(同步精品课堂)2016-2017学年高中化学专题2.3.1卤代烃教学案新人教版选修5

2-3-1 卤代烃（第一课时）

1、了解卤代烃的概念和溴乙烷的主要物理性质。 知识 2、掌握溴乙烷的主要化学性质，理解溴乙烷发生水解反应的条件和所发生共价技能 键的变化。 1、通过溴乙烷的水解实验设计，培养学生的实验设计能力； 过程 与 教 方法 学 行验证的假说方法。 目 1、通过卤代烃中如何检验卤元素的讨论、实验设计、实验操作，尤其是两组不标 同意见的对比实验，激发同学兴趣，使其产生强烈的好奇心、求知欲，急切用情感 态度 实践来检验结论的正误。实验成功的同学，体会到劳动的价值，实验不成功的同学，经过了困难的磨炼，通过独立思考，找出存在的问题，既锻炼了毅力，3、由乙烷与溴乙烷结构异同点引出溴乙烷可能具有的化学性质，再通过实验进2、通过学习溴乙烷的物理性质和化学性质，培养学生使用化学平衡知识认识溴乙烷水解反应的能力； 价值观 也培养了严谨求实的科学态度。 2、从溴乙烷水解实验的设计体会到严谨求实的科学态度和学习乐趣。通过用化学平衡知识认识溴乙烷水解反应，使学生体会到对化学反应规律的理解与欣赏； 1．溴乙烷的水解实验的设计和操作； 2．试用化学平衡知识认识溴乙烷水解重 点 反应 由乙烷与溴乙烷结构异同点引出溴乙烷可能具有的化学性质，再通过实验进行难 点 验证的假说方法。 知 识 结 构 分子式 结构式 结构简式 官能团 与 板 书 2. 物理性质：无色液体，沸点比乙烷的高，难溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水大 。 3.化学性质 第三节 卤代烃 一、溴乙烷 1.溴乙烷的结构 设 计 （1） 水解反应：CH3CH2Br+H2O （2）.消去反应：CH3CH2Br CH3CH2OH+HBr CH2＝CH2+HBr 备教学过程 注 ［引言］我们对一氯甲烷、1、2-二溴乙烷、氯乙烯、溴苯等名称已经不陌生了。它们的分子结构中除了碳、氢原子以外，还包括了卤素原子。我们将此类物质称为卤代烃。 ［投影］1.卤代烃的用途：致冷剂、灭火剂、有机溶剂、麻醉剂，合成有机物. 2.卤代烃的危害： （1）.卤代烃对大气臭氧层的破坏原理：卤代烃释放出的氯原子对臭氧分解起到了催化 剂的作用. 卤代烃化学性质通常比烃活泼，能发生很多化学反应而转化成各种其他类型的化合物.因此，引入卤原子常常是改变分子性能的第一步反应，在有机合成中起着重要的桥梁作用.下面我们以溴乙烷作为代表物来介绍卤代烃的一些性质. 第三节 卤代烃 一、溴乙烷 1.溴乙烷的结构 ［讲］溴乙烷在结构上可以看成是由溴原子取代了乙烷分子中的一个氢原子后所得到的 产物。其空间构型如下 ［投影］（投影球棍模型和比例模型） ［讲］请同学们写出溴乙烷的分子式、电子式、结构式、结构简式。 分子式 结构式 结构简式 官能团 C2H5Br CH3CH2Br或C2H5Br —Br ［投影］溴乙烷的核磁共振氢谱 ［引导探究］溴乙烷在核磁共振氢谱中应如何表现？（两个吸收峰，且吸收峰的面积之 比应该是3：2，而乙烷的吸收峰却只能有1个。） ［小结］溴乙烷与乙烷的结构相似，区别在于C—H键与C—Br的不同。 ［引言］溴原子的引入对溴乙烷的性质有什么影响？就是我们这节课研究的重点。让我 们先来研究其物理性质。 2. 物理性质 ［科学推测］溴乙烷的结构与乙烷的结构相似，但相对分子质量大于乙烷，导致C2H5Br分子间作用力增大，其熔点、沸点、密度应大于乙烷。 