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第三章 有机化合物 全章复习与测试
一、重点聚焦
1.甲烷的重要性质及结构 2.同分异构现象
3.烷烃的基本结构和性质 4.加成反应以及不饱和烃的概念 5.乙烯的化学性质
6.苯的结构式及其重要的化学性质,苯及其同系物在组成、结构、性质上的异同 7.乙醇的物理性质、结构和化学性质 8.乙酸的分子结构和化学性质 9.酯化反应的原理、实质 10.油脂的组成、结构、重要性质
11.糖类的主要代表物的组成和重要性质,淀粉、纤维素的组成、重要性质 12.蛋白质的基本性质
二、知识网络
本章包括最简单的有机化合物——甲烷、来自石油和煤的两种基本化工原料、生活中两种常见的有机物、基本营养物质四节内容,其知识框架可整理如下: 1. 几种重要的有机物之间的转化关系
2. 几种重要有机物的结构、性质和用途:
有机物 甲烷 CH4 乙烯 分子结构特点 碳原子间以单键相连,剩余价键被氢原子“饱和”,链状 主要化学性质 (1)氧化反应:燃烧 (2)取代反应:卤代 分子中含有碳碳双键,链状 (1)氧化反应:燃烧,使酸性KMnO4溶液褪色 CH2=CH2 分子中含有苯环,苯环中碳苯 碳之间有介于单键和双键之间的独特的键,环状 分子中含有羟基;羟基与链烃基直接相连 分子中含有羧基,受C=O乙酸CH3COOH (2)加成反应:使溴水褪色,与H2O加成为乙醇 (1)取代反应:卤代、硝化 (2)加成反应:与H2加成生成环己烷 (1)取代反应:与活泼金属Na、K等制取H2 (2)氧化反应:催化氧化时生成乙醛;完全燃烧生成CO2和H2O (1)酸性:具有酸的通性,可使紫色石蕊试液变乙醇CH3CH2OH 双键影响,O—H键能够断红 裂,产生H+ (2)酯化反应:与乙醇等醇类物质反应生成酯 (1)氧化反应:与银氨溶液或新制氢氧化铜反应 (2)酯化反应:与乙酸等反应生成酯 水解反应:生成葡萄糖和果糖 单糖 双葡萄糖 多羟基醛,有还原性 C6H12O6 蔗糖无醛基,无还原性 糖 C12H22O11 无醛基,无还原性 (C6H10O5)n 糖类 多糖 纤维素 (C6H10O5)n 无醛基,无还原性 油脂 淀粉 水解反应:生成葡萄糖 水解反应:生成葡萄糖 (R1、R2、R3代表饱和烃基水解反应:高级脂肪酸(或高级脂肪酸钠)和甘或不饱和烃基) 油 (1)水解反应:酸、碱、酶作催化剂,最终产物蛋白质 结构复杂的高分子化合物 为氨基酸 (2)颜色反应:某些蛋白质遇浓硝酸显黄色 知识点一:有机反应类型总结
有机物化学反应的类型主要决定于有机物分子里的官能团(如碳碳双键、碳碳叁键、苯环、羟基、羧基等),此外还受反应条件的影响。
(1)取代反应。有机物分子里的某些原子(或原子团)被其他的原子(或原子团)代
替的反应。如甲烷、乙烷等烷烃的卤代反应,苯的卤代反应和硝化反应,乙酸与乙醇的酯化反应,乙酸乙酯、油脂的水解反应,淀粉、纤维素、蛋白质等的水解反应等,都属于取代反应。
(2)加成反应。有机物分子中双键上的碳原子与其他的原子(或原子团)直接结合生成新的化合物分子的反应。如乙烯与氢气、氯气、氯化氢、水等的加成反应,苯与氢气的加成反应等,都属于加成反应。
(3)氧化反应。有机物得氧或去氢的反应。如有机物在空气中燃烧、乙醇转化为乙醛、葡萄糖与新制氢氧化铜的反应、乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色等都属于氧化反应。 (4)还原反应。有机物去氧或得氢的反应。乙烯、苯等不饱和烃与氢气的加成反应也属于还原反应。
