专题十三有机化学基础第四课时卤代烃

2014届三厂中学高三化学 一轮复习讲义 有机化学 编制：陈达 审核：李永康 2013-12-03 总编号：47

专题十三 有机化学基础

第四课时 卤代烃

【课堂目标】

了解卤代烃水解、消去反应的条件、结构特点，会正确书写方程式。 【基础梳理】

活动一：卤代烃结构 1.分类

【例1】下列卤代烃中：①CH3CH2Br、②CH3Cl、③CH2=CHCl、④CCl4、⑤

ClClClCH2￡-CH2BrBr ⑥ ⑦

其中属于卤代芳香烃的有 (填序号，下同)；属于卤代脂肪烃的有 ； 属于多卤代烃的有 ；属于溴代烃的有 。 2.饱和一元卤代烃：

(1)通式为： 。 (2)命名：与烯烃的命名相似。

即：BrCH2CH2CHBrCH3 画出其键线式 。 (1)主链的选择： ； (2)编号原则： 。 命名： 。

活动二：卤代烃物理、化学性质

1.物理性质 辨析：

( )标准状况下，22.4L CHCl3含有3mol Cl原子 2.化学性质 (1)取代反应

CH3Cl＋H2O —— (一卤代烃可制一元醇)。

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BrCH2CH2Br＋H2O —— (二卤代物可制二元醇)。 (2)消去反应

CH3CH2CH2CH2Br＋NaOH —— 。

ClCH2CH2Cl＋NaOH —— 。

CH3CHBrCHBrCH3＋NaOH —— 。

归纳：卤代烃水解反应和消去反应的比较

反应物 名称 和反应条件 水解 (取代)反应 消去反应

【思考1】下列物质在NaOH乙醇溶液中加热，问能否发生消去反应，如能，产物是什么？

CH3—CH2—CHCl2

【例2】2-氯丙烷制取少量的1，2-丙二醇经过下列哪几步反应 A.加成→消去→取代 B.消去→加成→水解 C.取代→消去→加成 D.消去→加成→消去

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断键方式 反应产物 结论 2014届三厂中学高三化学 一轮复习讲义 有机化学 编制：陈达 审核：李永康 2013-12-03 总编号：47

【思考2】如何由1—溴丁烷制取2—溴丁烷？写出合成路线。

3.卤代烃在有机合成中的应用(桥梁作用) (1)引入卤素原子

引入一个卤素原子： 。

相邻位置上引入相同的卤素原子： 。

1，4号位上引入相同的卤素原子： 。

(2)消去卤素原子引入双键

(3)由卤原子引入羟基

活动三：检验卤代烃分子中卤族元素的方法 辨析：

( )向溴乙烷中加入过量 NaOH 溶液，充分反应后取上层清液，滴加AgNO3溶液，有淡黄色沉淀生成，说明含有溴元素。

注意点：

检验溴乙烷中含有溴元素存在的实验步骤、操作和顺序

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【课堂训练】

1.下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是

A. B. C. D.

2.要检验某溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是 A.加入氯水振荡，观察水层是否有棕红色出现；

B.滴入AgNO3溶液，再加入稀HNO3，观察有无浅黄色沉淀生成；

C.加入NaOH溶液共热，然后加入稀HNO3使溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成；

D.加入NaOH溶液共热，冷却后加入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成。 3.以溴乙烷为原料制1,2-二溴乙烷，下列转化方案中最好的是

NaOH溶液浓H2SO4Br2

A.CH3CH2Br――→CH―→CH―→CH2BrCH2Br 3CH2OH―2=CH2―△170 ℃

Br2

B.CH3CH2Br――→CH2BrCH2Br

NaOH的醇溶液HBrBr2

C.CH3CH2Br――→CH―→CH―→CH2BrCH2Br 2=CH2―3CH2Br―△

NaOH的醇溶液Br2

D.CH3CH2Br――→CH―→CH2BrCH2Br 2=CH2―△

4.由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH，完成合成路线

5.从环己烷可制备1，4-环己二醇的二醋酸酯。下面是有关的8步反应（其中所有无机产物都已略去）：

其中有3步属于取代反应、2步属于消去反应、3步属于加成反应。 反应①、 和 属于取代反应。

化合物的结构简式是：B ，C 。

反应④所用试剂和条件是 。 【问题反馈与反思】

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