第28届中国化学奥林匹克初赛试题 - 图文

第10题（12分）在有机反应中，反式邻二醇是一类重要原料，可以通过烯烃的氧化反应制备。下式给出了合成反式邻二醇的一种路线：

第一步反应：

I2、AgOAcABCD

第二步反应：

D1．HO－，H2O2．H+，H2OHOOH

画出上述反应的4个关键中间体A、B、C和D的结构简式。

如在第一步反应过程中，当碘完全消耗后，立即加入适量的水，反应的主要产物则为顺式邻二醇。画出生成顺式邻二醇的两个主要中间体E和F的结构简式。 A B C D E F

第11题（10分）异靛蓝及其衍生物是一类具有生理活性的燃料，目前在有机半导体材料中有重要的应用。其合成路线如下：

CH3OO＋BrNHBrNHOCH3CO2H，HCl回流BrNHOOHNBrCH3I，K2CO3DMF，100℃BrNCH3OONBr

画出第一步反应的关键中间体G（电中性）的结构简式和说明此反应的类型（将这两个答案写在“生成I和J的反应过程”的框中）。

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但在合成非对称的异靛蓝衍生物时，却得到3个化合物：

OOBrNH＋NNHOCH3CO2H，HCl回流BrNHOOHNNCH3I，K2CO3DMF，100℃

H ＋ I ＋ J 45％ 20％ 25％

C17H12BrN3O2 C18H12Br2N2O2 C16H12BrN4O2

画出产物H、I及J的结构简式，并画出生成I和J的反应过程。

郑重声明；本试题及答案的版权属中国化学会所有，未经中国化学会化学竞赛负责人授权，任何人不得翻印、不得在出版物或互联网网站上转载、贩卖、赢利，违者必究。本试题及相应答案将于2014年8月31日12:00和9月6日在网站http://www.sina.com.cn上公布。

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第28届中国化学奥林匹克初赛试题参考答案

第1题（6分）

第2题（5分）

第3题（6分）

第4题（5分）

7

第5题（7分）

第6题（16分）

8