第6讲 醛和羧酸、酯

第6讲 醛和羧酸、酯

知识点1 醛基础知识

1．写出下列官能团的结构简式：醛基_________，羰基_____ 。羰基以及与羰基直接相连的原子处于 _____，甲醛分子中的4个原子_____（填“处于”或“不处于”）同一平面上。

2．醛类物质有较强的________，________被弱氧化剂银氨溶液、新制氢氧化铜等氧化。醛类物质被氧化可生成________物质，跟氢气加成反应可转化成________。 知识点2 重要性质和方程式

（1）用2%硝酸银溶液、2%氨水制取银氨溶液

（2）醛类物质（用R——H表示）分别银氨溶液、新制氢氧化铜共热 （3）醛类物质（用R——H表示）催化剂存在下跟氢气反应

（4）稀盐酸作催化剂时，苯酚跟甲醛共热生成酚醛树脂

【例1】丙烯醛的结构简式为：CH2＝CH－CHO，下列有关它的性质的叙述错误的是（ ）

A．能使溴水褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 B．在一定条件下与H2 充分反应，生成1－丙醇。 C．能发生银镜反应，表现出氧化性。

D．在一定条件下能被空气中的氧气氧化。 【例2】下列关于醛的说法中正确的是（ ）

A．甲醛是甲基跟醛基相连而构成的 B．醛和酮的官能团都是—CHO

C．饱和一元脂肪醛的分子式符合CnH2nO D．甲醛、乙醛、丙醛均无同分异构体

【例3】由乙醛和乙炔组成的混合气体，经测定其中碳的质量分数为72%，则混合物中氧元素的质量分数为（ ） A．32% B．22.65% C．19.56% D．2.14% 【例4】1,5－戊二醛（简称GA），是一种重要的饱和直链二元醛。2%的GA溶液具有广谱、高效、无刺激、无腐蚀等特点，对禽流感、口蹄疫、猪瘟等疾病有良好的防治作用。根据上述信息，判断下列说法中正确的是

A．戊二醛分子式为C5H10O2，符合此分子式的二元醛有4种 B．戊二醛不能在加热条件下和新制备的氢氧化铜反应 C．戊二醛不能使酸性KMnO4溶液褪色

D．2%的GA溶液能破坏菌体蛋白质，杀死微生物，具有消毒杀菌作用 【例5】烯烃在一定条件下发生氧化反应时，发生断裂，RCH=CHR/ 可以氧化成RCHO和R/CHO。在该条件下，下列烯烃分别氧化后，产物中可能有乙醛的是（ ）

A．CH3CH=CH(CH2)2CH3 B．CH2=CH(CH2)3CH3 C．(CH3)2C=CHCH=CHCH2CH3 D．CH3CH2CH=CHCH2CH3 【例6】从甜橙的芳香油中可分离得到如下结构的化合物。现有试剂：①KMnO4酸性溶液；②H2/Ni；③Ag(NH3)2OH；④新制Cu(OH)2， 能与该化合物中所有官能团都发生反应的试剂有（ ）

1

A．①② B．②③ C．③④ D．①④ 【落实训练】

1．做过银镜反应的试管内壁有一层银，应该用下列物质中的哪种试剂除去（ ）

A．浓氨水 B．盐酸 C．稀硝酸 D．烧碱溶液 2．下列物质一定属于醛类的是（ ）

A．CH2O B．C2H6O C．C3H6O D．CH4O

3．甲醛与单烯烃的混合物含氧的质量分数为x，则其含碳的质量分数为 （ ）

A.

B.

C.

D.无法确定

4．(CH3)2CHCH2OH是某有机物加氢还原的产物，原有机物可能是 （ ）

5．有一系列有机化合物按以下顺序排列：CH3CH=CHCHO，CH3CH=CHCH=CHCHO，

CH3(CH=CH)3CHO，? 在该系列有机物中，分子中碳元素的质量分数的最大值最接近于（ ） A.95.6% B.92.3% C.85.7% D.75.0%

6．某3g醛和足量的银氨溶液反应，结果析出43.2gAg，则该醛为（ ）

A．甲醛 B．乙醛 C．丙醛 D．丁醛 7．不能由醛或酮加氢还原制得的醇是 （ ）

A.CH3CH2OH B.CH3CH2CH(OH)CH3 C. (CH3)3CCH2OH D. (CH3)3COH 8．一氧化碳、烯烃和氢气在催化剂作用下发生烯烃的醛化反应，又叫羰基的合成。由乙烯可制丙醛：

催化剂

CH2=CH2+CO+H2 CH3CH2CHO，由丁烯进行醛化反应也可以得到醛，在它的同分异构体中，属于醛的有 （ ） A.2种 B.3种 C.4种 D.5种 9．已知柠檬醛的结构简式为：CH3

CHCH2CH2

CHCHO。回答下列问题：

（1）写出柠檬醛的键线式可表示为____________________。

（2）下列判断中正确的是（ ）

A．柠檬醛可使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．柠檬醛可跟银氨溶液反应生成银镜

C．柠檬醛可使溴水褪色 D．柠檬醛可跟氢气反应，最后生成分子式为C10H22O的产物 （3）柠檬醛分子中官能团的名称为__________。请设计简单的实验一一检验柠檬醛分子中官能团。 10．肉桂醛是一种食用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应制备：

