选修5有机化学芳香烃教案

化学选修5第二章 烃和卤代烃

第二节 芳香烃 教案

【教学目标】

1、知识与技能

了解苯及其同系物的结构，理解苯及其同系物的主要化学性质，了解芳香烃的来源及 应用。

2、过程与方法

培养学生逻辑思维能力和实验能力。

3、情感态度价值观

使学生认识结构决定性质，性质又反映结构的辩证关系。培养学生以实验事实为依据， 严谨求实勇于创新的科学精神。引导学生以假说的方法研究苯的结构，并从中了解研 究事物所应遵循的科学方法

【教学重点】

苯的分子结构与其化学性质

【教学难点】

理解苯环上碳碳间的化学键是一种介于单键和双键之间的独特的化学键。

【探究建议】

①实验探究：苯的化学性质。②观察实验：苯的溴代或硝化反应。甲苯与酸性高锰酸钾 溶液的作用。③阅读与交流：煤、石油的综合利用。 【教学过程】

[引入]在烃类化合物中，有很多分子里含有一个或多个苯环，这样的化合物属于芳香 烃。我们已学习过最简单、最基本的芳香烃——苯。

[板书] 第二节 芳香烃

一、苯的结构与化学性质

[复习]请同学们回顾苯的结构、物理性质、主要化学性质。 [提问]1、物理性质：苯是一种无色、有特殊气味的液体。 2、现代科学对苯分子结构的研究：

（1）苯分子为平面正六边形结构，键角为120°。

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（2）苯分子中碳碳键键长为40×10m介于单键和双键之间。 3、（1）苯与液溴在铁粉催化下发生取代反应：C6H6+Br2 C6H5Br+HBr。 （2）苯在特殊条件下可与H2发生加成反应：C6H6+3H2

C6H12。

（3）

[讲述] 苯的分子组成为C6H6，从其分子组成上看具有很大的不饱和性，应具有不饱和

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烃的性质。但实验表明苯不能使高锰酸钾酸性溶液和溴的四氯化碳溶液褪色。由此可知，苯在化学性质上与烯烃和炔烃明显不同。

大量的研究表明，苯为平面形分子，分子中的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内，苯分子中的6个碳原子构成一个正六边形，碳碳键长完全相等，而且介于碳碳单键和碳碳双键之间。

或均可。

[板书]1、结构：苯为平面正六边行结构，键角120°，碳碳键介于碳碳单键和碳碳双键之间完全相等。

[思考与交流]

1．烃均可以燃烧，但不同的烃燃烧现象不同。乙烯和乙炔燃烧时的火焰比甲烷的要明亮，并伴黑烟；而苯燃烧时的黑烟更多。请你分析产生不同燃烧现象的原因。

2．写出下列反应的化学方程式及反应条件 反应的化学方程式 反应条件 苯与溴发生取代反应 苯与浓硝酸发生取代反应 苯与氢气发生加成反应 3．根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件，请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案。 [归纳]1、含碳量不同，含碳量：乙烷＞乙烯＞乙炔=苯，含碳量越高，燃烧越明亮，黑 烟越多。 2、 苯与溴发生取代反应 苯与浓硝酸发生取代反应 反应的化学方程式 C6H6+Br2 C6H5Br+HBr 反应条件 液溴、铁粉做催化剂 50℃～60℃水浴加热、浓硫酸做催化剂吸水剂 苯与氢气发生加成反应 3、

C6H6+3H2 C6H12 镍做催化剂

装置特点：⑴导管较长;导管口在液面上;不加热；⑵现象：烧瓶中液体轻微翻腾，有气体逸出；导管口有白雾生成；锥形瓶中生成浅黄色沉淀。⑶兼起冷凝器的作用；⑷防倒吸；⑸白雾是HBr遇水蒸气产生的，可用AgNO3试剂检验。

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装置特点：①要用水浴加热，以便于控制反应的温度，温度计一般应置于水浴之中；②为防止反应物在反应过程中蒸发损失，要在反应器上加一冷凝回流装置。

[投影]练习：1、根据本节课所学实验室制备硝基苯的主要步骤，请回答下列问题： (1)配制一定比例浓H2SO4与浓HNO3的混合酸时，操作注意事项是___________。 (2)为了使反应在50—60℃下进行，常用的方法是____________。

(3)粗硝基苯可依次用蒸馏水和5％NaOH溶液洗涤，最后用蒸馏水洗涤。其中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是_________，粗产品用5％NaOH溶液洗涤的目的是_________。

(4)将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。纯硝基苯是无色、密度比水_________，具有__________气味的油状液体。

2、根据实验室制取溴苯的装置图，回答下列问题：

(1)烧瓶中加入苯，再加纯溴其现象是_______________。 (2)再加入铁屑，现象是_____________。

(3)写出烧瓶中反应的化学方程式_______________________________________。 (4)烧瓶中连接一个长导管，其作用是_______________。

(5)插入锥形瓶的导管不伸入液面下，其原因是____________。

(6)反应完毕，把烧瓶里的液体倒入盛有冷水的烧杯中，现象是___________，溴苯是_______________的液体。

[板书]2、化学性质：

[多媒体]科学视野-苯的结构

苯分子里6个碳原子都以sp2杂化方式分别与2个碳原子形成碳碳σ键、与1个氢原子形成碳氢σ键。由于碳原于是sp2杂化，所以键角是120°，并且6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内(如图2—13)。另外，苯环上6个碳原予各有一个未参加杂化的2p轨道，它们垂直于环的平面，相互平行重叠形成大π键(如图2—14)。每个碳碳键的键长相等，其数值介于碳碳单键和碳碳双键之间。由于大π键的存在，使苯的结构稳定，难于发生加成和氧化反应，易于发生取代反应。

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[导入]下面我门继续学习芳香烃中最简单的一类物质——苯的同系物。

[板书]二、苯的同系物 [投影]讨论题：

1．什么是芳香烃?2．什么是苯的同系物?3．苯的同系物的通式是什么? [导入]苯的同系物有什么性质呢? [板书] 1、物理性质 [展示样品]甲苯、二甲苯

[探究]物理性质，并得出二者都是无色有刺激性气味的液体。 通过观察、思考、对比后，得出：

①苯的同系物不溶于水，并比水轻。②苯的同系物溶于酒精。③同苯一样，不能使溴水褪色，但能发生萃取。④苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色。

[点拨]如何区别苯和甲苯?

答：分别取少量待测物后，再加少量的酸性高锰酸钾溶液，振荡后观察现象，能褪色的为甲苯，不能褪色的是苯。

[板书]2、化学性质

[讲解]苯的同系物的性质与苯相似，能发生取代反应、加成反应。但由于烷基侧链受苯环的影响，苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化，所以可以用来区别苯和苯的同系物。

甲苯跟硝酸、硫酸的混合酸发生硝化反应，可制得三硝基甲苯，又叫TNT。化学方程式为：

由此证明苯的同系物的侧链对苯环也有很大的影响，它能使苯环更易发生取代反应。 [设疑] TNT能否写为下式，原因是什么?

[强调]①TNT中取代基的位置。②TNT的色态和用途。淡黄色固体；烈性炸药。 [板书] （1）苯的同系物的苯环易发生取代反应。

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