(5)酯化反应(属于取代反应)。醇跟酸相互作用生成酯和水的反应。如乙醇与乙酸生成乙酸乙酯和水的反应就是典型的酯化反应。 (6)蛋白质的颜色反应。
(7)硝化反应(属于取代反应),银镜反应(属于氧化反应)。
知识点二: “四同”的区别
对比 适用范围 相同 内涵 不同 化学式不同,但相差一个或几个“CH2”原子团 互为同系列的物质不可能又互为同分异构体 甲烷和丁烷等 同位素 原子 质子数 中子数 H和D、T 同素异形体 单质 元素 结构 金刚石和石墨 同系列 有机物 通式相同、结构相似 化学式相差一个或几个“CH2”原子团 甲烷和乙烷 结构不同 互为同分异构体的物质不可能又互为同系物 正戊烷和新戊烷等 同分异构体 有机物和少数无机化合物 化学式 结构、性质 正丁烷和异丁烷 同系列(物) 有机物 同分异构体 有机物和少数无机化合物 通式相同,结构(性质)相似,化学式相同,可能属于同类物质,也可能属于同类物质 不属于同类物质 互含关系 举例 对比 适用范围 相同 含义 不同 举例 在理解同分异构现象和同分异构体时应注意以下几点:
(1)同分异构现象、同分异构体概念的内涵包括缺一不可的两点:一是分子式相同,分子式相同必然相对分子质量相同,但相对分子质量相同分子式不一定相同,如H3PO4与H2SO4、C2H6与NO均是相对分子质量相同,但分子式不同。二是结构式不同。结构式不同是由分子里原子或原子团的排列方式不同而引起的,如:CH3—CH2—CH2—CH3、
。
(2)化合物的分子组成、分子结构越复杂,同分异构现象越多。如:CH4、CH3CH3、CH3CH2CH3等均无同分异构现象,而丁烷、戊烷的同分异构体分别有2种、3种。
(3)同分异构体之间的化学性质可能相似也可能不同,但它们之间的物理性质一定不同。
(4)由于同分异构现象的存在,在化学方程式中有机物一般应写结构式或结构简式。
知识点三:四类有机物
有机物的分类是根据官能团的不同来划分的。 (1)烷烃
以甲烷为代表的烷烃,在分子中除了碳碳单键外,其余的价键均是碳与氢原子结合,达到了饱和状态。烷烃的性质与甲烷相似,主要表现为能发生取代反应、燃烧等。 (2)两种基本化工原料
①乙烯:乙烯是含有碳碳双键的烯烃的代表,它能与溴、氢气等发生加成反应。 ②苯:苯的结构的特殊性,决定了性质的特殊性,如既能类似烷烃与溴发生取代反应,又能类似乙烯与氢气发生加成反应。 (3)烃的衍生物
①乙醇:乙醇中含有羟基,所以具有与烃不一样的性质,如与钠的反应,能被催化氧化,能被酸性高锰酸钾溶液氧化等。
②乙酸:乙酸中因为含有羧基,能表现出酸性、能与醇发生酯化反应等。 (4)饮食中的有机化合物
糖类、油脂和蛋白质都是人们必需的基本营养物质。糖类根据结构的不同分为单糖、二糖和多糖,葡萄糖的特征反应是能使新制的氢氧化铜产生砖红色沉淀,二糖、多糖能水解成葡萄糖和果糖;油脂能水解成甘油和高级脂肪酸(盐);蛋白质也能发生水解生成氨基酸。
知识点四:有机化合物燃烧规律
有机化合物的燃烧涉及的题目主要是烃和烃的衍生物的燃烧。烃是碳氢化合物,烃的衍生物主要是含氧衍生物,它们完全燃烧的产物均为二氧化碳和水,题目涉及的主要是燃烧的耗氧量及生成CO2和H2O的量的问题。
设烃的通式为:CxHy,烃的含氧衍生物的通式为:CxHyOz
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