2015有机化学基础 - 图文

[拓展视野]不对称合成

对映异构现象在天然物质中广为存在。由于这些异构体与普通化合物反应时表现出相同的性质，在很长一段时间里，人们不能有效地合成所需要的对映异构体，只能先合成包含所需化合物的混合物，再从得到的混合物中分离出所需物质，这样既浪费了资源，又破坏了环境。直到美国科学家夏普雷斯、日本科学家野依良治和美国科学家诺尔斯实现了对映异构体的不对称合成，才使合成得到的有机化合物几乎是所需要的对映异构体，他们因此得到了2001年度诺贝尔化学奖。不对称合成方法的发现，改变了自有机合成出现以来合成手性分子的方法，促进了化学学科的发展，给制药和化工行业带来了巨大的影响和良好的经济效益。 [课堂小结] [作业布置]

[板书设计] 三、有机化学反应的研究

1、反应机理：又称反应历程，指反应物转变为生成物所经历的过程。 2、研究反应机理的作用——更好的认识反应实质，更恰当的应用有机反应 （1）甲烷的氯化反应机理（自由基反应） （2）酯化反应机理

3、研究有机反应机理的的重要手段——同位素示踪法 4、不对称合成——直接合成所需要的对映异构体 【教学反思】

专题2

第一单元 有机化合物的结构 2-1-1 有机物中碳原子的成键特点

【教学目标】

1、 了解有机化合物中碳原子的三种成键方式及其空间取向； 2、 掌握甲烷、乙烯、乙炔分子的组成和空间构型； 3、 知道有机化合物的空间形状可用杂化轨道理论来解释； 4、 能识别饱和碳原子和不饱和碳原子。 【教学重点】

1、了解有机化合物中碳原子的三种成键方式及其空间取向； 2、掌握甲烷、乙烯、乙炔分子的组成和空间构型。 【教学过程】

[思考]有机物中碳原子的成键有哪些特点？ [板书]一、有机物中碳原子的成键特点 1、在有机物中，碳原子总是形成4个共价键；

2、碳原子之间或与其它非金属原子可形成三种共价键：单键、双键和叁键。

有机物中常见共价键：C-C、C=C、C≡C、C-H、C-O、C=O、C-X、C≡N、C-N； 3、既可以形成碳链，也可以形成碳环。 [化学史话]有机化合物的三维结构

[思考]你认为下面两种图示表示的是一种物质还是两种物质？为什么？

[分析]通过搭建CH2Cl2的结构模型，可以发现这两种图示表示的其实是同一种物质，二氯甲烷为四面体结构，碳原子处于四面体中心，与碳原子相连的4个原子处于四面体的4个顶点位置，因此，二氯甲烷无同分异构体。

[活动]当碳原子与4个原子相连形成4个单键时，4个键总是尽量向空间伸展，形成四面体结构。那么，当碳原子间或与其它非金属原子形成双键、叁键时，有机物分子的结构又是怎样的呢？请大家用分子结构模型搭建乙烯和乙炔的分子结构，完成下表。 [交流与讨论]请结合已经学过的知识对下列问题展开讨论。 1、 根据所学内容，完成下表。 有机物 分子式 结构式 球棍模型 比例模型 键角 分子的空间构型 109o28ˊ 正四面体 120o 平面 180o 直线 甲烷 乙烯 乙炔 2、我们已经认识的有机化合物中，有些含有氧元素。你能写出乙醇和乙酸分子的结构式吗？ 3、研究发现，有机化合物分子的形状与碳原子的成键方式关系密切。你能归纳出其中的规律吗？请与同学交流你总结得到的规律。

[分析]双键碳和与之直接相连的4个原子处于同一平面；叁键碳原子和与之直接相连的2个原子处于同一直线。

[板书]二、碳原子的成键方式与分子空间构型的关系

1、当一个碳原子与其它4个原子连接时，这个碳原子将采取四面体取向与之成键；当碳原子之间或碳原子与其它原子之间形成双键时，形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上；当碳原子之间或碳原子与其它原子之间形成叁键时，形成该叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上。

2、有机物的代表物基本空间结构：甲烷是正四面体结构（5个原子不在一个平面上）；乙烯是平面结构（6个原子位于一个平面）；乙炔是直线型结构（4个原子位于一条直线）。 [设疑]同类结构中原子排布有规律，那么不同种结构之间有没有什么联系呢？比较乙烷、乙烯、乙炔的结构式，找到差异。

