2018山东科技版化学高考第一轮复习——有机化学反应类型(学案含答案)

由于CH3?CHSO3Na|OHCH3C?H?NaHSO3

O||生成物中有NaHSO3，只要将NaHSO3除去平衡就向右移动。

除去NaHSO3的方法：①加强碱（如NaOH），使NaHSO3变为Na2SO3；②加强酸，

??H??H2O?SO2?，分离方法为加热蒸馏。 使HSO3答案：（1）饱和NaHSO3溶液 （2）足量的NaOH溶液

充分反应后分液

充分反应后加热蒸馏

足量的稀H2SO4

例2. 卤代烃在NaOH存在的条件下水解，这是一个典型的取代反应，实质是带负电的原子团（例如OH?等阴离子）取代卤代烃中的卤原子。例如： 写出下列反应的化学方程式： （1）溴乙烷与NaHS反应。

（2）碘甲烷与CH3COONa反应。

（3）由碘甲烷、无水乙醇和金属钠合成甲乙醚。

分析：由原题开始提供的信息“卤代烃在NaOH溶液中水解，实质是带负电的原子团取代卤代烃中的卤原子的反应”，可知解（1）（2）两题的关键是找出带负电的原子团。分析（1）应是HS?与溴乙烷中Br的原子取代。同样（2）中应是CH3COO?NaHS带负电的HS?，取代碘原子。（3）中碘甲烷为卤代烃，必须与CH3CH2O?取代才能得到甲乙醚。因此必须用CH3CH2OH与Na反应制取CH3CH2ONa。

答案：（1）CH3CH2Br?NaHS?CH3CH2SH?NaBr （2）CH3I?CH3COONa?CH3COOCH3?NaI （3）2C2H5OH?2Na?2CH3CH2ONa?H2?

例3. 在有机反应中，反应物相同而条件不同可得到不同的产物。下式中R代表烃基，副产物均已略去。

写出实现下列转变的各步反应的化学方程式，特别注意要写明反应条件。 （1）由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3。

（2）由?CH3?2CHCH?CH2分两步转变为?CH3?2CHCH3CH2OH。

分析：根据题目的信息，即在不同条件下，相同的反应物可得到不同的生成物，审查题目的要求，学会示例并能加以运用。（1）是Br原子从1号碳移到2号碳上，由于二者都是饱和的有机物，不能通过取代直接完成转化，所以必须利用信息②使CH3CH2CH2CH2Br变成烯烃CH3CH2CH?CH2，然后利用信息加成制得；（2）烯烃制醇时烯烃与水加成即可，才能得到结论中的物质。

但羟基??OH?位置不能确定，因此利用信息先定位加成HBr，然后与NaOH水溶液反应，

醇CH3CH2CH?CH2?NaBr?H2O △过氧化物?CH3?2CHCH3CH2Br （2）?CH3?2CHCH?CH2?HBr适当溶剂 例4. 下面是一种线型高分子的一部分

由此分析，构成这种高分子化合物的单体至少有____________种，它们的结构简式分别为_________________________________。

答案：（1）CH3CH2CH2CH2Br?NaOH分析：根据酯化反应的原理：R—C—OH?HO?R??R—C—O?R??H2O，可以从高分子链中酯的结构推出各种酸和醇的分子结构片段，即本着化学键从哪生成再从哪断裂的原则思考问题。断裂处可见下面箭头处：

O||O||第 5 页

断裂后的第三、第五片段结构相同。 答案：5 HOCH2CH2OH、HOOC?COOH、

HOCH2CHOH|CH3、

HOOC??COOH、HOOC?CH2COOH

例5. 标出下列中心碳原子的氧化数

分析：根据氧化数的定义求解，H氧化数为+1，每连接一个H，该碳原子氧化数就为-1，C、C相连，氧化数为0，C与O、N以单键结合，碳氧化数为+1，；以双键结合，碳氧化数为+2；以叁键结合，碳氧化数为+3，分析碳的成键情况，得出各部分氧化数加和后即得，如：⑩CH3?C?O?CH3的C、C间相连，C氧化数为0，—C—相连，C氧化数为+2，

△O||O||—C—O—相连，C氧化数为+1。

所以该碳原子的氧化数?0?2?1??3。

答案：①?1 ②?3 ③?3 ④?4 ⑤-1 ⑥?1 ⑦?4 ⑧?2⑨?1 ⑩?3

例6. 下列各化合物中，能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是

C. CH3—CH2—CH2—CHO

D. HOCH2—C—CH2—CHO

分析：A中官能团有醛基、醇羟基，醛基可与H2发生还原反应生成醇，实际也是加成反应，醇羟基可发生酯化反应，也可发生消去反应，符合题意。B中不能发生加成反应、还原反应。C中不能发生酯化、消去反应。D中不能发生消去反应。

答案：A

O||第 6 页