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高三化学专题复习09·常考有机物的结构、性质及用途 2019-5
(一)常见有机物的俗名
天然橡胶 聚2-甲基-1,3-丁二烯(聚异戊二烯) 电石气 天然气、沼气、坑道气 甘油 硝化甘油 甘油酯 蚁酸 福尔马林 醛水溶液 醋酸(冰醋酸) 硬脂酸 软脂酸 无水乙酸 十八酸 十六酸 聚甲基丙 有机玻璃 烯酸甲酯 *甘氨酸 氨基乙酸 H2N—CH2—COOH CH3COOH CH3(CH2)16COOH或C17H35COOH CH3(CH2)14COOH或C15H31COOH 甲酸 35~40%的甲 HCHO HCOOH 乙炔 甲烷 丙三醇 三硝酸 C3H5(ONO2)3 CH≡CH CH4 C3H5(OH)3 *丙氨酸 α-氨基丙酸 *苯丙氨酸 α-氨基-β-苯基丙酸 *谷氨酸 α-氨基戊二酸 (二)常考有机物的用途
1.乙烯——果实催熟剂、有机合成基础原料 2.乙二醇用于内燃机抗冻
3.甘油用于制硝化甘油,溶剂,润滑油 4.维生素C、E等——抗氧化剂 5.植物纤维可用作食品干燥剂
6.葡萄糖——用于制镜业、糖果业、医药工业等
7.消毒杀菌:氯气,漂白粉(水消毒);高锰酸钾(稀溶液皮肤消毒),酒精(皮肤,75%)碘酒;苯酚(粗品用于环境消毒,制洗剂,软膏用于皮肤消毒);甲醛(福尔马林用于环境消毒)等;ClO2可用于自来水的杀菌消毒
(三)常见有机物的结构与性质
1.几种烃的结构、性质的比较
结构简式 甲烷 CH4 只含单键, 结构特点 饱和烃 空间构型 物理性质 燃烧 溴(CCl4) 化学性质 KMnO4 溶液(H2SO4) 主要反应类型 不反应 氧化反应 不反应 正四面体形 乙烯 CH2===CH2 苯 含碳碳双键, 苯环中的碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种特殊的键 不饱和烃 平面结构 平面正六边形 无色液体 无色气体,难溶于水 易燃,完全燃烧时均生成CO2和水 不反应 加成反应 不反应(在FeBr3的催化下与液溴发生取代反应) 取代 加成、加聚、氧化 加成、取代 2.烃的衍生物的结构与性质的比较 烃的衍生物 乙醇 —OH (CH3CH2OH) 乙酸 —COOH (CH3COOH) 乙酸乙酯 —COO— 官能团 化学性质 与钠反应放出H2,催化氧化生成乙醛,与酸发生酯化反应生成酯,发生消去反应 具有酸的通性,酸性比碳酸强,与醇发生酯化反应生成酯 能水解,在碱性条件下可彻底水解
(CH3COOCH2CH3) 油脂 —COO—; 植物油还含 (淀粉 — [(C6H10O5)n] 纤维素 — [(C6H10O5)n] 水解生成氨基酸,盐析,变性,与硝酸作用发生显色反应,燃烧后会产生烧焦羽毛的气味 可水解,水解的最终产物为葡萄糖 碳碳双键 遇碘变蓝色;在稀硫酸作催化剂的条件下水解生成葡萄糖;生成的葡萄糖在酒化酶的作用下生成乙醇和CO2 能水解,在碱性条件下可彻底水解(皂化反应),油脂不属于高分子化合物 蛋白质 — 3.常考的官能团【常见】【苯环不是官能团】
①四键:名称【结构简式】
碳碳双键【_____________】,碳碳叁键【_____________】醚键【_____________】,肽键【_____________】 ②八基:__________【-OH】,羰基【_____________】,醛基【_____________】,羧基【_____________】, 酯基【_____________】;氨基【_____________】,硝基【_____________】,磺酸基【_____________】 ③一卤素:如__________【-Br】
4.有机反应类型:①取代反应②加成反应③消去反应④加聚反应⑤缩聚反应⑥氧化反应⑦还原反应
5.能与溴水反应而使溴水褪色或变色的物质
