2017高中化学 第2节 有机化合物的结构与性质（第1课时） 有机化合物的结构与性质(1)

第2节 有机化合物的结构与性质

第1课时 碳原子的成键方式

主备人：（枣庄三中东校）

【教材分析】

本节教材是有机化学选修模块中较为重要的一节，是为了帮学生树立一些学习有机化学必备的观念而设置的，这些观念的树立有助于学生对有机化合物进行系统而有序的认识及研究，为后续的学习提供指导。学生在初中化学及《化学2（必修）》中学习过一些有机化合物的结构、性质和用途，但其认识的方式是一个个独立的典型代表物，主要是从应用的角度掌握这些代表物的性质，对它们结构的认识也比较浅显，还没有意识到有机化合物性质与结构的关系。通过本节的学习，可以帮助学生初步树立“官能团的结构决定有机化合物化学特性”、“不同基团间的相互作用会对有机化合物的性质产生影响”等观念，知道官能团中键的极性、碳原子的饱和程度与有机化合物的化学性质有关系。

【设计思路】

在教学过程中，应充分利用教材资源和网络资源，组织学生展开交流、讨论，增强互动，避免枯燥的讲授；利用教材中提供的键能、键长等数据，让学生进行数据分析处理，对比双键和三键的相似与区别，进而推断性质的相似与差异；组织学生回顾并讨论乙酸、乙醇的化学性质，结合球棍模型分析二者的结构，归纳官能团的结构与有机化合物性质的关系；利用画概念图的方式启发学生讨论本节学习心得，总结认识有机化合物的方法和规律。

【教学目标】

知识与技能：了解碳原子的成键特点和成键方式的多样性，能以此解释有机化合物种类繁多的现象。理解单键、双键和叁键的概念，知道碳原子的饱和程度对有机化合物的性质有重要影响。理解极性键和非极性键的概念，知道共价键的极性对有机化合物的性质有重要影响。

过程与方法：初步学会对有机化合物的分子结构进行碳原子的饱和程度、共价键的类型及性质等方面的分析。

情感态度与价值观：通过对碳原子成键方式的学习，使学生树立“客观事物本来是相互联系和具有内部规律的”的辩证唯物主义观点。

【重、难点】

重点：理解单键、双键和叁键，极性键和非极性键的概念。

难点：根据有机化合物分子结构判断其碳原子饱和程度、共价键类型及性质。

【教学过程】

【联想.质疑】 观察六种常见有机物分子的球棍模型，说出它们的结构特点和主要化学性质，思考有机物的

性质与结构有何关系？

【边观察?边回答】

物质 甲烷 乙烯 苯 乙醇 乙酸 乙酸乙酯

结构特点

主要性质

【引言】我们通常讲“结构决定性质，性质反映结构”。这一规律在有机化学学科中有着特殊的意义，深入认

识有机物分子的结构，有助于我们分析和预测其反应的活性。

【板书】 第2节 有机化合物的结构与性质

【过渡】有机化合物的结构是以分子中碳原子结合成的碳的骨架为基础的。所以研究有机化合物的结构首

先应研究碳原子的成键方式。

【板书】一、碳原子的成键方式

【交流?研讨】P16。下面是一些有机化合物的结构式或结构简式：

1.请你根据上述各有机化合物的结构式或结构简式回答： 1) 每个碳原子周围都有什么类型的共价键？ 2) 与每个碳原子成键的原子数分别是多少？ 3) 每个碳原子周围有几对共用电子？

2.你能由上述问题的答案总结出有机物中碳原子成键情况有何特点？

【对比归纳】

1) 与碳原子成键的有C、H、O、S等元素的原子 2) 每个碳原子周围都有四对共用电子。

3) 碳原子最多与四个原子形成共价键，即四个单键。 【教师】 碳原子的成键情况是有碳原子的结构决定的。 【板书】1.碳原子成键特点：多样性→决定了有机物种类繁多 (1)每个碳原子均形成四条共价键 (2)成键方式有：单键、双键、叁键

(3)碳原子间既可以形成链状，也可以形成环状 (4)与碳原子成键的有C、H、O、S等元素的原子

【过渡】下面重点讨论单键、双键、叄键的结构特点和它们与性质的关系 【板书】2. 单键、双键和叄键

阅读教材16∽17页有关单键、双键和叄键的知识，填写下表前5列

(1) 碳碳单键、双键和叄键的比较 碳碳键 单键 双键 叁键 单键：C—H、C—O、C—N→饱和键 (2)共价键的分类 双键：C C、C O 概念 结构简式 饱和性 空间构型 代表物