CHO＋CH3CHO

CH=CHCHO＋H2O

A B

（1）请推测B侧链上可能发生反应的类型： 。（任填两种）

（2）请写出两分子乙醛在上述条件下反应的化学方程式： 。

2

（3）请写出同时满足括号内条件的B的所有同分异构体的结构简式： 。（①分子中不含羰基和羟基；②是苯的对二取代物；③除苯环外，不含其他环状结构。） 11．根据下面的反应路线及所给信息填空：

（1）反应①的类型是___________，反应⑥的类型是______________。 （2）C的结构简式是____________，D的结构简式是_______________。

（3）写出反应②的化学方程式： 。

（4）反应⑦中，除生成α-溴代肉桂醛的同时，是否还有可能生成其他有机物？若有，请写出其结构简式： ① ；② 。

12．某饱和一元醛与饱和一元酮的混和物1mol，其质量为48.2g。现取0.2mol此混和物与足量的银氨溶液反应，析出银30.24g，通过计算确定该混和物由什么醛和酮组成。

知识点3 羧酸和酯基础知识

1．饱和一元羧酸的通式为________，饱和一元醇通式为________，n和m的关系满足 时，羧酸的摩尔质量和醇的摩尔质量相等。 2．写出下列反应的化学方程式

（1）对苯二甲酸与乙二醇发生缩聚反应生成PET （2）乳酸反应生成聚乳酸 【例7】已知酸性大小：羧酸>碳酸>酚。下列含溴化合物中的溴原子，在适当条件下都能被羟基取代，所得产物能跟NaHCO3溶液反应的是（ ）

【例8】乙酸在不同条件下可能在不同的部分（a、b）断键而起反应：按下列要求各举一例，写出化学方程式：

（1）在a处断键 。（2）在b处断键 。

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【落实训练】1.分子式为C3H6O2的有机物，其水溶液显酸性，由此可知不与它发生反应的物质是

A. 氢氧化钠溶液 B. 苯酚钠 C. 甲醇 D. 食盐

2. 质量相等的下列各有机物：（1）甲醇，（2）乙醇，（3）乙二醇，（4）甘油。在浓硫酸催化和加热条件下。跟足量的乙酸发生酯化反应，消耗乙酸由少到多的正确顺序是（ ）

A. （1）<（2）<（3）<（4） B. （2）<（1）<（3）<（4） C. （4）<（3）<（2）<（1） D. （4）<（3）<（1）<（2）

3. 下列物质与NaOH，Na2CO3，Cu（OH）2，苯酚钠都能反应的是（ ）

A. 甲酸 B. 乙醛 C. 乙醇 D. 乙醚

4. 某一有机物A（C6H12O2）在NaOH溶液中加热生成B和C，其中B与足量的盐酸反应生成D，C催化氧化后最终生成E。D、E均为羧酸，且均不发生银镜反应。则A的可能结构有（ ）

A. 5种 B. 6种 C. 7种 D. 8种

5. 有机物L的分子式为C3H6O2，水解后得到一元酸M和一元醇N，已知M和N的相对分子质量相等，则下列叙述中不正确的是 （ ）

A. L、M都具有还原性 B. M分子中没有甲基

C. M中含氢40％ D. N分子中含有甲基

6.. 芳香族化合物A只由碳、氢、氧三种元素组成。为了测定其分子组成，进行如下实验：①在一定温度和压强下将A汽化，其气体质量是同温、同压下等体积He（He的相对原子质量为4）气体质量的38倍；②称取7.6 g A，在V L氧气中完全燃烧，其产物只有CO2和水蒸气，将反应后的混合气通过足量的浓硫酸后体积为10.64 L，浓硫酸质量增加3.6 g，再将余下的气体通过盛有足量Na2O2的干燥管后气体体积减小至6.16 L（气体体积均在标准状况下测定）。试回答：

（1）A的分子式为 ，V＝ 。

（2）A物质只有一种结构，遇FeCl3溶液无显色反应。1 mol A只能与l mol NaOH反应；l mol A与足量Na反应生成l mol H2。则A的结构简式为

7．如图，在试管甲中先加入2mL95%的乙醇，并在摇动下缓缓加入2mL浓硫酸，充分摇匀，冷却后再加入2g无水乙酸钠，用玻璃棒充分搅拌后将试管固定在铁架台上，在试管乙中加入5mL饱和碳酸钠溶液，按图连接装置，用酒精灯对试管甲加热，当观察到试管乙中有明显现象时停止实验。试回答：

（1）试管甲中发生的主要反应的化学方程式 。 （2）试管乙中观察到的现象是 。 （3）加入浓硫酸的目的是 。

（4）该实验中使用球形管除起冷凝作用外，另一重要作用是 。

（5）试管乙中饱和碳酸钠溶液的作用是 。

（6）停止实验后，对试管乙中的混合物加以分离，其操作名称为 。

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