新高考版高考化学一轮复习考点考法精练：专题二十有机化学基础

式和G的分子式知,F发生消去反应生成了G(苯)。(2)由上述分析可知B的结构简式为解反应,可知含有酯基,结合O原子个数可知含有件的物质的结构简式为

)。(1)A是,其名称是1,2-二甲苯(或邻二甲

,由②能发生银镜反应,可知含有—CHO;由③能发生水

,再结合①苯环上只有一个取代基,可推知符合条

。(4)由G和H的结构简式可知两分子G发生加成反应得到了

H;中酯基、碘原子均可发生水解反应,故1molF与足量NaOH溶液反应,消耗2molNaOH。(5)F生

成G为卤代烃的消去反应,故试剂b是NaOH醇溶液。(6)G为,不存在顺反异构体,a错误;1molG

含有1mol苯环和1mol碳碳双键,故1molG最多可以与4molH2发生加成反应,b错误;H含有2个酯基,1molH与足量NaOH溶液反应,最多消耗2molNaOH,c正确。(7)可先确定除2个—CHO外的结构,再将2个—CHO

视为2个取代基,采用“定一移一”的方法确定同分异构体数目,的满足条件的二醛基取代物有6

种,体。

、、的满足条件的二醛基取代物各有2种,故共有12种满足条件的同分异构

5.(1)浓硫酸、加热(2分) 取代反应(或水解反应)(2分) (2)羟基、醛基(2分)

(3)(2分)

(4)+2Ag(NH3)2OH+3NH3+2Ag↓+H2O(2分)

(5)、、、(任写一种即可)(2分)

(6)(3分)

【解析】 A(C9H12O)的不饱和度为(9×2+2-12)÷2=4,说明除了苯环外不存在双键,A的苯环上只有一个支链,

支链上只有两种不同化学环境的氢原子,则A的结构简式为知B中含有碳碳双键,则B为

,D为

,由B,C为

C的转化条件及信息②可

。F的不饱和度为

(9×2+2-10)÷2=5,说明F中除了含有苯环外还含有一个双键,根据F分子式知,D发生水解反应生成的E为

,F为,F发生银镜反应然后酸化得到H,则H为,H发生缩聚

反应生成I,则I为。C发生信息③的反应生成K,则K为。(1)A生

成B的反应为醇羟基的消去反应,反应条件为浓硫酸、加热,D生成E的反应为卤代烃的水解反应,也为取代反

应。(2)F为,含有的官能团为羟基和醛基。(3)K为。(4)由F生成H的

过程中①的化学方程式为+2Ag(NH3)2OH+3NH3+2Ag↓+H2O。(5)符合

条件的H的同分异构体的结构简式为(6)由叔丁醇[(CH3)3COH]和糠醛(

、、、。

)为原料制备糠叉丙酮的合成路线为

。

6.(1)醛基(1分) 丙酮(2分)

(2)水解(或取代)反应(1分) C19H20O5(2分)

(3)+(CH3CO)2O+CH3COOH(2分)

(4)保护酚羟基(1分) (5)6(2分)

(1分)

(6)

水解反应生成D。(3)观察A、B的结构简式,可知A成酯基,C

D是将酯基变成酚羟基,设计A

(3分)

B的另一产物是CH3COOH。(4)A

B是将酚羟基变

【解析】 (1)根据题给已知信息并结合D、F的结构简式知,E为丙酮(CH3COCH3)。(2)C在酸性条件下发生

B步骤的目的是避免酚羟基被氧化。(5)依题意,T含有甲酸酚

酯基、不含酚羟基,所以T的苯环上含两个取代基。第一种情况是—OOCH、—CH2OH;第二种情况是—OOCH、—OCH3,所以,符合条件的T有6种结构。其中

在核磁共振氢谱上有4组峰。