徐寿昌有机化学2-8章课后答案

CH3CH2H3CCH2CH3CH3或CH3CH2H3CCH3CH2CH3

13、某化合物经催化加氢能吸收一分子氢，与过量的高锰酸钾作用生成丙酸，写出该化合物的结构式。 该化合物可能的结构式为：

CH3CH2HCH2CH3H或CH3CH2HHCH2CH3

14、某化合物(A)分子式为C10H18,催化加氢得(B), (B)的分子式为C10H20,化合物(A)和过量高锰酸钾作用得到下列三个化合物，写出(A)的结构式。 (CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCH3 及 CH3CH=CHCH2CH2C(CH3)C=C(CH3)2以及它们的顺反异构体。

15、3－氯－1,2－二溴丙烷是一种杀根瘤线虫的农药，试问用什么原料怎样合成？

① Cl2，500℃ ② Br2，

第四章 炔烃 二烯烃

1、略

2、用系统命名法或衍生物命名法命名下列化合物。

（1）2,2-二甲基-3-己炔 (或乙基叔丁基乙炔) (2) 3-溴丙炔 (3) 1-丁烯-3-炔 (或乙烯基乙炔) (4) 1-己烯-5-炔 (5) 2-氯-3-己炔 (6 ) 4-乙烯基-4-庚烯-2-炔 (7) (3E)-1,3,5-己三烯 3、写出下列化合物的构造式。

(1)H3CCHCH2C≡CHCH3(2)CH3CHCCCHCH3(3)(CH3)2CHCCCH(CH3)2(5)CH2=CHC(CH3)=CH2(4)HCCCH2CH2CCH(6)CH2CH=CHCH2CHCH2n

（7） (CH3)3C—C≡CCH2CH3

4、写出1－丁炔与下列试剂作用的反应式。

(1) 热高锰酸钾水溶液：CH3CH2COOH+CO2 (2) H2/Pt： CH3CH2CH2CH3 (3) 过量Br2/CCl4 低温：CH3CH2CBr2CHBr2 (4) 硝酸银氨溶液：CH3CH2C≡CAg (5) 氯化亚铜氨溶液：CH3CH2C≡CCu (6) H2SO4,HgSO4,H2O：CH3CH2COCH3 5、完成下列反应式。

（1）CH3COOH （2）CH2CH=CHCH3 , CH3CHBrCHBrCH3 , CH3C≡CCH3 (3) [CH3CH=C(OH)CH3] , CH3CH2COCH3 (4) 不反应

6、以反应式表示以丙炔为原料，并选用必要的无机试剂，合成下列化合物。 (1) 丙酮：H2O+H2SO4+Hg2+ (2) 2－溴乙烷： ① H2,林德拉催化剂 ② HBr

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(3) 2,2－二溴丙烷：2HBr (4) 丙醇：① H2,林德拉催化剂 ② B2H6/NaOH,H2O2 (5) 正己烷：① 制取1-溴丙烷(H2,林德拉催化剂;HBr,ROOH ) ② 制取丙炔钠(加NaNH2) ③ CH3CH2CH2Br+CH3C≡CNa 7、完成下列反应式。 (1)CHOO(2)OO(3)CN(4)CH2CCHCH2Cln

8、指出下列化合物可由那些原料通过双烯合成而得。

(1) CH2=CHCH=CH2+ CH≡CH (2) CH2=CHCH=CH2 + CH2=CHCH=CH2 (3) CH2=CHC(CH3)=CH2 + CH2=CHCN

9、以反应式表示以乙炔为原料，并可选用必要无机试剂合成下列化合物。 (1)①HCCHHCCH（A）+（B）②林德拉催化剂①H2 ，②HBrNaNH2液氨CH3CH2Br（B）H2O ，H（A）HCCNaCH3CCCH3HgSO42SO4，还原TM