[活动]尝试用最少的步骤，将乙烯、乙炔的结构模型改装成乙烷的模型。

[分析]乙烯分子与乙烷分子相比，与每个碳原子相连的氢原子数相差1；乙炔与乙烯分子相比，与每个碳原子相连的氢原子数也相差1。通过搭建模型，可以发现，打开乙烯分子双键中的一个键，然后在每个碳原子上增连一个氢原子，这样就搭成了乙烷分子结构模型；与此类似，可以打开乙炔叁键中的一个键，增连碳原子搭成乙烯分子结构模型，再由乙烯搭成乙炔分子结构模型。

[板书]三、饱和碳原子和不饱和碳原子

1、在有机物分子中，仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子；以双键、叁键方式成键的碳原子（所连原子的数目少于4）称为不饱和碳原子； 2、单键称为饱和键，双键、叁键称为不饱和键。 3、C－C单键可以旋转，而C=C（或C≡C）不能旋转。 【教学反思】

2-1-2有机物结构的表示方法

【教学目标】

1、会用结构式和结构简式表示常见有机化合物的结构； 2、初步学会键线式的使用方法。 【教学重点】

结构式、结构简式和键线式。 【教学过程】

[引入]在化学中，分子式是表示物质的一种方法。但在有机化学中，通常不用分子式表示有机物，这是为什么?

[讲解]如果用分子式表示有机化合物，只能知道该分子的元素组成，而无法知道分子中各原子的连接次序及其空间排列。例如，正丁烷和异丁烷，它们的分子式完全相同，却不是同一种物质。

因此，为了区分各种化合物，不仅要表示出分子组成，还要表示出分子中各原子的连接

次序，甚至各原子的空间排列。

[观察与思考]表2-3列出了一些有机化合物分子的结构式、结构简式和键线式，你认为这些表示有机化合物分子结构图的方法各有哪些优缺点？ 物质名称 及分子式 戊 烷 C5H12 丙烯 C3H6 乙醇 C2H6O 乙酸 C2H4O2 结构式 结构简式 键线式 [板书]一、结构式——用一根短线表示一个共价键，将每个原子的成键情况表示出来。 [分析]正戊烷的碳链是锯齿状的，但在书写结构式时，碳原子写在同一条直线上。说明结构式虽然表明了各个原子之间的连接情况，但不表明各个原子在空间的排列。

[板书]二、结构简式——在结构式基础上，省略碳氢键，也可省略碳碳单键。 [思考]比较教材表2-3中四种物质的结构简式，思考以下两个问题：

（1）在戊烷的结构简式中，可将三个CH2合并书写为(CH2)3，那么可不可以将2个CH3合并书写为(CH3)2？为什么？

（2）比较戊烷和丙烯的结构简式发现，表示碳碳单键的短线省略，表示碳碳双键的短线未省略，如果也省略碳碳双键的短线，会出现什么情况？

[分析]（1）连接在同一个碳原子上的氢原子可以合并；直接相连的若干个完全相同的结构单元可以合并书写，用括号括起重复的结构单元，并在其右下角标出其数目。

（2）在书写结构简式时，可省略表示单键的短线，表示碳碳双键、叁键的短线不可省略。 [信息提示]书写结构简式的注意点：

（1）表示原子间形成单键的?—?可以省略。

（2）?C＝C?和?C≡C?中的?＝?和?≡?不能省略。但是醛基、羧基则可简写为—CHO和—COOH。

（3）准确表示分子中原子的成键情况。如乙醇的结构简式可写成CH3CH2OH或C2H5OH而不能写成OHCH2CH3。

[思考]比较表2-3中的四种物质的键线式，并思考如下问题：键线式中每一条短线、拐点和终点各表示什么？

[分析]一条短线表示一个共价键；每个拐点、终点均表示一个碳原子。

[板书]三、键线式——只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团，图式中的每个拐点和终点均表示一个碳原子。

[讲解]将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示有一个碳原子，称为键线式。每个交点、终点代表一个碳原子，每一条线段代表一个共价键，每个碳原子有四条线段，用四减去线段数既是氢原子个数。 [信息提示]书写键线式的注意点：

（1）一般表示含2个以上碳原子的有机物； （2）只忽略C-H键，其余的化学键不能忽略； （3）必须表示出C=C、C≡C键和其它官能团；

（4）除碳、氢原子不标注，其余原子必须标注（含羟基、醛基和羧基中氢原子）； （5）计算分子式时不能忘记顶端的碳原子。

[问题解决]结构式、结构简式和键线式是表示有机化合物分子结构的三种常见图式。你能写出下列有机化合物分子的结构简式和键线式吗？

[课堂小结]有机化合物结构的表示方法

短线替换 共用电子对

（1）丙烷 （3）

HCHHCCCH HH（2）丙酸 （4） HBrCCCCHHHHHBr（5） （6）

省略短线 双键、叁键保留