专题10(B) 有机化学基础

第 41 页 共 150 页

化学式 C6H6 ①苯环上的碳碳键是介于�兊ゼ�和�勊�键之间的一CnH2n－6(通式，n>6) ①分子中含有一个�啽交罚挥氡交废嗔�的是�囃樘�基②与苯环直接相连的原子在苯环平面内，其他原子�埐灰欢ㄔ谕�一平面内 结构特点 种独特的化学键②分子中所有原子�呉欢�(填“一定”或“不一定”，右同)在同一平面内 (1)能取代：①硝化：(1)能取代： ①硝化： �墷诼贝�主要化学性质 ――→��(2)能加成：――→�嫛鱊iFeBr3 (2)能加成 ②卤代： 10 □ 11＋Cl2――→□光 (3)可燃烧，难氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色 (3)可燃烧，易氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色， 12□ 2.芳香烃

(1)芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的烃。

(2)芳香烃在生产、生活中的作用：苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料，苯还是一种重要的有机溶剂。

(3)芳香烃对环境、健康产生影响：油漆、涂料、复合地板等装饰材料会挥发出苯等有毒有机物，秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香烃，对环境、健康产生不利影响。

第 42 页 共 150 页

�V小题热身

1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。 (1)PX项目的主要产品对二甲苯属于饱和烃(×)

(2)苯环是平面正六边形结构，说明苯分子中的碳碳键不是单双键交替连接结构(√) (3)苯的邻二取代物不存在同分异构体(√)

(4)苯分子是环状结构，只有6个碳原子在同一平面上(×)

(5)苯与溴水充分振荡后，溴水褪色说明苯分子中的碳原子没有饱和(×) (6)苯不具有典型的双键所具有的加成反应的性质，故不可能发生加成反应(×) (7)C2H2和 的最简式相同(×)

2．从基团之间相互影响的角度分析甲苯易发生取代反应和氧化反应的原因。甲苯的苯环和甲基上氢原子均能与氯发生取代反应，反应发生的条件有什么差异？

提示：因为甲基对苯环有影响，所以甲苯比苯易发生取代反应；因为苯环对甲基有影响，所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。苯环上氢原子氯代反应条件是FeCl3作催化剂、液氯反应；甲苯上的甲基氢取代是氯气、光照下进行。

3．有下列物质：①丙烷 ②苯 ③环己烷 ④丙炔 ⑤聚苯乙烯 ⑥环己烯 ⑦对二甲苯。

(1)既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能使溴的CCl4溶液褪色的是________(填序号)。 (2)写出对二甲苯与足量的氢气发生反应的化学方程式：

________________________________________________________________________。 答案：(1)④⑥ (2) ＋3H2――→ △

Ni

[考向合作探究]

芳香烃的性质

1．(2016·淮南模拟)下列各项中的反应原理相同的是( ) A．乙醇与浓硫酸共热140 ℃、170 ℃均能脱去水分子 B．甲苯、乙烯均能使酸性KMnO4溶液褪色 C．溴水中加入己烯或苯充分振荡，溴水层均褪色

D．1-溴丙烷分别与KOH水溶液、KOH乙醇溶液共热，均生成KBr

解析：选B 140 ℃发生取代，生成乙醚， 170 ℃发生消去反应，生成乙烯，故A错误；甲苯、乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，是被高锰酸钾氧化，原理相同，故正确；加入己烯发生加成反应，加入苯，利用萃取使溴水褪色，故不正确；氢氧化钾溶液发生取代反应，氢氧化钾醇溶液发生消去反应，故D错误。

第 43 页 共 150 页

2．(2016·南昌模拟)下列叙述中，错误的是( )

A．苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55～60 ℃反应生成硝基苯 B．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷 C．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2-二溴乙烷 D．甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4-二氯甲苯

解析：选D A项，苯在浓硫酸作催化剂以及55～60 ℃水浴加热下，和浓硝酸发生取代反应，生成硝基苯，故说法正确；B项，苯乙烯中含有碳碳双键和苯环，都可以和氢气发生加成反应，生成乙基环己烷，故说法正确；C项，乙烯含有碳碳双键，可以和溴的四氯化碳发生加成反应，生成1,2-二溴乙烷，故说法正确；D项，甲苯和氯气在光照的条件下，氯气取代甲基上的氢原子，故说法错误。

[知能存储]

芳香烃的同分异构体

3．下列物质中，属于芳香烃且一氯取代物有五种的是( )

A． B.

C． D．

解析：选C 根据芳香烃一卤取代物的数目及判断方法可得，A项有4种一氯取代物，B项有3种，C项有5种，D项不属于芳香烃，故C项符合题意。

4．下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是( )

A．甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种

B．与 互为同分异构体的芳香族化合物有6种

C．含有5个碳原子的某饱和链烃，其一氯取代物可能有3种

第 44 页 共 150 页

D．菲的结构式为 ，它与硝酸反应，可生成5种一硝基取代物

解析：选B 含3个碳原子的烷基有两种，甲苯苯环上的氢原子有三种，故产物有6种，A正确；B项中物质的分子式为C7H8O，与其互为同分异构体的芳香族化合物有一种醇(苯甲醇)、一种醚(苯甲醚)、三种酚(邻甲基苯酚、间甲基苯酚和对甲基苯酚)，总共有5种，B错；含有5个碳原子的烷烃有三种异构体，正戊烷、异戊烷和新戊烷，其一氯代物分别为3、4、1种，C正确；由菲的结构可以看出结构中含有5种氢原子，可生成5种一硝基取代物，D正确。

[探规寻律]

判断芳香烃同分异构体数目的两种有效方法

1．等效氢法

“等效氢”就是在有机物分子中处于相同位置的氢原子，等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质；分子中完全对称的氢原子也是“等效氢”，其中引入一个新的原子或原子团时只能形成一种物质。在移动原子或原子团时要按照一定的顺序，有序思考，防止重复，避免遗漏，这样就能写全含有芳香环的同分异构体。

例如甲苯和乙苯在苯环上的一氯代物的同分异构体分别都有三种(邻、间、对)：

2．定一(或定二)移一法

在苯环上连有两个新的原子或原子团时，可固定一个移动另一个，从而写出邻、间、对三种异构体；苯环上连有三个新的原子或原子团时，可先固定两个原子或原子团，得到三种结构，再逐一插入第三个原子或原子团，这样就能写全含有芳香环的同分异构体。

例如二甲苯苯环上的一氯代物的同分异构体的写法与数目的判断：共有(2＋3＋1＝6)六种

考点三|卤代烃的结构与性质?重点保分型——师生共研?

[基础自主落实]

1．卤代烃的概念

烃分子中的氢原子被卤素原子取代后形成的化合物。官能团为—X，饱和一元卤代烃的通式为CnH2n＋1X。