2014届高考化学 有机合成与推断综合题型研究

能力展示

1. (2013·广东高考第30题)脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应,例如: 反

应

①:+

(1) 化合物Ⅰ的分子式为 ,1mol该物质完全燃烧最少需要消耗 O2。?

(2) 化合物Ⅱ可使 (任写一种)溶液褪色;化合物Ⅲ(分子式为C10H11Cl)可与NaOH水溶液共热生成化合物Ⅱ,相应的化学方程式为 。

(3) 化合物Ⅲ与NaOH醇溶液共热生成化合物Ⅳ,Ⅳ的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰,峰面积之比为1∶1∶1∶2,Ⅳ的结构简式为 。 (4) 由CH3COOCH2CH3可合成化合物Ⅰ。化合物Ⅴ是CH3COOCH2CH3的一种无支链同分异构体,碳链两端呈对称结构,且在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的化合物Ⅵ。Ⅴ的结构简式为 ,Ⅵ的结构简式为 。

(5) 一定条件下,与也可以发生类似反应①的反应,

有机产物的结构简式为 。

2. (2012·广东高考第30题)过渡金属催化的新型碳-碳偶联反应是近年来有机合成的研究热点之一,如

反应①:ⅠⅡ

化合物Ⅱ可由化合物Ⅲ合成:

C4H7BrⅢⅣⅡ

(1) 化合物 Ⅰ 的分子式为 。

(2) 化合物 Ⅱ 与Br2加成的产物的结构简式为 。 (3) 化合物Ⅲ的结构简式为 。

(4) 在浓硫酸存在和加热条件下,化合物Ⅳ易发生消去反应生成不含甲基的产物,该反应的化学方程式为 (注明反应条件)。因此,在碱性条件下,由Ⅳ与为 。

(5) Ⅳ的一种同分异构体Ⅴ能发生银镜反应。Ⅴ与Ⅱ也可发生类似反应①的反应,生成化合物Ⅵ,Ⅵ的结构简式为 (写出其中一种)。 3. (2011·广东高考第30题)直接生成碳-碳键的反应是实现高效、绿色有机合成的重要途径。交叉脱氢偶联反应是近年备受关注的一类直接生成碳-碳键的新型反应。例如:

反应合成Ⅱ,其反应类型

化合物 Ⅰ 可由以下合成路线获得:

Ⅱ(分子式为C3H8O2)

Ⅲ

Ⅳ

Ⅰ

(1) 化合物 Ⅰ 的分子式为 ,其完全水解的化学方程式为 (注明条件)。

(2) 化合物Ⅱ与足量浓氢溴酸反应的化学方程式为 (注明条件)。

(3) 化合物Ⅲ没有酸性,其结构简式为 ;Ⅲ的一种同分异构体Ⅴ能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2,化合物Ⅴ的结构简式为 。

Ⅵ

(4) 反应①中1个脱氢剂Ⅵ(结构简式如右图)分子获得2个氢原子后,转变成1个芳香族化合物分子,该芳香族化合物分子的结构简式为 。

(5) 1分子与1分子在一定条件下可发生类似反应①的反应,

其产物分子的结构简式为 ;1mol该产物最多可与 mol H2发生加成反应。

4. (2010·广东高考第30题)固定和利用CO2能有效地利用资源,并减少空气中的温室气体。CO2与化合物Ⅰ反应生成化合物Ⅱ,与化合物Ⅲ反应生成化合物Ⅳ,如反应①和②所示(其他试剂、产物及反应条件均省略)。

反应①:+CO2 Ⅰ Ⅱ

反应②:+CO2 Ⅲ Ⅳ

(1) 化合物Ⅰ的分子式为 ,1mol该物质完全燃烧需消耗 mol O2。 (2) 由

通过消去反应制备Ⅰ的化学方程式为

(注明反应条件)。

(3) Ⅱ与过量C2H5OH在酸催化下发生酯化反应,生成的有机物的结构简式为 。 (4) 在一定条件下,化合物Ⅴ(结构简式如右图)能与CO2发生类似反应②的反应,生成两种化合物(互为同分异构体),请写出其中任意一种化合物的结构简式: 。

Ⅴ

(5) 与CO2类似,CO也能被固定和利用。在一定条件下,CO、

和H2三者发生

反应(苯环不参与反应),生成化合物Ⅵ和Ⅶ,其分子式均为C9H8O,且都能发生银镜反应。下列关于Ⅵ和Ⅶ的说法正确的有 (填字母)。 A. 都属于芳香烃衍生物 B. 都能使溴的四氯化碳溶液褪色 C. 都能与Na反应放出H2

D. 1molⅥ或Ⅶ最多能与4molH2发生加成反应

1. (2013·广州一模)共轭双烯与含有双键的化合物相互作用,能生成六元环状化合物,常用于有机合成,例如:

反应①:Ⅰ+Ⅱ

化合物Ⅱ可发生以下反应:

Ⅱ

Ⅲ(分子式为C4H4O4)

Ⅳ(高分子化合物)

(1) 化合物Ⅰ的分子式为 ,1mol该物质完全燃烧需消耗 mol O2。

(2) 反应②的化学方程式为 。 (3) 反应③是缩聚反应,化合物Ⅳ的结构简式为 。 (4) 在一定条件下,化合物Ⅴ和化合物Ⅵ能发生类似反应①的反应,生成两种化合物(

互

为

同

分

异

构

体

),

其

结

构

简

式

分

别

为 、 。

Ⅴ

Ⅵ

(5) 下列关于化合物Ⅰ、Ⅱ、Ⅴ、Ⅵ的说法正确的有 (填字母)。 A. Ⅰ属于芳香烃

B. Ⅰ、Ⅱ、Ⅴ均能使溴的四氯化碳溶液褪色