2017-2018学年人教版选修5-第三章第四节-有机合成-作业

第四节 有机合成

1．某抗结肠炎药物有效成分的合成路线如下(部分反应略去试剂和条件)：

已知：

请回答下列问题：

（1）抗结肠炎药物有效成分的分子式是： ；烃A的名称为： ； 反应②的反应类型是： 。

（2）①下列对该抗结肠炎药物有效成分可能具有的性质推测正确的是： ； A．水溶性比苯酚好 B．能发生消去反应也能发生聚合反应 C．1mol该物质最多可与4mol H2发生反应 D．既有酸性又有碱性

② E与足量NaOH溶液反应的化学方程式是： 。 （3）符合下列条件的抗结肠炎药物有效成分的同分异构体有______种。 A．遇FeCl3溶液有显色反应； B．分子中甲基与苯环直接相连； C．苯环上共有三个取代基

（4）已知：苯环上连有烷基时再引入一个取代基，常取代在烷基的邻对位，而当苯环上连有羧基时则取代

在间位,据此按先后顺序写出以A为原料合成邻氨基苯甲酸(式(部分反应条件已略去)

)合成路线中两种中间产物的结构简

2．氯吡格雷是一种用于预防和治疗因血小板高聚集引起的心、脑及其他动脉循环障碍疾病的药物。以2-氯苯甲醛为原料合成该药物的路线如下：

（1）A中官能团名称为 （2）C生成D的反应类型为

（3）X（C6H7BrS）的结构简式为

（4）写出C聚合成高分子化合物的化学反应方程式 （5）物质G是物质A的同系物，比A多一个碳原子。符合以下条件的G的同分异构体共有 种。 ①除苯环之外无其他环状结构； ②能发生银镜反应；

③其中核磁共振氢谱中有5个吸收峰，且峰值比为2:2:1:1:1的结构简式为 （6）已知：

写出由乙烯、甲醇为有机原料制备化合物

的合成路线流程图（无机试剂任选）。

3．由烃的衍生物A和芳香烃E制备香精的重要原料M的一种合成路线如下：

已知：

(R1、R2表示烃基或H原子)

请回答下列题：

（1）A的化学名称为_________，B的结构简式为________。

（2）C中官能团的名称为_______。D分子中最多有_________个原子共平面。

（3）E→F的反应类型为________。D+G→M的化学方程式为________。

（4）同时满足下列条件的D的同分异构体有_____种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有3组峰的结

构简式为_______。

①能发生水解反应和银镜反应；②不含环状结构 （5）

参照上述合成路线和信息。以备的合成路线_________。

4．在光的引发下， 烯炔的环加成是合成四元环化合物的有效方法。以下是用醛A合成一种环丁烯类化合物 I的路线图：

为原料(其他无机试剂任选)，设计制

已知：

①A生成 B的原子利用率为100%

②回答以下问题：

（1）A的名称为________。

（2）由 C生成 D和由 F生成 G的反应类型分别为________、________。 （3）D生成 F的化学方程式为________。 （4）I的分子式为________。

（5）在 上述合成路线中，互为同分异构体的化合物是________（填化合物代号）。H 的

同分异X既能与氯化铁溶液发生显色反应，又能发生银镜反应，除苯环外没有其他环的共有

________种。

（6）写出用

与乙炔为原料制备化合物的合成路线（其他试剂任选）。

_____________________________________________________________。

参考答案

1．【答案】（1）C7H7O3N（1分）；甲苯（2分）；取代反应（2分） （2）①AD（2分） ②

（2分）

（3）10（2分） （4）

【解析】C生成D，D发生氧化反应生成E，结合E的结构简式可知C的结构简式为

，则D为

（2分），

（2分）

，D用酸性高锰酸钾溶液得到E；烃A与氯气在Fe催化剂条件下反应得到B，B发生水解反应、

酸化得到C，则A为，B为；E与氢氧化钠反应、酸化得到F为，由信息并结合

抗结肠炎药物有效成分的结构可知，F在浓硫酸、浓硝酸加热条件下发生反应生成G为发生还原反应得到抗结肠炎药物有效成分。

（1）根据结构简式可知结肠炎药物有效成分的分子式是)C7H7O3N，A是甲苯，反应②为取代反应；

，G

（2）A．该物质中含有亲水基酚羟基、羧基和氨基，所以水溶性比苯酚好，A正确；B．含有氨基和羧基，所以能发生聚合反应，不能发生消去反应，B错误；C．只有苯环能与氢气发生加成反应，1mol该物质最多可与3mol H2发生反应，C错误；D．酚羟基和羧基具有酸性、氨基具有碱性，所以该物质既有酸性又有碱性，D正确；答案选AD。

（3）其同分异构体符合下列条件：a．遇FeCl3溶液有显色反应，说明含有酚羟基；b．分子中甲基与苯环直接相连；c．苯环上共有三个取代基，三个取代基分别是硝基、甲基和酚羟基，如果硝基和甲基处于邻位，有4种结构；如果硝基和甲基处于间位，有4种结构；如果硝基和甲基处于对位，有2种结构，所以符合条件的有10种同分异构体；

（4）甲苯和浓硝酸发生取代反应生成邻甲基硝基苯，邻甲基硝基苯和酸性高锰酸钾溶液氧化生成邻硝基苯甲酸，邻硝基苯甲酸和Fe、HCl反应生成邻氨基苯甲酸，其合成路线为