稳定性 主要反应 三键：C C、C N 不饱和键 【交流?研讨2】投影

观察上图四种烃分子的模型，回答下面的问题：

1. 每个分子中任意两个共价键的键角是多少？ 2. 四种分子分别是什么空间构型？ 3. 键角与分子的空间构型有何关系？

4. 已知碳原子的成键方式决定其周围共价键的键角，你能总结出其中有哪些规律吗？ 【分析归纳2】

烃的名称 甲烷 乙烯 乙炔 苯

碳原子的成键方式 四个单键

两个单键、一个双键 一个单键、一个叁键 一个单键、两个特殊的碳碳键

键角 109.5o 120o 180o 120o

1. 若一个碳原子与4个原子成键，则四个键的键角总是接近109.5o ，所以烷烃分子中的碳链是折线形碳链。

2. 若一个碳原子与3个原子成键，则3个键的键角总是接近120o ，所以烯烃分子至少有6个原子共平面。芳香烃中至少有12个原子共平面。

3. 若一个碳原子与2个原子成键，则2个键的键角总是接近180o ，所以炔烃分子中至少有4个原子共直线。

【例题】1、以下物质中最多能有几个碳原子共面？最多有几个碳原子能在一条直线上？ CH3－CH＝CH－C≡C－CF33 2、该分子中，处于同一平面的原子最多有几个？

阅读教材17∽18页交流讨论，认真思考，填写下表后2列

【知识支持】共价键键参数：人们常用键能、键长和键角等键参数描述共价键的特征。

键能： 指101.3kPa、298K时，断开1mol气态AB分子中的化学键，使其生成气态A原子和气态

B原子的过程中所吸收的能量。

键长： 指两个成键原子间的平均核间距。 键角： 指分子中两个共价键之间的夹角。

碳碳键 单键（C—C） 双键（C=C） 叁键（C≡C）

键能(kJ/mol) 347 614 839

键长(nm) 0.154 0.134 0.121

【交流?研讨1】

苯环中碳碳键

0.140

请你根据上表所提供的数据，从键能和键长的角度结合乙烷、乙烯和乙炔的性质考虑下列问题，并与同组同学进行交流和讨论。 1. 乙烯为什么容易发生加成反应？

2. 将乙炔通入溴水或溴的四氯化碳溶液时会有什么现象发生？ 3. 碳原子的饱和程度与烃的化学性质有什么关系吗？

【分析归纳1】

【学生】思考

【教师】这个主要与共价键的极性有关。根据共价键有无极性，可以把共价键分为极性键和非极性键。 【板书】2、极性键和非极性键

（1）概念

极性键：形成共价键的共用电子对偏向吸引电子能力较强的一方，这样的共价键称之为极性共

价键，简称极性键。

非极性键：形成共价键的共用电子对不偏向成键原子的任何一方，这样的共价键称之为非极性

共价键，简称非极性键。

【教师】一般的讲，同种元素的两个相同原子（注意同位素）所形成的共价键是非极性键。不同的原子所

形成的共价键是极性键。

【板书】（2）判断： 非极性键——同种原子 极性键——不同种原子 【举例】P19表1—2—2

【强调】共价键的极性与成键原子对共用电子对的吸引能力有关，这个对电子的吸引能力和元素的非金属

性一致。非金属性越强，吸引电子的能力越大。也可以用元素的电负性来衡量。见P20《方法导引》。成键原子的电负性相差越大，共价键的极性就越强。也就是说共用电子对偏离中心越严重。

【举例】C—F比C—O的极性就要强。

【补充】但是要注意共价键的极性并不是一层不变的，它有时会受到邻近基团或外界环境的影响。

碳碳双键键能小于单键键能的2倍；键长大于单键键长的1/2。 叁键中三个键性质不同，其中两个较另一个容易断裂。乙炔容易发生加成反应。 双键中两个键性质不同，其中一个较另一个容易断裂。乙烯容易发生加成反应。 碳碳叁键键能小于单键键能的3倍、小于单键和双键的键能之和。 单键不容易断裂，饱和碳原子性质稳定，烷烃不能发生加成反应。不饱和碳原子性质较活泼，烯烃、炔烃容易发生加成反应。 【过渡】同学们有没有想过为什么官能团能够决定有机化合物的主要性质呢？