有机化学模拟试题一

2011年全国高中生化学竞赛模拟试卷——有机化学（一）

参考答案

一系统命名法命名下列化合物（含Z、E和R、S构型）或根据要求写出结构式：（8分，每题一分）

1．顺-1,4-二甲基环己烷 2．螺[3.4]辛烷 3．(2R)-2-丁醇

4． 间甲基甲氧基苯

5.OOOOOO6.

二、选择题：（10分）

1．c 2．D 3．C 4. D 5．D

三、完成反应式：（30分，

每小题2分）

1.I3.HBrCH3C2H5

2.S4.5.OHH3CBr

CO2Et

HH(E)

CO2Et

O6.H3CCCH3

OCH38.CH37.9.OOH11.H3COOCH310.OHOHCH312.H3CCH3COCH3

CH2OH

OH5

13.(H3C)3C

H14.C6H5H2CCOO

O15.四、简答：（6分）

1-溴丁烷在含水乙醇中与氰化钠反应为SN2反应，碘离子是一个好的亲核试剂和好的离去基团，它先取代溴，后再被氰基取代。叔丁基溴在含水乙醇中与氰化钠反应为SN1反应，反应速度与亲核能力大小无关，没有同样效果。(用反应方程式来表示亦可) 五、推测下列化合物的结构（6分）

A:CH3CH2─CHClCH3 B:(E)-2-丁烯 C:(2S,3R)-2,3-二溴丁烷 六、推测下列反应机理（8分）

1.H3CH3CCH2ClClH3C+CHCl+Cl-2H3CCH3CH2ClH3C+CHCl2H2CHCl-+H2C+ HCl

2.

H+重排+H++—H+

七、用指定原料和4个碳原子以下的有机试剂以及无机试剂合成下列化合物（前2题每题5分，3、4小题每题8分） 1．（1）1-溴丙烷制成格氏试剂，（2）环己烯溴在加热或光照或NBS反应得到3-溴环己烯，（3）1与2的产物反应，（4）3的产物催化加氢饱和

2．（1）苯与丙烯酸催化下反应得到异丙苯（2）与丁酰氯在氯化铝作用（3）与溴在加热或光照下变成苄基溴（4）羰基还原

3.

H2, Pd-C1)2)HBr,得CH3CH2Br

CH3CH2Br3)HCCH,NaNH24)

4. (1)溴环戊烷与镁反应生成格氏试剂, (2)与甲醛反应, (3) 与溴化氢溶液或三溴化磷反应

5． OO 乙二醇MgBr(CH2)3CHOMgBr(CH2)3CHBr(CH2)3CH

OO +O[H]还原H丙酮(CH3)2C(CH2)4OH(CH3)2C(CH2)3CHOHOHO

6