新高考版高考化学一轮复习考点考法精练：专题二十有机化学基础

合有C2H5OH和HCOOH、C3H7OH(2种)和CH3COOH、C4H9OH(4种)和CH3CH2COOH、C5H11OH(8种)和C3H7COOH(2种),第一组形成的酯有1种,第二组形成的酯有2种,第三组形成的酯有4种,第四组形成的酯有16种,共有23种。

18.(1)1,2-二溴乙烷(2分) 消去反应(1分) 酯基(1分) (2)

(2分)

(3)

(6)CH3CH2OH

(2分) (4)bd(2分) (5)

CH2CHCOOH(3分)

(2分)

CH3CHO

【解析】 (1)A为1,2-二溴乙烷;CH2C(CH3)COOH;PMMA单体为CH2

在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成

C(CH3)COOCH3,其含氧官能团为酯基。(4)⑦为酯化反应,a项正

确;B为乙二醇,D为甲醇,二者结构中所含羟基数目不同,不互为同系物,b项错误;甲醇分子间能够形成氢键,甲烷分子间不能形成氢键,故甲醇的沸点比甲烷的沸点高,c项正确;1mol

最多消耗

2molNaOH,d项错误。(5)根据J的结构简式可知,与J含有相同官能团且为顺式结构的物质结构为

。

19.(1)(3)2

(2分) 羟基(1分) (2)加成反应(1分) NaOH水溶液、加热(2分)

+O2

2

+2H2O(2

分

)

+CH3CH2OH+H2O(2分) (4)(2分)

(5)

—CO—]nOH(3分)

【解析】 A是苯和乙炔反应的产物,A和HBr反应得到

H—[OCH2CH2—

,从而逆推出A的结构简式为

,B能氧化得到C,C能氧化得到D,则B、C和D分别属于醇、醛、酸,结合B、D的分子式及

最终产物的结构简式可推出B、C、D的结构简式分别为(1)A的结构简式为

;

、

、

。

中所含含氧官能团为羟基。(2)反应Ⅰ为苯和乙炔反应生

成苯乙烯,为加成反应;反应Ⅱ是卤代烃水解生成醇的反应,反应的条件是NaOH水溶液、加热。(4)含有苯环,遇FeCl3溶液显色说明含有酚羟基,又核磁共振氢谱有五组峰,且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1,则符合条件的结构简式为

。

20.(1)羰基(1分) (2)

(2分)

(3)(2分) (2分)

(4)消去反应(2分)

(5)+(3分)

(6)

(3分)

【解析】 由A的分子式、C的结构和题给信息可知,A为,反应①为硝化反应,反应②为还原反

应,B为。由(4)中D为乙酸乙酯,2DE+C2H5OH,由原子守恒可得E的分子式为C6H10O3,F中

含有醇羟基,结合M的结构逆推可知,G为C的结构和E的分子式可知E为

、F为。(1)A为

,结合F、

,A中含氧官能团的

名称是羰基。(2)根据题给信息“遇FeCl3显示特殊的紫色”,可知H中含有苯环和酚羟基,“核磁共振氢谱有5组峰”,说明有5种类型的氢原子,故其结构简式为

。(4)根据上述分析,结合F和G的分子结

构变化,可知反应⑤为消去反应。(5)根据上述分析,由E、C的分子结构可知,两者发生加成反应。(6)D为乙酸乙酯,合成乙酸乙酯的原理为CH3COOH+CH3CH2OH别制备CH3COOH和CH3CH2OH,根据

CH3CHO的性质可知,CH3CHO氧化生成CH3COOH、CH3CHO还原生成CH3CH2OH,然后两者在一定条件下反应即可合成乙酸乙酯。

21.(1)2,4-二氟苯酚(2分) 酚羟基易被浓硝酸、浓硫酸氧化(或硝基主要取代与酚羟基相连的碳原子的邻位碳原

子

上

的

氢

原

子

)(2

分

)

(2)C9H8FNO(1

分

)

(3)F(1

分

)

CH3COOCH2CH3+H2O,首先以乙醛为原料来分

(4)+HNO3+H2O(2分) 取代(或硝化)反应(1分) (5)、

、(3分)

(6)分)

(3

【解析】 (1)苯酚为母体,氟原子为取代基,A的名称为2,4-二氟苯酚。不直接用A发生硝化反应制备D,原因是酚羟基易被浓硝酸、浓硫酸氧化,且酚羟基的邻、对位氢原子易被取代。(2)由H的结构简式可知H的分子式为C9H8FNO。(3)碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳,B、D、F、G中只有F中含有手

性碳,用*标出其位置为。(4)对比B、D的结构,结合反应条件,可知B发生硝化反应生成C,C重新引

入酚羟基生成D,故C为,B生成C的化学方程式为

+HNO3+H2O,该反应属于取代反应。(5)对比D、F的结构可知,D中酚羟

基上的氢原子被甲基取代生成了E,故E为。X是E的同分异构体,其苯环上的取代基与E完全

相同且两个氟原子处于对位,则X可能的结构简式有、、。(6)模仿

D→E→F→G→H的过程,先与CH3I反应生成,然后与CNCH2COOCH3反应生

成产物。 【合成全景】 ,其在HCl作用下可生成,与氢气在Pd/C条件下反应可生成目标

1.C 4,7-二氯喹啉分子中不存在单双键交替的结构,两个环中的化学键均为大π键,因此左环为苯环,该物质属于芳香族化合物,A项错误;氨基(—NH2)、次氨基(

)中的N原子都含有孤电子对,都能与H+反应,故1 mol 2-

氨基-5-二乙氨基戊烷最多能与2 mol HCl反应,B项错误;由题给反应路线可知,4,7-二氯喹啉中N原子对位的

碳原子上的氯原子被所取代生成氯喹和氯化氢,故该反应类型为取代反应,C项正确;三种有机物

中所含的碳原子为负价或0价,具有较强还原性,都能燃烧,D项错误。

2.C 甲中含苯环和碳碳双键,与苯不互为同系物,A错误;甲中含苯环和碳碳双键,其分子中所有碳原子可能不共面,B错误;甲、乙、丙三种物质中均含碳碳双键,可与Br2的CCl4溶液或酸性高锰酸钾溶液反应使其褪色,C正确;丙为对称结构,其一氯代物只有1种, D错误。

3.D 二苯并对二英分子中12个碳原子、2个氧原子及8个氢原子都可以共平面,故A错误。苯环上的氢原子被氯原子取代的反应条件为Cl2、FeCl3,故B错误。二苯并对二英的二氯代物有10种,C错误。苯环上的氢原子可以被取代,苯环可与氢气发生加成(还原)反应,故D正确。 4.(除标明外,每空2分)(1)1,2-二甲苯(邻二甲苯) (2)

(3)+CH3OH+H2O(3分)

(4)加成反应(1分) 2(1分) (5)NaOH醇溶液 (6)c (7)12

【解析】 由A、B的分子式、C的结构简式和转化条件,可知芳香烃A为

,B为

,由D

的分子式、D反应后的产物结构,结合已知信息ⅰ,可推知D为,则C是通过酯化反应生成的D,

故试剂a为CH3OH,D的反应产物发生酯的碱性水解、酸化后得到的E为,由F、H的结构简