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第十四章 第五节 有机物分子式和结构式的确定
一、选择题(10×5′=50′)
1.验证某有机物属于烃的含氧衍生物,应完成的实验内容是 ( ) A.只有验证它完全燃烧后产物只有H2O和CO2 B.只有测定其燃烧产物中H2O和CO2物质的量的比值
C.测定完全燃烧时消耗有机物与生成的CO2、H2O的物质的量之比 D.测定该试样的质量及该试样完全燃烧后生成的CO2和H2O的质量
解析:利用CO2和H2O的质量求C、H的质量及原子个数比,并把C、H的质量和与试样的质量作比较,二者相等则该有机物是烃;如C、H的质量和小于该有机物的质量则该有机物为烃的含氧衍生物. 答案:D
2.某有机物仅含C、H、N三种元素,其相对分子质量不超过200,其中氮元素的质量分数为10.85%,下列关于该有机化合物的说法正确的是 ( ) A.可能是芳香烃 B.不可能是芳香族化合物 C.该物质的熔点较高
D.分子结构中可能只含有单键
解析:该有机物的相对分子质量不超过200,氮元素质量分数为10.85%,因此可确定该有机物分子中只有1个氮原子,可得其相对分子质量为129,分子式可以是C8H17NH2,相当于一个烷烃基连接一个氨基,选项D正确.利用等效转换法(1C~12H),分子式也可以是C9H7N,所以可构建成一个芳香族化合物,选项B错误.由于分子中含有C、H、N三种元素,因此不能称为芳香烃,选项A错误.该有机物属于分子晶体,熔点低,选项C错误. 答案:D
3.(2010·成都模拟)某有机化合物能跟新制的氢氧化铜反应生成红色沉淀,相对分子质量为44.燃烧该有机物2.2 g,生成2.24 L(已换
算
成
标
准
状
况
下
的
体
积
)
二
氧
化
碳
.下
列
说
法
不.正
确
的
是
( )
A.该有机物是乙醛
B.1 mol该有机物能够和1 mol氢气加成 C.燃烧该有机物4.4 g,生成1.8 g水
D.0.01 mol该有机物与足量银氨溶液充分反应,析出金属银2.16 g
解析:由相对分子质量为44,且含醛基,推知该物质为乙醛,燃烧该有机物4.4 g,应得到3.6 g水. 答案:C
4.由羟基乙酸乙酯和苯乙烯( )组成的混合物中,若碳元素的质量分数为70%,那么氢元素的质量分数约为 ( )
A.4.6% B.7.7% C.15.5% D.无法计算
解析:苯乙烯的分子式为C8H8,羟基乙酸乙酯的分子式为C4H8O3,二者相对分子质量相等,含氢量相等,均为7.7%. 答案:B
5.有一卤代烃的蒸气对同温、同压下H2的相对密度是54.5.取5.45 g此卤代烃与足量 NaOH溶液作用后,再加入过量的HNO3酸化至溶液显酸性,最后加入过量的AgNO3 可生成9.40 g浅黄色沉淀,由此卤代烃是 ( )
8
×100%=104
A.CH3Cl B.CH3CH2Cl
C.CH3CH2Br D.
解析:一卤代烃的相对分子质量为:M=54.5×2=109,该卤代烃经水解,酸化后加AgNO3溶液得浅黄色沉淀,故应含有溴元素,其余基团的式量为109-80=29,即为—C2H5基团,所以该卤代烃为CH3CH2Br. 答案:C
6.(2009·合肥检测)某有机物X在酸性条件下发生水解反应时,生成两种不同的有机物,且这两种有机物的分子式不同,但相对分子质量相等.则有机物X可能是 ( ) A.甲酸甲酯 B.乙酸异丙酯 C. 麦芽糖 D.蔗糖
解析:A项不符合,因为甲酸的相对分子质量大于甲醇;B项符合,因为乙酸与异丙醇的相对分子质量相等;C项不符合,麦芽糖水解产物都是葡萄糖;D项,蔗糖水解生成的是葡萄糖和果糖,两种有机物的分子式相同,故不符合题意. 答案:B
7.燃烧物质的量相等的某有机物和乙醇,①乙醇燃烧生成CO2的量是该有机物的2/3;②该有机物燃烧生成水的量是乙醇的2/3;③二者消耗相同状态下氧气的体积相同.通过分析判断该有机物是下列哪种 ( ) A.C4H9OH B.CH2===CHCOOH C.CH2===CHCHO D.CH3CH2COOH
解析:乙醇的分子式是C2H6O,由题意可得该有机物的分子中含有3个碳原子,4个氢原子,且1 mol该有机物完全燃烧需3 mol O2. 答案:B
8.两种有机物以一定比例混合,一定条件下在a L O2(过量)中燃烧,充分反应后恢复到原状态,再通过足量Na2O2层,得到气体仍是a L,下列混合有机物中可能符合此条件的是 ( ) A.CH4、C2H4 B.CH3CH2OH、CH3COOH C.C2H6、HCHO D.HCOOH、CH3COOCH3
解析:只有CO或H2在氧气中充分燃烧再经过Na2O2的总反应不需要消耗O2:Na2O2+CO===Na2CO3、Na2O2+H2===2NaOH.符合题意的选项的两种有机物可改写为CO和H2的混合物,其中只有D项中的两种有机物按1∶1混合才可写为4CO·4H2. 答案:D
9.(2010·安阳模拟)某有机物A经氧化后得B(B的分子式为C2H3O2Br),而A水解得C,1 mol C和2 mol B反应得一种含溴的酯(分子式为C6H8O4Br2),由此推断A的结构简式为 ( )
解析:A氧化得B,B与C发生酯化反应得酯,B为羧酸,由B的分子式C2H3O2Br可推测
其结构为: ,
1 mol C和2 mol B反应生成含溴的酯,C为二元醇,为
,A水解得C,则A为 .
