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题型特训19 第12题 有机化学基础(选考)A
1.(2019山东青岛高三模拟)蜂胶是蜜蜂从植物芽孢或树干上采集的树脂。在蜂胶众多的功效成分中,咖啡酸苯乙酯(CAPE)已经被鉴定为蜂胶中的主要活性组分之一。 合成咖啡酸苯乙酯的路线设计如下: A C7H7ClB
咖啡酸苯乙酯
CDEG咖啡酸
已知:①A的核磁共振氢谱有三组峰,红外光谱显示咖啡酸分子中存在碳碳双键。
②—CHO+
③
请回答下列各题:
(1)物质A的名称为 。
(2)由B生成C和由C生成D的反应类型分别是 、 。 (3)E的结构简式为 。
(4)咖啡酸生成咖啡酸苯乙酯的化学方程式为 。 (5)芳香化合物X是G(C9H8O3)的同分异构体,X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2,且与新制
Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀,其核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢,峰面积比为2∶2∶2∶1∶1,写出两种符合要求的X的结构简式 。
(6)参照上述合成路线,以丙醛和路线。
为原料(其他试剂任选),设计制备的合成
2.醋硝香豆素是一种治疗心脑血管疾病的药物,能阻碍血栓扩展。醋硝香豆素可以通过以下方法合成(部分反应条件已省略)。
请回答下列问题:
(1)A的名称是 ;醋硝香豆素中所含官能团的名称为 。 (2)反应①的反应类型是 ;反应⑤的反应类型为 。 (3)C的结构简式为 ;反应④的化学方程式为 。
(4)关于E物质下列说法正确的是 (填字母)。 a.可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别D和E b.在核磁共振氢谱中有五组吸收峰 c存在顺反异构
d可以发生加成反应、聚合反应、氧化反应和消去反应
(5)分子结构中只含有一个环,且同时符合下列条件的G的同分异构体共有 种。
①可与氯化铁溶液发生显色反应;②可与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳气体。
其中,苯环上的一氯代物只有两种的结构简式为 。区分上述G的各种同分异构体可选用的仪器是 (填字母)。 a.元素分析仪 b.红外光谱仪 c.核磁共振仪
3.化合物M是二苯乙炔类液晶材料的一种,最简单的二苯乙炔类化合物是≡。
以互为同系物的单取代芳香烃A、G为原料合成M的一种路线(部分反应条件略去)如下:
已知:
回答下列问题:
(1)A的结构简式为 ;G的分子式为 。 (2)D中含有的官能团名称是 。
(3)反应①的反应类型是 ,反应④的反应类型是 。 (4)反应⑤的化学方程式为 。
(5)能同时满足下列条件的B的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 ①苯环上有两个取代基;②能发生银镜反应
其中核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的是 (写结构简式)。
参考答案
题型特训19 第12题 有机化学基础(选考)A
1.答案 (1)4-氯甲苯或对氯甲苯
(2)氧化反应 取代反应
(3)
(4)++HBr
(5)、
(6)
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