选修5有机化学芳香烃教案

（2）苯的同系物的侧链易氧化：

（3）苯的同系物能发生加成反应。

[学与问]比较苯和甲苯被高锰酸钾酸性溶液氧化的现象，以及硝化反应的条件，你从中能得到什么启示?

[小结特性] 之影响；

的取代反应比

更容易，且邻，对位取代更容易，表明了侧链（-CH3）对苯环

更易发生，表明苯环对侧链（-CH3）的影响（使-CH3的H

的氧化反应比

活性增大）。

[板书]三、芳香烃的来源及其应用

[讲述] 自从1845年人们从煤焦油内发现苯及其他芳香烃后，很长时间里煤是一切芳香烃的主要来源。但是，从一吨煤中，仅可以取得1kg苯和2.5g其他芳香烃。由于芳香烃的需要在不断增长，仅从煤中提炼芳香烃远不能满足化学工业生产的需要。自20世纪40年代以来，随着石油化学工业的发展，通过石油化学工业中的催化重整等工艺可以获得芳香烃。

一些简单的芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有机原料，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。

[板书]1、来源及其应用 2．稠环芳香烃。

[简介] 有些稠环芳香烃有致癌作用，又称致癌芳香烃。

A．萘C10H8 1、4、5、8为α位，2、3、6、7为β位

B．蒽C10H141、4、5、8为α位，2、3、6、7为β位，9、10为γ位

C．菲C14H10

[小结]。 [课堂练习]

1．关于苯的下列说法中不正确的是 A．组成苯的12个原子在同一平面上 B．苯环中6个碳碳键键长完全相同 C．苯环中碳碳键的键能介于C－C和C＝C之间 D．苯不能发生取代反应和加成反应

2．下列分子组成中的所有原子不可能在同一平面上的是 A．乙烷 B．乙烯 C．乙炔 D．苯

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3． 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是 A．乙烯 B．乙炔 C．苯 D．甲苯 4．下列烃中，苯环上的一氯代物没有同分异构体的是 A．甲苯 B．邻二甲苯 C．间二甲苯 D．对二甲苯

5．能说明苯分子苯环的平面正六边形结构中, 碳碳链不是单双键交替排布的事实是 A．苯的一元取代物没有同分异构体 B．苯的间位二元取代物只有一种

C．苯的邻位二元取代物只有一种 D．苯的对位二元取代物只有一种 6．下列关于芳香烃的理解中正确的是 A．芳香烃是指分子中含有一个或多个苯环的烃类化合物 B．芳香烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．芳香烃不能使溴的四氯化碳溶液褪色 D．芳香烃的所有原子都在同一个平面上

7．把“①乙烷 ②乙烯 ③乙炔 ④苯”按相邻两碳原子之间键长由大到小的顺序排列， 正确的是 A．①②③④ B．①③②④ C．①④②③ D．④①②③

8．既能用酸性高锰酸钾溶液鉴别，又能用溴的四氯化碳溶液鉴别的一组物质是 A．苯与甲苯 B．己烯与苯 C．乙烯与乙炔 D．乙烯与乙烷

9．下列有关甲苯的实验事实中，与苯环上的甲基有关（或受其影响）的是 A．甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物反应生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯 B．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．甲苯燃烧产生带浓烟的火焰

D．1 mol甲苯与3 molH2发生加成反应

10．下列物质中，属于芳香烃且属于苯的同系物的是

A． CH=CH 2 B． C 2 H 5 C． D． CHCCCH11．A、B两种烃的最简式相同，7.8gA完全燃烧后生成物通入过量的石灰水中，得到沉

淀60g。既可以用酸性KMnO4溶液对A、B进行鉴别，也可以用溴水反应对它们进行鉴别。0.5mol B完全燃烧生成22.4LCO2(标准状况)和9g水，在相同状况下，A与B蒸气的密度比为3：1。试通过计算推断这两种烃的结构简式。

参考答案：

1、D 2、A 3、C 4、D5、C6、A7、C8、BD 9、AB 10、B

11．因为0.5molB→22.4LCO2和9gH2O，可以推断出B为C2H2， 所以A的摩尔质量是的3×26g/mol＝78g/mol； 而7.8gA→60gCaCO3，故A为C6H6。

A：；B：CH≡CH [作业]P39 1、2、3、4

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[板书计划] 第二节 芳香烃 一、苯的结构与化学性质

1、结构：苯为平面正六边行结构，键角120°，碳碳键介于碳碳单键和碳碳双键之间完全相等。

2、化学性质：

二、苯的同系物

（1）苯的同系物的苯环易发生取代反应。

（2）苯的同系物的侧链易氧化：

（3）苯的同系物能发生加成反应。 三、芳香烃的来源及其应用 1、来源及其应用 2．稠环芳香烃。

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