2020届高三化学二轮复习有机化学专题复习合成路线中有机物官能团、反应类型、性质判断（包含答案）

2020届高三化学二轮复习有机化学专题复习合成路线中有机物官能团、反应类型、性质判断 1．工业上以乙酸为原料经一系列反应可得到香豆素-3-羧酸，合成路线如下图所示：

PCl3

ⅰ.Na2CO3

CH3COOH――→①

A

――――→ⅱ.NaCN

――→

水解

――――――→浓硫酸，△

CH3CH2OH

D

――――→

催化剂，△

―――――――→F――→ⅱ.H

＋

ⅰ.足量NaOH溶液浓硫酸

香豆素-3-羧酸

(1)反应①的反应类型是__________，A的官能团名称是___________，B的名称是__________。 (2)1 mol E和NaOH溶液完全反应，消耗NaOH的物质的量为________。 答案 (1)取代反应 羧基、氯原子 丙二酸 (2)3 mol

解析 CH3COOH发生取代反应产生A是一氯乙酸，结构简式是ClCH2COOH，ClCH2COOH在Na2CO3、NaCN存在条件下发生Cl原子的取代反应，Cl原子被—CN取代，产生NC—CH2COOH，NC—CH2COOH发生水解反应产生的B是丙二酸(HOOC—CH2—COOH), B含有2个羧基，与2个分子的乙醇在浓硫酸存在时发生酯化反应，产生C是CH3CH2OOC—CH2—COOCH2CH3，C与邻羟

基苯甲醛()发生反应产生D ；D在加热催化剂存在时

发生反应产生E，同时脱去1分子的乙醇(CH3CH2OH)，E与足量的NaOH

溶液加热发生反应后酸化得到F是，然后在浓硫酸作用下发生酯化反应得

到香豆素-3-羧酸()，据此分析解答。

2．化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：

已知：①RCHO＋CH3CHO――――→RCH==CHCHO＋H2O； △

NaOH/H2O

②

回答下列问题：

。

(1)C的结构简式为_______________________________。 (2)F中官能团的名称为________________。

(3)1 mol H与H2完全加成，所需H2的物质的量为________。 答案 (1)

解析 根据上述分析可知A为

(2)碳碳三键、酯基 (3)5 mol

；

B为，C为，D为，E为

，

F为

(1)C的结构简式为

，G为

。

。

(2)F的结构简式为

(3)双键、苯环均与H2发生加成反应。

，根据结构简式可知F中官能团为碳碳三键、酯基。

3．奈必洛尔是一种用于血管扩张的降血压药物，一种合成奈必洛尔中间体G的部分流程如下：

已知：乙酸酐的结构简式为请回答下列问题：

。

(1)A的名称是____________；B中所含官能团的名称是________________。 (2)G的分子式为____________。

答案 (1)对氟苯酚(4-氟苯酚) 氟原子、酯基 (2)C10H9O3F

解析 (1)氟原子与羟基在苯环的对位上，名称为：对氟苯酚(4-氟苯酚)；B中含有的官能团为酯基、氟原子。

(2)分子G中含有苯基、羧基，支链还有3个碳原子，其分子式为：C10H9O3F。 4．A(C3H6)是基本有机化工原料。由A制备聚合物C和反应条件略去)如图所示：

的合成路线(部分