IUPAC有机物命名法简介

IUPAC有机物命名法简介

王大刚整理

有机化合物的命名依据国际纯粹与应用化学联合会 (IUPAC) 公布的《有机化学命名法》和中国化学会公布的《有机化学命名原则》。

简史:最初，人们对少数有机化合物只有一些表面的认识,那时是根据它们的来源和性质命名的。例如,甲烷是由池沼里植物腐烂产生的气体中得到的，因此称为沼气。随着有机化学的发展，有机化合物日益增多，人们对它们的认识也从性质发展到结构，这就需要有一个根据结构的命名方法。

1892年,各国化学家在日内瓦举行国际化学会议,拟定了有机化合物系统命名法。1930年在比利时的列日召开国际化学联合会，修订并发展了该命名法。此后经过IUPAC的多次修订,1979年公布的《有机化学命名法》已普遍为各国所采用。中国的《有机化学命名原则》(1980)是根据该命名法，结合中国文字特点制定的。

1：取代基的顺序规则 当主链上有多种取代基时，由顺序规则决定名称中基团的先后顺序。一般的规则是：

取代基的第一个原子质量越大，顺序越高； 如果第一个原子相同，那么比较它们第一个原子上连接的原子的顺序；如有双键或三键，则视为连接了2或3个相同的原子。

以次序最高的官能团作为主要官能团，命名时放在最后。其他官能团，命名时顺序越低名称越靠前。 2：主链或主环系的选取

以含有主要官能团的最长碳链作为主链，靠近该官能团的一端标为1号碳。 如果化合物的核心是一个环（系），那么该环系看作母体；除苯环以外，各个环系按照自己的规则确定1号碳，但同时要保证取代基的位置号最小。 支链中与主链相连的一个碳原子标为1号碳。 3：数词

位置号用阿拉伯数字表示。 官能团的数目用汉字数字表示。

碳链上碳原子的数目，10以内用天干表示，10以外用汉字数字表示。 一）：各类化合物的具体规则 1烷烃

找出最长的碳链当主链，依碳数命名主链，前十个以天干(甲、乙、丙...)代表碳数，碳数多于十个时，以中文数字命名，如：十一烷。

从最近的取代基位置编号：1、2、3...(使取代基的位置数字越小越好)。以数字代表取代基的位置。数字与中文数字之间以 - 隔开。

有多个取代基时，以取代基数字最小且最长的碳链当主链，并依甲基、乙基、丙基的顺序列出所有取代基。

有两个以上的取代基相同时，在取代基前面加入中文数字：一、二、三...，如：二甲基，其位置以 , 隔开，一起列于取代基前面。 2烯烃

命名方式与烷类类似，但以含有双键的最长键当作主链。

以最靠近双键的碳开始编号，分别标示取代基和双键的位置。 若分子中出现二次以上的双键，则以“二烯”或“三烯”命名。 烯类的异构体中常出现顺反异构体，故须注明“顺”或”反”。 3炔烃

命名方式与烯类类似，但以含有叁键的最长键当作主链。 以最靠近叁键的碳开始编号，分别标示取代基和叁键的位置。 炔类没有环炔类和顺反异构物。

分子中既有双键又有三键时，名字以烯先炔后，分别标注位置号，碳数写在“烯”前面。 4卤代烃·醚

卤代烃命名以相应烃作为母体，卤原子作为取代基。

如有碳链取代基，根据顺序规则碳链要写在卤原子的前面；如有多种卤原子，列出次序为氟、氯、溴、碘。

醚的命名以碳链较长的一端为母体，另一端和氧原子合起来作为取代基，称烃氧基。 5醇

醇的命名，以含有醇羟基的最长碳链为主链；

由这条链上的碳数决定叫某醇，编号时让醇羟基的位置号尽量小； 其他基团按取代基处理。

主链上有多个醇羟基时，可以按羟基的数目分别称为二醇、三醇等。 6醛

醛的命名，以含有醛基的最长的碳链为主链，其他部分作为取代基； 决定名称的碳数包括醛基的一个碳。

如果有多个醛基，则以含有2个醛基的最长碳链为主链，称二醛。 醛基作取代基时称甲酰基（或氧代）。 7酮

以含有酮羰基最长的碳链为主链，按此链上的碳数（包括该羰基）称为“某酮”；并把羰基的位置号标在前面，尽量使位置号最小。 如果主链上有多个羰基，可称为二酮、三酮等。 羰基作取代基时称“氧代”。 8羧酸

