2015有机化学基础 - 图文

（2）取代反应

TNT（三硝基甲苯）

TNT是一种不溶于水的淡黄色针状晶体，烈性炸药。 [拓展视野]乙苯的用途

乙苯是制苯乙烯的原料，苯乙烯是制聚苯乙烯、丁苯橡胶（在合成橡胶中产量最大）的原料。在石油化工生产中，通过石油的催化重整等加工处理得到的乙苯的量较少。工业上主要采用乙烯和苯合成乙苯，再由乙苯脱氢制得苯乙烯。苯乙烯加聚可以制得聚苯乙烯，苯乙烯与丁二烯加聚可以得到丁苯橡胶。

[板书]（3）乙苯的制备

以前采用无水AlCl3＋浓盐酸做催化剂，污染较大而且成本较高。现在采用分子筛固体酸作催化剂，这种催化剂无毒无腐蚀且可完全再生。 [板书]三、多环芳烃 1、联苯：

二苯甲烷 联苯 2、稠环芳烃

萘 蒽

[课堂小结]各类型烃的结构特点与化学性质对比 烷烃 烯烃 炔烃 芳香烃 [作业布置] [板书设计]

一、芳香烃的来源与应用

分馏

1、来源：（1）煤 干馏 煤焦油 芳香烃

碳碳键结构特点 化学性质 （2）石油化工 催化重整、裂化

2、应用：在芳香烃中，作为基本有机原料应用的最多的是苯、乙苯和对二甲苯。 二、苯的同系物

1、概念：苯的同系物只有一个苯环，它们可以看成是由苯环上的H被烷烃基代替而得到的。 通式：CnH2n-6（n≥6）。 2、性质

（1）氧化反应：使酸性KMnO4溶液褪色。（可用于鉴别苯和苯的同系物）

（2）取代反应

TNT（三硝基甲苯） （3）乙苯的制备 三、多环芳烃 1、联苯：

二苯甲烷 联苯 2、稠环芳烃

萘 蒽 【教学反思】

专题四 烃的衍生物 第一单元 卤代烃 4-1-1 卤代烃的性质

【教学目的】

1、通过对溴乙烷主要化学性质的探究，学习卤代烃的一般性质，了解卤代烃的用途。 2、认识消去反应的特点，能判断有机反应是否属于消去反应。 【教学重点】

溴乙烷的水解反应和消去反应。 【教学难点】

溴乙烷水解反应和消去反应的条件。

【教学方法】

实验、探究、合作、归纳。 【教学过程】

[引入]卤代烃化学性质通常比烃活泼，能发生很多化学反应而转化成各种其他类型的化合物。因此，引入卤原子常常是改变分子性能的第一步反应，在有机合成中起着重要的桥梁作用。下面我们以溴乙烷作为代表物来介绍卤代烃的一些性质。 [观察]用一支试管取少量溴乙烷，观察。 [板书]一、溴乙烷的物理性质和分子结构：

1、物理性质：纯净的溴乙烷是无色的液体，沸点低，密度比水大，不溶于水。 2、分子组成和结构：

分子式 结构式 结构简式 [提问]

①从二者的组成上看，溴乙烷与乙烷的物理性质有哪些异同点？ ②若从溴乙烷分子中C—Br键断裂，可发生哪种类型的反应？ [观察与思考]1、完成下列关于溴乙烷的实验，观察实验现象。

【实验1】组装如图4-4所示装臵，向大试管中注入5mL溴乙烷和15mL饱和氢氧化钾乙醇溶液，加热。如发现有气体放出，尝试采用排水法收集气体。取大试管中反应后的少量剩余物于另一试管中，再向该试管中加入稀硝酸至溶液呈酸性，滴加硝酸银溶液，观察实验现象。

【实验2】组装如图4-4所示装臵，向大试管中注入5mL溴乙烷和15mL20%氢氧化钾水溶液，加热。如发现有气体放出，尝试采用排水法收集气体。取大试管中反应后的少量剩余物于另一试管中，再向该试管中加入稀硝酸至溶液呈酸性，滴加硝酸银溶液，观察实验现象。 2、完成下表。 实验 实验1 实验2 实验现象 大试管中有浅黄色沉淀生成 大试管中有浅黄色沉淀生成 结论 官能团

C2H5Br CH3CH2Br或C2H5Br —Br

[讨论]为什么要加入HNO3酸化溶液？

中和过量的KOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，防止对Br-的检验产生干扰。 3、实验 1 收集到了气体。经测定，生成气体的相对分子质量为28。据此，你认为该气体是 乙烯 ，你判断的理由是 4、填写下表。 反应物 反应条件 生成物 化学方程式 醇/加热 乙烯、溴化钾、水 实验1 溴乙烷、KOH 溴乙烷、KOH 水/加热 乙醇、溴化钾 实验2

。

请设计简单实验，检验你收集到的气体。

[板书]二、化学性质

1、消去反应——在一定条件下从一个有机物分子中脱去一个或几个小分子生成不饱和化合物的反应

注意：卤代烃要发生消去反应，必须是在强碱的醇溶液中加热才能进行。 [拓展视野] β氢与卤代烃的消去反应

通常情况下，我们把与官能团直接相连的碳原子称为α碳原子，把与α碳原子相连的碳原子称为β碳原子。例如，在3-甲基-3-溴已烷中就存在1个α碳原子和3个β碳原子。

H Br 原理： CH2－CH2 ＋ KOH CH2＝CH2 ↑＋ KBr ＋ H2O

△ 醇

卤代烷烃消去卤化氢时卤素原子来自α碳原子，氢原子来自β碳原子。当卤代烷烃分

子中存在2个或3个β碳原子，且这些碳原子都连接有氢原子时，发生消去反应的产物就可能有多种。你能写出3-甲基-3-溴已烷消去溴化氢后可能得到的产物的结构简式吗？ [思考]

1、C(CH3)3－CH2Br能否发生消去反应？

不能，因为β碳原子上没有氢原子。

CH2、2－溴丁烷 CH 3 CH 2 CH 3 消去反应的产物有几种？

BrCH3CH == CHCH3 (81%) CH3CH2CH == CH2 (19%)

札依采夫规则：卤代烃发生消去反应时，消除的氢原子主要来自含氢原子较少的碳原子上。 [板书]2、取代反应

原理：CH3CH2－Br ＋ KOH CH3CH2OH ＋ KBr

注意：在水溶液中，卤代烃与强碱共热会发生取代反应，又称为水解反应。 一般情况下，若烃基为苯环，则该水解反应较难进行。

[课堂小结]-Br原子是CH3CH2Br的官能团，决定了其化学特性。由于反应条件（溶剂或介质）不同，反应机理不同。可用下列口诀记忆：“无醇则有醇，有醇则无醇”。 利用卤代烃的这两个性质中，可以分别在有机合成中用来（1）引入羟基(－OH)；（2）引入C=C或C≡ C

[作业布置] [板书设计]

一、溴乙烷的物理性质和分子结构：

1、物理性质：纯净的溴乙烷是无色的液体，沸点低，密度比水大，不溶于水。 2、分子组成和结构：

分子式 结构式 结构简式

二、化学性质

官能团

C2H5Br CH3CH2Br或C2H5Br —Br

△ 水