2019-2020届高三化学二轮复习夯基提能作业本 专题十四 有机化学基础(选考) Word版含答案

(2)写出有关反应类型:B→C:;F→G:。 (3)写出A→B的反应方程式: 。

(4)同时满足下列条件的D的同分异构体的结构简式为。 ①能发生银镜反应;

②能发生水解反应,水解产物之一遇FeCl3溶液显紫色; ③核磁共振氢谱显示分子中有4种不同化学环境的氢。 (5)合成途径中,C转化为D的目的是 。

(6)参照上述合成路线,以甲苯和(CH3CO)2O为原料(无机试剂任选),设计制备合成路线

的

。

答案精解精析

非选择题

1.答案 (1)

(2)硝基、羧基、酰胺键 (3)还原反应 取代反应

++H2O

(4)

(5)(或其他合理答案)

(6) 浓硫酸/△

解析 (1)对比A、B的结构简式即可推知试剂1为,由此可写出反应的化学方程式。

(3)C→D中—NO2变成了—NH2,发生了还原反应;D→E中—NH2中的氢原子被取

代,为取代反应。(4)类比B→C的转化可写出E→F的转化,则F为。

(6)d→e既有—Br的水解,又有羧酸的中和,则e为浓硫酸/△。 2.答案 (1)

2-甲基丙烯

;f中醚键的形成条件为

(2)+HNO3(浓)+H2O

(3)还原反应

(4)(5)15 (6)CH2

CH2

CH2Br—CH2Br

解析 A与溴化氢发生加成反应生成B,核磁共振氢谱显示B只有一种化学环境的氢,结合A的分子式可知B的结构简式为CBr(CH3)3,故A的结构简式为CH2C(CH3)2。根据已知信息②可知C与环氧乙烷反应生成的D的结构简式为(CH3)3CCH2CH2OH。E为芳香烃,其相对分子质量为92,则E是甲

苯;甲苯发生硝化反应生成F,由于H的苯环上有两种化学环境的氢,则F的结构简式为;由

于氨基易被氧化,所以F生成G是甲基的氧化反应,引入羧基,即G的结构简式为;G中的

硝基被还原生成H,则H的结构简式为。H和D发生酯化反应生成M,则M的结构简式为

。

(5)D的同分异构体不能与金属钠反应生成氢气,说明含有醚键。可以是甲醇和戊醇形成的,戊基有8种,相应的醚有8种;也可以是乙醇和丁醇形成的,丁醇有4种,相应的醚有4种;还可以是2分子丙醇形成的,丙醇有2种,相应的醚有3种,共计15种(不考虑立体异构)。其中核磁共振氢谱只有两组峰,且峰面积之比为6∶1的是

3.答案 (1)9 (2)2-甲基-1,2-二溴丁烷 (3)羧基 (4)消去反应 (5)

+

。

+H2O

(6)11

(7)

解析

和溴的CCl4溶液发生加成反应,则A的结构简式为CH3CH2C(CH3)BrCH2Br;反应②是水

解反应,B的结构简式为CH3CH2C(CH3)OHCH2OH;B氧化得到C,结合C的分子式可得C的结构简式为CH3CH2C(CH3)OHCOOH;根据C和D的分子式可判断,反应④是消去反应,则D的结构简式为CH3CHC(CH3)COOH;反应⑤属于卤代烃的水解反应,则E的结构简式为

;E和D通过

酯化反应生成F,则F的结构简式为(1)

分子中共面的原子最多有9个。

。

(2)A为CH3CH2C(CH3)BrCH2Br,其名称是2-甲基-1,2-二溴丁烷。

(6)C有多种同分异构体,与C所含有的官能团相同的有11种:、、、

、、、、、、、;

其中核磁共振氢谱为四组峰的结构简式为

和。

4.答案 (1)2-丁炔

(2)取代反应(或酯化反应) 碳碳双键、酯基 (3)

+4Cu(OH)2+2NaOH+2Cu2O↓+6H2O

(4)16(5)

解析 (1)根据

CH3CHCHCH2OH可推出, B是

CH3CHCHCHO

,其名称为2-丁炔;由

BC(C4H8)及C是顺式产物可知,C是。

,则反应⑤为取代(酯化)反

(2)由反应④及D在一定条件下可被氧化成酮可推出D为应,生成的E中含有碳碳双键和酯基。

(4)符合条件的同分异构体有(包括邻、间、对3种)、(包括邻、间、对