无色液体，沸点比乙烷的高，难溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水大 。 ［小结］烷烃分子中的氢原子被卤素原子取代后，其相对分子质量变大，分子间作用力 变大，卤代烃溶沸点升高，密度变大。所以卤代烃只有极少数是气体，大多数为固体或 液体，不溶于水，可溶于大多数的有机溶剂。溴原子的引入能使溴乙烷具有什么样的化 学性质呢？ 3.化学性质 ［讲］在溴乙烷分子中，由于Br的吸引电子的能力大于C，则C-Br键中的共用电子对就偏向于Br原子一端，使Br带有部分负电荷，C原子带部分正电荷。当遇到－OH、－ NH2等试剂（带负电或富电子基团）时，该基团就会进攻带正电荷的C原子，－Br则带 一个单位负电荷离去。 ［问］已知：CH3CH3与氢氧化钠溶液不能反应，CH3CH2Br能否与氢氧化钠溶液反应? 若 反应，可能有什么物质产生？ ［科学推测］若反应，则生成乙醇和溴化钠，发生如下反应 ： CH2CH2Br＋NaOH????CH3CH2OH+NaBr 加热［讲］如果让你设计实验证明溴乙烷能和氢氧化钠溶液发生反应。你如何解决以下两个问题： （1）如何用实验证明溴乙烷的Br变成了Br? （2）该反应的反应物是溴乙烷和氢氧化钠溶液，混合后是分层的，且有机物的反应一般比较缓慢，如何提高本反应的反应速率？ 充分振荡：增大接触面积；加热：升高温度加快反应速率。 ［问］能不能直接用酒精灯加热？如何加热？ 不能直接用酒精灯加热，因为溴乙烷的沸点只有38.4℃，用酒精灯直接加热，- 水液体容易暴沸。可采用水浴加热。 ［讲］水浴加热时就不可能振荡试管，为了使溴乙烷和和氢氧化钠溶液充分接触，水浴 的温度应稍高于溴乙烷的沸点，为什么？ 使处于下层的溴乙烷沸腾汽化，以气体的形式通过NaOH溶液与其充分接触。 ［讲］可同学想过吗？溴乙烷是大气污染物，汽化出来的溴乙烷不可能完全与NaOH溶液反应，散失到大气中就会污染空气，你想如何解决本问题？ 试管上加一个带长玻璃导管的橡皮塞，起冷凝回流的作用，既能防止溴乙烷的挥 发，又提高了原料的利用率。 ［探究实验］请同学们利用所给仪器和试剂，设计实验方案验证溴乙烷能否在NaOH溶液中发生取代反应。 实验用品：大试管（配带直长玻璃管的单孔橡皮塞）2只、试管夹、小试管10只， 长胶头滴管（能从大试管中取液体）、250mL烧杯。溴乙烷、10%NaOH溶液、稀硝酸、 2%硝酸银、稀溴化钠溶液、稀氯化钠溶液。 ［投影］提示：（1）可直接用所给的热水加热 （2）溴乙烷、10%NaOH溶液的用量约为2mL （3）水浴加热的时间约为3分钟 ［问］加入NaOH溶液加热，冷却后直接加AgNO3为什么不可以？检验卤代烃中含有卤 元素的程序如何？ ［讲］结论：CH3CH2Br能与氢氧化钠溶液反应，发生取代反应，反应方程式如下： （1） 水解反应：CH3CH2Br+H2O CH3CH2OH+HBr ［讲］该反应可理解为:溴乙烷发生了水解反应，氢氧化钠的作用是中和反应生成的HBr，降低了生成物的浓度，使反应正向进行。 （该反应是可逆反应） ［小结］由此可见，水解反应的条件是NaOH水溶液。溴乙烷水解反应中，C—Br键断 ---裂，溴以Br形式离去，故带负电的原子或原子团如OH、HS等均可取代溴乙烷中的溴。 实验证明CH3CH2Br可以制乙烯，请考虑可能的断键处，以及此反应的特点. （2）溴乙烷的消去反应. 按图2－18组装实验装置，①.大试管中加入5mL溴乙烷.②.加入15mL饱和KOH乙醇溶