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有机化学知识点整理与推断专题

有机化学推断题解题技巧和相关知识点全总结

一、常见有机物物理性质归纳1．有机物的溶解性

（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。

（2）易溶于水的有：低级的[一般指N?≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。

（3）具有特殊溶解性的：

① 乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。

② 苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。

③ 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。

④ 有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会．．析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。

⑤ 线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。

⑥ 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。

【高中化学中各种颜色所包含的物质】{方便推断时猜测}

1． 红色：铜、Cu2O、品红溶液、酚酞在碱性溶液中、石蕊在酸性溶液中、液溴（深棕红）、红磷（暗红）、

苯酚被空气氧化、Fe2O3、（FeSCN）2+（血红）

2．橙色：、溴水及溴的有机溶液（视浓度，黄—橙）

3．黄色（1）淡黄色：硫单质、过氧化钠、溴化银、TNT、实验制得的不纯硝基苯、

（2）黄色：碘化银、黄铁矿（FeS2）、*磷酸银（Ag3PO4）工业盐酸（含Fe3+）、久置的浓硝酸（含NO2）

（3）棕黄：FeCl3溶液、碘水（黄棕→褐色）

4．棕色：固体FeCl3、CuCl2（铜与氯气生成棕色烟）、NO2气（红棕）、溴蒸气（红棕） 5．褐色：碘酒、氢氧化铁（红褐色）、刚制得的溴苯（溶有Br2）

6．绿色：氯化铜溶液、碱式碳酸铜、硫酸亚铁溶液或绿矾晶体（浅绿）、氯气或氯水（黄绿色） 、氟气（淡

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黄绿色）

7．蓝色：胆矾、氢氧化铜沉淀（淡蓝）、淀粉遇碘、石蕊遇碱性溶液、硫酸铜溶液 8．紫色：高锰酸钾溶液（紫红）、碘（紫黑）、碘的四氯化碳溶液（紫红）、碘蒸气

2．有机物的密度

（1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂）

（2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）] （1）气态：

① 烃类：一般N?≤4的各类烃

注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态

② 衍生物类：

一氯甲烷（．．．．．CH．．3．Cl．．，．沸点为．．．-．24.2．．．．℃．）． 氟里昂（．．．．CCl．．．2．F．2．，沸点为．．．．-．29.8．．．．℃．）． 氯乙烯（．．．．CH．．2．==CHCl．．．．．．，沸点为．．．．-．13.9．．．．℃．）． 甲醛（．．．HCHO．．．．，沸点为．．．．-．21．．℃．）． 氯乙烷（．．．．CH．．3．CH．．2．C．．l，沸点为．．．．12.3．．．．℃．）． 一溴甲烷（CH3Br，沸点为3.6℃）

四氟乙烯（CF2==CF2，沸点为-76.3℃）

甲醚（CH3OCH3，沸点为-23℃）

甲乙醚（CH3OC2H5，沸点为10.8℃） 环氧乙烷（ ，沸点为13.5℃）

（2）液态：一般N?在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。如，

己烷CH3(CH2)4CH3 环己烷 甲醇CH3OH

甲酸HCOOH 溴乙烷C2H5Br

乙醛CH3CHO

溴苯C6H5Br 硝基苯C6H5NO2 ? 特殊：

不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态 （3）固态：一般N?在17或17以上的链烃及高级衍生物。如，

石蜡 C12以上的烃 饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态

? 特殊：苯酚（C6H5OH）、苯甲酸（C6H5COOH）、氨基酸等在常温下亦为固态

4．有机物的颜色

? 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色，常见的如下所示： ? 三硝基甲苯（ 俗称梯恩梯TNT）为淡黄色晶体； ? 部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色；

? 2，4，6—三溴苯酚 为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）； ? 苯酚溶液与Fe3+(aq)作用形成紫色[H3Fe(OC6H5)6]溶液；

? 多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液； ? 淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液；

?

含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。

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5．有机物的气味

许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味： ? 甲烷 无味 ? 乙烯 稍有甜味(植物生长的调节剂) ? 液态烯烃 汽油的气味 ? 乙炔 无味 ? 苯及其同系物 芳香气味，有一定的毒性，尽量少吸入。 ? 一卤代烷 不愉快的气味，有毒，应尽量避免吸入。 ? 二氟二氯甲烷（氟里昂） 无味气体，不燃烧。 ☆ C4以下的一元醇 有酒味的流动液体 ? C5～C11的一元醇 不愉快气味的油状液体 ? C12以上的一元醇 无嗅无味的蜡状固体 ☆ 乙醇 特殊香味

☆ 乙二醇 甜味（无色黏稠液体） ☆ 丙三醇（甘油）

甜味（无色黏稠液体） ☆ 苯酚 特殊气味 ☆ 乙醛 刺激性气味

☆ 乙酸

强烈刺激性气味（酸味）

☆ 低级酯

芳香气味

☆ 丙酮 令人愉快的气味 二、重要的反应

1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质

（1）有机物

① 通过加成反应使之褪色：含有

、—C≡C—的不饱和化合物

② 通过取代反应使之褪色：酚类

注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。

③ 通过氧化反应使之褪色：含有—CHO（醛基）的有机物（有水参加反应） 注意：纯净的只含有—CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色

④ 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 （2）无机物

① 通过与碱发生歧化反应

3Br2 + 6OH- == 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- == Br- + BrO- + H2O ② 与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+

2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质第 3 页 共 22 页

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（1）有机物：含有、—C≡C—、—OH（较慢）、—CHO的物质

与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应）

（2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+

3．与Na反应的有机物：含有—OH、—COOH的有机物

与NaOH反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基、—COOH的有机物反应 ．．．

加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应）

与Na2CO3反应的有机物：含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3； ．

含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体； 含有—SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。

与NaHCO3反应的有机物：含有—COOH、—SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量

的CO2气体。

4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质

（1）2Al + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2↑ （2）Al2O3 + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2O

2Al + 2OH + 2H2O == 2 AlO2 + 3H2↑ Al2O3 + 2OH == 2 AlO2 + H2O

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（3）Al(OH)3 + 3H+ == Al3+ + 3H2O Al(OH)3 + OH == AlO2 + 2H2O （4）弱酸的酸式盐，如NaHCO3、NaHS等等

NaHCO3 + HCl == NaCl + CO2↑

+ H2O

NaHCO3 + NaOH == Na2CO3 + H2O

NaHS + HCl == NaCl + H2S↑ NaHS + NaOH == Na2S + H2O （5）弱酸弱碱盐，如CH3COONH4、(NH4)2S等等

2CH3COONH4 + H2SO4 == (NH4)2SO4 + 2CH3COOH

CH3COONH4 + NaOH == CH3COONa + NH3↑+ H2O (NH4)2S + H2SO4 == (NH4)2SO4 + H2S↑ (NH4)2S +2NaOH == Na2S + 2NH3↑+ 2H2O （6）氨基酸，如甘氨酸等

H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3Cl

H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O （7）蛋白质

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