3＋1＝6种。其中苯环上一氯代物只有一种的结构简式为

(7)丙二酸中含3个碳原子，乙烯中含2个碳原子，HCHO中只有一个碳原子，碳链增长，联想题给已知①，由乙烯合成CH3CHO，结合题给流程，合成路线为

CH2==CH2―――――→CH3CHO―――→HOCH2CH2CHO―――――→HOOCCH2COOH。 催化剂，加热一定条件催化剂，加热2．化合物X是一种环境激素，存在如下转化关系：

O2

HCHO

O2

化合物A能与FeCl3溶液发生显色反应，分子中含有两个化学环境完全相同的甲基，其苯环上的一硝基取代物只有两种。1H-NMR谱显示化合物G的所有氢原子化学环境相同。F是一种可用于制备隐形眼镜的高聚物。根据以上信息回答下列问题。 (1)下列叙述正确的是________(填字母)。 a．化合物A分子中含有联苯结构单元

b．化合物A可以和NaHCO3溶液反应，放出CO2气体 c．X与NaOH溶液反应，理论上1 mol X最多消耗6 mol NaOH d．化合物D能与Br2发生加成反应

(2)化合物C的结构简式为_______________________________________________________，A→C的反应类型是______________________________________________________。 (3)写出同时满足下列条件的D的所有同分异构体的结构简式(含顺反异构)____________。 a．属于酯类 b．能发生银镜反应

(4)写出B→G反应的化学方程式：_____________________________________________ ________________________________________________________________________。 (5)写出E→F反应的化学方程式：______________________________________________ ________________________________________________________________________。

(6)以乙烯为原料制备环乙二酸乙二酯(

反应试剂

反应试剂

)，请设计合成路线(其他无机试剂任选)。

请用以下方式表示：A―――→B―――→目标产物。 反应条件反应条件答案 (1)cd

(2) 取代反应

(3)

(4)

浓H2SO4

△

＋2H2O

(5)――――→

一定条件

(6)CH2==CH2――→ Br—CH2—CH2—Br――――→△

溴水NaOH溶液

――――→催化剂，△

O2

―――――→催化剂，△

O2

解析 A能与FeCl3溶液发生显色反应，说明A中含有酚羟基；其苯环上的一硝基取代物只