以含有羧基的最长碳链为主链，依照碳数（包括羧基）称为某酸。 主链上有2个羧基时，称为二酸。 羧酸酐

以形成酸酐的酸的名称称呼酸酐，再加“酐”字。 （如：CH3CO-O-CO-C2H5——乙酸丙酸酐）

若形成酸酐的两分子酸相同，直接称为“某酸酐”。 9酯

以形成酯的酸和醇的名称命名，称为某酸某（醇）酯或某醇某酸酯。 若有多个醇或酸分子参与成酯，那么要在相应的醇或酸前面加上数目。 10胺类

以与氮原子相连的最长碳链为主链，按照该链上的碳原子数称为“某胺”；

若是亚胺，氮原子上的较短烃基视作取代基，命名时称“N-某基”（N表示取代基连在氮上） 11：脂环烃类 单脂环烃

环烷烃的命名与烷烃类似，直接在烷类前面加“环”字即可。

环烯烃的命名与烯烃类似，编号由双键先设定为 1 , 2 号碳。

12芳香族化合物 苯环系

苯的卤代物、烷基代物等，先称呼取代基的位置号和名称，再加“苯”字。甲基、乙基等简单烷基的“基”字可以省去。(如：1,2-二甲苯)

苯的烯、炔、醇、醛、酮、羧酸、磺酸、胺基代物等，以取代基的原形作为母体，先称“苯”（表示苯基），再称取代基的原形，编号时以取代基为主链，苯环为支链，与取代基相连的碳为1号碳。(如：苯乙烯)

芳烃的羟基代物称为酚，对于苯来说是苯酚。苯环上直接连有两个羟基时叫苯二酚。 其他环系

各种芳环系都有不同的名字，其取代物的命名方法和苯环类似。但这些环系一般都固定了编号的顺序（而不是像苯环一样只由取代基决定）： 萘环系 蒽环系

双官能团和多官能团化合物的命名: 双官能团和多官能团化合物的命名关键是确定母体。常见的有以下几种情况：

① 当卤素和硝基与其它官能团并存时，把卤素和硝基作为取代基，其它官能团为母体。

② 当双键与羟基、羰基、羧基并存时，不以烯烃为母体，而是以醇、醛、酮、羧酸为母体。

③ 当羟基与羰基并存时，以醛、酮为母体。 ④ 当羰基与羧基并存时，以羧酸为母体。

⑤ 当双键与三键并存时，应选择既含有双键又含有三键的最长碳链为主链，编号时给双键或三键以尽可能低的数字，如果双键与三键的位次数相同，则应给双键以最低编号。

IUPAC常见基团优先级：羧基、磺酸基、烃氧羰基、卤甲酰基、氨基甲酰基、氰基、甲酰基、氧代、羟基（醇）、羟基（酚）、氨基、烃氧基、烯、炔、烷烃基、卤代、硝基、亚硝基（以前面的为母体，后面的为取代基）

这些官能团的等级大小如下：

-COOH>-SO3H>-COOR>-COCl>-CONH2>-CN>-CHO>-OH>-NH2>-R>-NO2 越靠前的官能团所在链为主链，其余的做支链， CH3-CH-CH2-CH-CH2-CHO | | CH3 OH 名称：2-甲基-4-羟基-己醛。

IUPAC常见基团优先级：

羧酸>酸酐>酯>酰氯>酰胺>氰基>醛>酮>醇>硫醇>氨基>醚>硫醚>烯>炔>卤素>硝基>烷基