高考化学一轮复习第十二章有机化学基础12.6题型研究1同分异构体的书写判断与原子共线共面学案含解析

件的结构有

共5种。其中核磁共振氢谱显示3组峰，且峰面积比为6∶1∶1的结构为

(2)同分异构体符合下列条件：

①与FeCl3溶液显色，说明含有酚羟基；②苯环上只有两个取代基；③1 mol该物质最多消耗3 mol NaOH，说明另一个取代基为RCOO—，该取代基为CH3CH2CH2COO—、(CH3)2CHCOO—，这两种取代基都与酚羟基有邻、间、对3种位置关系，所以符合条件的同分异构体有6种，其中氢原子共有五种不同环境的是

(3)同分异构体同时满足下列条件：①与FeCl3溶液发生显色反应；②苯环上有两个取代基、含C===O，苯环上邻、间、对3种：，侧链有同分异构体：—COOCH3、—OOCCH3、—CH2COOH、—CH2OOCH、—OCH2CHO、—COCH2OH、—CHOHCHO 7种，故同分异构体有3×7＝21种；核磁共振氢谱为4组峰、能水解的物质，即4种化学环境的H，只有苯环上对位(3种H)、侧链上1种H(上述前两种)才符合条件，其结构简式为和

题型二 有机物分子中原子共线、共面问题的判断

有机化合物不仅有一定的分子组成，还有一定的空间结构，其性质和结构也是紧密相关的，有机物的空间构型，特别是分子中的原子共直线、共平面问题，是高考常考的内容之一，因此，复习原子共面、共线问题时，可抓住4种典型物质(甲烷、乙烯、乙炔、苯)的结构特点，进行知识的组装、迁移应用。

复杂分子一般都是由小分子组合而成，虽然高考涉及的分子并不是特别复杂，但由于陌生度高，考生会出现一时的解题障碍，平时训练中要多注意分子的组装与拆解，运用数学上立体几何的相关知识，就可以解决陌生有机物中原子共线、共面问题。

[重难点拨]

1．四种典型物质的结构模型 物质 甲烷 乙烯 苯 乙炔 2．判断共线、共面问题思考的角度 (1)展开空间构型

其他有机物可看作甲烷、乙烯、苯三种典型分子中的氢原子被其他原子或原子团代替后

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结构 正四面体结构，最多有3个原子共面 平面结构，6个原子位于同一平面 平面正六边形结构，12个原子位于同一平面 直线形结构，4个原子位于同一个直线 模型 的产物，但这三种分子的空间结构基本不变，如CH2===CHCl，可看作氯原子代替了原有乙烯分子中氢原子的位置。

(2)单键旋转思想

[典例] 下列说法正确的是( )

A．CH3CH===CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上 B．a()和c()分子中所有碳原子均处于同一平面上 C．异丙苯()中碳原子可能都处于同一平面

D．化合物(b)、 (d)、 (p)中只有b的所有原子处于同一平面

[解析] A项，根据乙烯的空间构型可知，CH3CH===CHCH3分子中的四个碳原子处于同一平面，但不在同一直线上，错误。B项，用键线式表示有机物结构时，考生最容易忽略饱和碳原子的共面规律，饱和碳原子只能与另外两个相连的原子共平面，故a与c分子中所有碳原子不可能共平面，错误。C项，异丙苯分子中有2个—CH3，碳原子不可能都处于同一平面，错误。D项，d、p分子中都存在饱和碳原子，故只有b的所有原子处于同一平面，正确。

[答案] D

[综合训练]

1．下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的有( ) A．乙烷 C．氟苯

B．甲苯 D．丙烯

解析：选C A、B、D中都含有甲基，有四面体的空间结构，所有原子不可能共面；C项中氟原子代替苯分子中一个氢原子的位置，仍共平面。

2．结构简式为的有机物分子中，处于同一平面的碳原子最多有( ) A．10个 C．8个

B．9个 D．6个

解析：选A 该有机物分子结构中存在2个平面，即，转动①处的碳碳单键，使苯环所在的平面与碳碳双键所在的平面重合时，该有机物分子中处于同一平面的碳原子最多，为10个，故A项正确。

3．某款香水中的香氛主要由以下三种化合物构成，下列说法正确的是( )

A．月桂烯分子中所有原子可能共平面 B．柠檬醛和香叶醇互为同分异构体

C．香叶醇能发生加成反应、氧化反应、酯化反应 D．三种有机物的一氯代物均有7种(不考虑立体异构)

解析：选C 月桂烯分子中有饱和碳原子，故不可能所有原子共平面，A项错误；柠檬

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醛的分子式为C10H16O，香叶醇的分子式为C10H18O，两者分子式不同，因此不互为同分异构体，B项错误；香叶醇分子中有碳碳双键、羟基，能发生加成反应、氧化反应、酯化反应，C项正确；月桂烯、香叶醇的一氯代物有7种，柠檬醛的一氯代物有6种，D项错误。

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