(1)有机物①不饱和烃(烯烃、炔烃、二烯烃、苯乙烯等);②不饱和烃的衍生物(烯醇、烯醛、油酸、油酸盐、油酸某酯、油等)③石油产品(裂化气、裂解气、裂化汽油等);④苯酚及其同系物(因为能与溴水取代而生成三溴酚类沉淀)⑤含醛基的化合物⑥天然橡胶(聚异戊二烯)
(2)能萃取溴而使溴水褪色的物质:上层变无色的(ρ>1):卤代烃(CCl4、氯仿、溴苯等)RBr,RI及RXn、CS2;
下层变无色的(ρ<1):直馏汽油、煤焦油、苯及其同系物、液态环烷烃、低级酯、液态饱和烃(如已烷等),RCl等
(3)无机物:低价态的微粒如SSO3
2-
2- -
I Fe等
2+
能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质
(1)有机物①不饱和烃(烯烃、炔烃、二烯烃、苯乙烯等);②苯的同系物;※③不饱和烃的衍生物(烯醇、烯醛、烯酸、卤代烃、油酸、油酸盐、油酸酯等);④含醛基的有机物(醛、甲酸、甲酸盐、甲酸某酯等);⑤酚类⑥石油产品(裂解气、裂化气、裂化汽油等);⑦煤产品(煤焦油);⑧天然橡胶(聚异戊二烯)。⑨醇类⑩H2C2O4等
(2)无机物:低价态的微粒如SSO3根据有机物的性质推断官能团 2-
2- -
I FeBr ClH2O2 等
2+ --
①能使溴水褪色的物质可能含有“”、“”或酚类物质(产生白色沉淀); ”、“
”、“—CHO”或酚类、苯的同系物
②能使酸性KMnO4溶液褪色的物质可能含有“
等;
③能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液煮沸后生成砖红色沉淀的物质一定含有—CHO; ④能与Na反应放出H2的物质可能为醇、酚、羧酸等;
⑤能与Na2CO3溶液作用放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中含有—COOH;
⑥能水解的有机物中可能含有酯基(⑦能发生消去反应的为醇或卤代烃。
)、肽键(),也可能为卤代烃;
【考前易错训练】
判断下列说法是否正确,正确的打“√”,错误的打“×”
1.(2017·新课标Ⅰ卷)已知三种
(b)、(d)、(p)的分子式均为C6H6,b、d、p的二氯代物均只有
2.(2017·新课标Ⅲ卷)环己烷与苯可用酸性KMnO4溶液鉴别( ) 3.(2017·新课标Ⅲ卷)水可以用来分离溴苯和苯的混合物( ) 4.(2017·海南)酒越陈越香与酯化反应有关( )
5.(2017·海南)乙烯和聚乙烯都能使溴的四氯化碳溶液褪色( ) 6.(2016·新课标Ⅰ卷)2-甲基丁烷也称为异丁烷( )
7.(2016·新课标Ⅱ卷)分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)9种( )
8.(2016·全国Ⅲ卷)已知异丙苯的结构简式为异丙苯中碳原子可能都处于同一平面( )
9.(2016·上海)烷烃的名称是2-甲基-3-乙基己烷( )
10.(2015·新课标Ⅱ卷)某羧酸酯的分子式为C18H26O5,1 mol该酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇,该羧酸的分子式为C14H18O5( )
11.(2015·新课标Ⅱ卷)分子式为C5H9ClO2的同分异构体甚多,其中能与NaHCO3发生反应产生CO2的同分异构体共有(不考虑立体异构)12种( )
12. (2018·山东潍坊质检)分子式为C7H12O4的有机物在酸性条件下水解生成一种酸和一种醇,且酸和醇的物质的量之比为1∶2,则符合该条件的有机物有5种( )
13. (2018·河北衡水二中月考)分子式为C4H7ClO2且能与NaHCO3反应放出气体的有机物结构有5种(不包含立体异构)( )
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