(2) 可用(1)中制取的1-丁炔 + 2HCl

(3) 可用1-丁炔 + H2,林德拉催化剂,再加HBr + ROOH 10、以四个碳原子以下烃为原料合成下列化合物。

(1)HC≡CHNaNH2HC≡CNaCH3CH2CH2CH2BrHC≡CNaCH3CH2CH=CH2HBr,ROORCH3CH2CH2CH2C≡CHH2SO4,H2OHgSO4CH3CH2CH2CH2COCH3

(2)CH3CH=CH2500℃Cl2ClCH2CH=CH2HC≡CHNaCH≡CNaCH2COCH3CH2CH2+CH2ClCH2CH2ClCH≡CNaCH2C≡CHH2O,Hg2SO4, H2SO4

(3)CH3CH=CH2NH3,O2催化剂CH2=CHCNCNCl2ClClCN+CN

11、用化学方法区别下列各组化合物。

(1) 乙烷、乙烯、乙炔：① Br2/CCl4 ② 银氨溶液 (2) CH3CH2CH2C三CH和CH3C三CCH3：银氨溶液 12、试用适当的化学方法将下列混合物中的少量杂志除去。

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(1) 除去粗乙烷中少量的乙炔：通入硝酸银的氨溶液中,乙炔迅速生成乙炔银沉淀而除去. (2) 除去粗乙烯中的少量乙炔：用林德拉催化剂使乙炔氢化为乙烯.

13、(1) 1,3－丁二烯和溴化氢的1,2－加成和1,4－加成，那种速度快？为什么？

解：1,2-加成快，因为1,2-加成活化能低于1,4-加成活化能。 (2) 为什么1,4－加成产物比1,2－加成产物稳定？

解：1,4-加成产物比1,2-加成产物的能量低，更稳定。

14、1,3－丁二烯和氯化氢在醋酸中室温下加成，可以得到78％的CH3CH(Cl)CH=CH2和22％的CH3CH=CHCH2Cl的混合物，此混合物再经过长时间加热或和三氯化铁一起加热，则混合物的组成改变为前者仅占25％，后者占75％，解释原因。 解：低温反应，为动力学控制反应，由中间体的稳定性决定反应主要产物，为1,2－加成为主。 高温时反应为热力学控制反应，由产物的稳定性决定主要产物，1,4－加成产物比1,2－加成稳定。

15、一个碳氢化合物，测得其相对分子质量为80，催化加氢时，10mg 样品可吸收8.40mL 氢气。原样品经臭氧化反应后分解，只得甲醛和乙醛。问这个烃是什么化合物？ 解：10mg样品为0.125mmol

8.40mL 氢气为0.375mmol。可见化合物分子中有三个双键或一个双键，一个叁键。但是根据臭氧化反应产物，确定化合物分子式为： CH2=CHCH=CHCH=CH2

分子式：C6H8为1,3,5－己三烯 此烃为：CH2=CHCH=CHCH=CH2 (有顺反异构体)

第五章 脂环烃

1、（1）1-甲基-3-异丙基环己烯 （2）1-甲基-4-乙烯基-1，3-环己二烯 （3）1，2-二甲基-4-乙基环戊烷 （4）3，7，7-三甲基双环[4.1.0]庚烷 （5）1，3，5-环庚三烯 （6）5-甲基双环[2.2.2]-2-辛烯 （7）螺[2.5]-4-辛烯 2、(1)(4)CH3CH3CH3(2)(5)CH3CH3(6)(7)(3)

3、略

4、（1）、）2）、（3）无 （4）顺、反两种 （5）环上顺反两种，双键处顺反两种，共四种 （6）全顺、反-1、反-2、反-4 共四种 5、

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H(1)CH(CH3)2C2H5H(4)(CH3)3CH(5)(2)HCH3HCH(CH3)2H(3)HCH3HHCH3CH(CH3)2(CH3)3CHCH3

6、

H2/NiCH3CH2CH2CH3(1)CHBr32CHHI3CHBrCH2CH2BrCH3CH(I)CH2CH3

HCH2/Ni3BrCHCHBr233Br(2)OH3CO3OOZn/H2OCH3CO(CH2)4CHOHBrH3CBr

CH2=CHCNCN2Br2BrBr(3)BrBrCH2=CHCOOC2H5COOC2H5

CH3CH3(4)+Br光2Br+HBr

7、该二聚体的结构为：（反应式略） 8、

CH3CH=CH2

CH39、

(A)(B)CH3CH2C≡CH(C)CH3C≡CCH3

H3CCH3H3CCH3

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