答案:C
10.将0.1mol某有机物的蒸气与过量的O2混合后点燃,生成13.2gCO2 和5.4g水.该有机物能与金属钠反应放出氢气,又能与新制Cu(OH)2悬浊液共热生成红色沉淀,此有机物还能与乙酸反应生成酯类化合物.则此酯类化合物的结构简式可能是 ( )
13.2g解析:n(CO2)==0.3mol,
44g/moln(H2O)=
5.4g
=0.3mol,
18g/mol
0.3mol0.3mol×2
该有机物的分子中含碳原子数:=3,含氢原子数:=6,因该有机物能与新制Cu(OH)2悬浊液反应产生红色沉淀,
0.1mol0.1mol故分子中含有CHO,能与Na反应放出H2,还能与乙酸发生酯化反应,所以分子中存在OH,它与乙酸反应生成乙酸某酯.答案:B
二、非选择题(共50分)
11.(12分)A是一种含碳、氢、氧三种元素的有机化合物.已知:A中碳的质量分数为44.1%,氢的质量分数为8.82%.A只含一种官能团,且每个碳原子上最多只连一个官能团;A能与乙酸发生酯化反应,但不能在两个相邻碳原子上发生消去反应.请填空: (1)A的分子式是 ,其结构简式是 . (2)写出A与乙酸反应的化学方程式:
.
(3)A催化氧化可生成B,B与足量新制Cu(OH)2悬浊液混合加热,其反应的化学方程式为:
解析:(1)该有机物中碳、氢、氧三种元素原子的物质的量之比为:n(C)∶n(H)∶n(O) 44.1%8.82%(1-44.1%-8.82%)
∶∶=5∶12∶4 12116
该有机物的最简式为C5H12O4,其中氢原子已达饱和,其最简式即为分子式.已知A只含一种官能团,且能与乙酸发生酯化反应,故A中应含有醇羟基.但每个碳原子上最多只连一个官能团,不能发生消去反应,则与羟基相邻碳原子上没有氢原子.所以A的结
构简式为:
=
(2)A为四元醇,1 mol A能与4 mol乙酸发生酯化反应. (3)A为四元醇,催化氧化生成四元醛B
,据此可写出B与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式.
答案:(1)C5H12O4
(2)C(CH2OH)4+4CH3COOH
△
(3)C(CHO)4+8Cu(OH)2――→C(COOH)4+4Cu2O+8H2O
12.(12分 )(2010·成都模拟)苯的含氧衍生物A的相对分子质量为180,其中碳元素的质量分数为60%,A完全燃烧消耗O2的物质的量与生成CO2的物质的量相等.请回答下列问题:
(1)A的分子式为 . (2)A的苯环上取代基彼此相间,A能发生银镜反应,也能与NaHCO3溶液反应生成CO2,还能与FeCl3溶液发生显色反应,则
A
含有的官能团名称是
,写出
A
可能的两种结构简
浓H2SO4△
式: 、
.
解析:(1)A分子中含有的C原子个数为
180×60%
=9;因为A完全燃烧消耗O2的物质的量与生成CO2的物质的量相等,因12
此A的分子式符合C9(H2O)n.根据M(A)=180,推知n=4,所以A的分子式为C9H8O4. (2)根据A的化学性质,推知A中存在官能团—COOH、—CHO及酚羟基,结合A的
分子式为C9H8O4,推知其结构简式为
答案:(1)C9H8O4 (2)羧基、醛基、酚羟基
13.(13分)菠萝酯是一种具有菠萝香气的食用香料,是化合物甲与苯氧乙酸
发生酯化反应的产物.
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